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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第四节,有,有机,合,合成,一.有,机,机合成,可以制备,天,天然有机,物,物,以弥,补,补自然资,源,源的不足;,可以对天,然,然有机物,进,进行局部,的,的结构改,造,造和修饰,使其性,能,能更加完,美,美,可以合成,具,具有特定,性,性质的、,自,自然界并,不,不存在的,有,有机物,以,以满足人,类,类的特殊,需,需要,1.定,义,义:,利用简单,、,、易得的,原,原料，通,过,过有机反,应,应，生成,具,具有特定,结,结构和功,能,能的有机,化,化合物的,过,过程。,2,.,意,义,基础原料,辅助原料,中间体,副产物,辅助原料,中间体,副产物,辅助原料,目标化合,物,物,思考与交,流,流1,1.以乙,醇,醇为主要,原,原料（无,机,机试剂任,选,选）制备,乙,乙二醇，,写,写出有关,的,的化学方,程,程式。,2.上述,反,反应中出,现,现了几种,有,有机物？,它,它们在整,个,个合成过,程,程中分别,起,起什么作,用,用？,二.有机,合,合成的过,程,程,1.正合,成,成分析法,思考与交,流,流2,1、有机,合,合成的关,键,键是通过,有,有机反应,构,构建目标,化,化合物的,分,分子骨架,，,，并引入,或,或转化所,需,需要的官,能,能团。你,能,能利用所,学,学的有机,反,反应，列,出,出下列官,能,能团的引,入,入或转化,方,方法吗？,1)引入的C=C,的,的方法有,哪,哪些？,2)引入卤原子的,方,方法有哪,些,些？,3)引入的-OH,的,的方法有,哪,哪些？,4)引入的-H,的方法,有,有哪些？,5)引入的-,的方,法,法有哪些,？,？,6)有机,物,物成环的,方,方法有哪,些,些？,2.官能,团,团的引入,和,和转化,官,能,能团的引,入,入,引入的C=C,三,三法：,卤原子消,去,去、OH消去、C,C部分加,氢,氢,引入卤原子三,法,法：,烷基卤代,、,、C=C,加,加卤、OH卤代,引入的-OH,四,四法：,卤原子水,解,解、C=C加水、,醛基加氢,、,、酯基水,解,解,引入的-,H,的方法有,：,：,醇的氧化,和,和C=C,的,的氧化,引入-,的,方,方法有：,醛的氧化,和,和酯的水,解,解,有机物成,环,环的方法,有,有：,加成法、,酯,酯化法和,“,“消去”,法,法,练一练,课本P,67,习题1,1)2-,氯,氯丁烷,2)2-,丁,丁醇,3)2,3-二氯丁烷,4)2,3-丁二醇,催化剂,CH,3,CH=CH,CH,3,+HCl,CH,3,CHCH,2,CH,3,Cl,催化剂,CH,3,CH=CH,CH,3,+H,2,O,CH,3,CHCH,2,CH,3,OH,CH,3,CH=CH,CH,3,+Cl,2,CH,3,CHCH,CH,3,Cl,Cl,CH,3,CH=CH,CH,3,+Cl,2,CH,3,CHCH,CH,3,Cl,Cl,CH,3,CHCH,CH,3,+2NaOH,Cl,Cl,水,CH,3,CHCH,CH,3,+2NaCl,OH,OH,5)1,3-丁二烯,CH,3,CH=CH,CH,3,+Cl,2,CH,3,CHCH,CH,3,Cl,Cl,CH,3,CHCH,CH,3,+2NaOH,Cl,Cl,醇,CH,2,=,CHCH,=,CH,2,+2NaCl,a.官能团,种,种类变化：,CH,3,CH,2,-Br,水解,CH,3,CH,2,-OH,氧化,CH,3,-CHO,b.官能团,数,数目变化：,CH,3,CH,2,-Br,消去,CH,2,=CH,2,加Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,c.官能团,位,位置变化：,CH,3,CH,2,CH,2,-Br,消去,CH,3,CH=CH,2,加HBr,CH,3,CH-CH,3,Br,官能,团,团的转化：,包括官能团,种,种类变化、,数,数目变化、,位,位置变化等,。,。,氧化,CH,3,-COOH,酯化,CH,3,-COOCH,3,二、逆合成,分,分析法（科,里,里）,例如：乙二,酸,酸(草酸),二,二乙酯的合,成,成,基础原料,中间体,目标化合物,中间体,C OH,C OH,O,O,H,2,C OH,H,2,C OH,H,2,C Cl,H,2,C Cl,CH,2,CH,2,C OC,2,H,5,C OC,2,H,5,O,O,石油裂解气,+CH,3,CH,2,OH,1,+H,2,O,2,+Cl,2,3,4,O,5,浓H,2,SO,4,水解,思考与交流3,1.以乙烯,为,为主要原料,（,（无机试剂,任,任选）合成,乙,乙酸乙酯，,分,分析有几种,合,合成路线？,2.若上述,每,每步反应的,中,中反应物的,转,转化率均为,80，各,合,合成路线的,总,总产率分别,是,是多少？,3.在选择,合,合成路线时,除,除了要考虑,产,产率的高低,外,外，还要考,虑,虑原料的来,源,源、反应步,骤,骤、反应条,件,件和环保等,问,问题。,3、有机合,成,成遵循的原,则,则,1）起始原,料,料要廉价、,易,易得、低毒,、,、低污染,2）步骤最,少,少的合成路,线,线,3）操作简,单,单、条件温,和,和、能耗低,、,、易实现,4）满足“绿色化学,”,”的要求。,课堂小结,思路,关键,碳架,官能团,合成目标,审题新旧知识分析突破,设计合成路,线,线,确定方法推断过程和,方,方向思维求异，,解,解法求优,结构简式,准确表达反应类型,化学方程式,有机合成的,思,思维结构,巩固应用,1.已知下,列,列两个有机,反,反应,RCl+NaCN,RCN+NaCl,RCN+2H,2,O+HCl RCOOH+NH,4,Cl,现以乙烯为,惟,惟一有机原,料,料（无机试,剂,剂及催化剂,可,可任选），,经,经过6步化,学,学反应，合,成,成二丙酸乙,二,二醇酯,（CH,3,CH,2,COOCH,2,CH,2,OOCCH,2,CH,3,），设计正,确,确的合成路,线,线，写出相,应,应的化学方,程,程式。,2.已知,试写出下图,中,中AF各,物,物质的结构,简,简式,解：,3、已知：,C,H,2,=,C,H,-,C,H,=,C,H,2,+,C,H,2,=,C,H,2,以异戊二烯(CH,2,=CCH=CH,2,)、丙烯,为原料合成,CH,3,4、从丙烯合成硝化甘油(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应,写出、各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型:,;,;,;,。,5、,RCN RCOOH，RCl+CN,-,RCN+Cl,-,（R为烃基）。是重要的化工原料，它在一定条件下可发生以下变化：,H,2,O(H,+,),（1）写出A、B、D的结构简式：A,，B,，D,。,（2）写出下列化学方程式：,；,。,（3）若E为环状化合物，则其结构简式,。,
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