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芳香烃,11月13日13时45,分,中国石化吉林分公司双,苯厂的,苯胺装置发生爆炸起火事故,约,100,吨,左右苯类污染物进入松花江,,松花江一线,150,多公里水体遭受严重污染!,当地大量居民出现苯中毒症状,,伤亡,惨重!,苯是,色,有,气味的,体,密度,水,易溶于,,不溶于,熔点,5.5,沸点,80.1,易,(密封保存),苯蒸,气,毒,.,无,特殊芳香,液,小于,有机溶剂,水,挥发,有,最简单的芳香烃,-,苯,昨日重现,苯分子具有,结构,。,苯环上的碳碳键不是由碳碳单键和双键交替的,而是,6,个碳原子之间的键完全相同,是一种介于,。,1.,苯的结构,一、苯的结构和化学性质,平面正六边形,单键和双键之间的独特的键,2.,苯的化学性质,氧化反应,取代反应,加成反应,在空气中燃烧,溴代,硝化,与氢气加成,2C,6,H,6,15O,2,12CO,2,+6H,2,O,点燃,可燃性,:,火焰明亮,带有浓烟,乙,甲,苯跟卤素的取代反应,在有催化剂存在时,苯与液溴,(,剧毒易挥发液体,),发生反应,生成溴苯,溴苯是无色液体,密度比水大。,探究活动,针对苯与液溴的反应,结合以下反应特点,请设计出制备溴苯的实验装置图:,1.,苯和液溴混合后,需要加入催化剂溴化铁或铁粉才能迅速反应,2.,两种反应物均易挥发且有毒,均易溶于有机溶剂,3.,反应本身放热,不需要加热,总结反馈,实验现象:在常温时很快可以看到,在导管口附近出现,白雾,。反应完毕后向锥形瓶里的液体中滴入,AgNO,3,溶液,有,浅黄色沉淀,生成。把烧瓶里的液体倒入在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有,不溶于水的褐色液体,。,苯的硝化反应,苯分子里的氢原子被“,NO,2,(,硝基,)”,所取代的反应,叫做,硝化反应,。,苯硝化反应实验:,苯的硝化反应生成的硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,密度比水大。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒(,硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收,都能引起中毒,),是制造染料的重要原料。,硝基苯,加成反应:,虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在,特定的条件下,,苯仍然能发生加成反应。,例如,:在有镍催化剂存在和,180250,的条件下,苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷,(,C,6,H,12,)。,二、苯的同系物,1,.,苯的同系物的含义及其结构特点,苯的同系物,结构相似,分子组成相差一个或几个,CH,2,均含有一个苯环,苯环上所连取代基必须为烷基,苯的同系物,结构相似,分子组成相差一个或几个,CH,2,均含有一个苯环,苯环上所连取代基必须为烷基,下列各组两种物质属于同系物的是,(),A.,苯和乙炔,B.,苯和萘,C.,苯和溴苯,D.,甲苯和间二甲苯,E.,硝基苯和三硝基甲苯,感情加深,D,苯的同系物的通式是,在通常状况下都是,无色液体,,有,特殊的气味,,,密度比水小,,,不溶于水,,,易溶于有机溶剂,。,C,n,H,2n-6,(n6),请根据同系物化学性质的相似性,推测苯的同系物有哪些化学性质?写出相应的方程式:,2.,苯的同系物的化学性质,(1),类比迁移,氧化反应,甲苯在空气中点燃:,甲苯和氢气,镍作催化剂并加热:,加成反应,2C,7,H,8,9O,2,7CO,2,+4H,2,O,点燃,6,H,2,1-,甲基环己烷,Ni,取代反应,甲苯和液溴在,溴化铁,催化条件下:,拓展训练,甲苯和氯气在,光照,条件下:,溴代,甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸在,30,可以发生取代反应,主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代物。在一定条件下也可以发生反应生成三硝基甲苯:,硝化,2,4,6,三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯,(,TNT),,是一种淡黄色的晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,(2),特性归纳,苯,甲苯,KMnO,4,(H,2,SO,4,),Br,2,(CCl,4,),Br,2,(H,2,O),Br,2,(l),不反应,不反应,不反应,萃取,不反应,萃取,不反应,被氧化,溶液褪色,有,FeBr,3,取代,有,FeBr3,,取代;,光照,取代,(3,)科学探究:,苯环和侧链之间的相互影响,对比,最简单烷烃甲烷,最简单芳烃苯,由甲基和苯基组成的甲苯,实验事实,能否被酸性高锰酸钾氧化,发生硝化反应的条件、产物,很难发生,硝化反应,不能,不能,能,硝硫混酸,,5060,,硝基苯,硝硫混酸,,30,,,三硝基甲苯,推理总结,查阅验证,甲苯分子中存在甲基与苯环间的相互作用,从而导致苯与甲苯在性质上存在差异,由于苯环和侧链的相互影响,苯环上更易发生取代反应,侧链(烷基)易被酸性高锰酸钾溶液氧化。,新学案,33,页小结,在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡后溶液褪色,下列解释正确的是,(),A.,苯的同系物中碳原子数比苯分子中碳原子数多,B.,苯环被酸性高锰酸钾氧化而破坏,C.,侧链受苯环的影响而易被氧化,D.,由于苯环和侧链相互影响,所以同时被氧化,感情加深,c,summarization,1.,苯的结构,一、苯的结构和化学性质,3.,苯的化学性质,(,1,)可燃性(,2,)取代反应:溴代、硝化(,3,)加成反应,二、苯的同系物,1.,苯的同系物的含义,(,结构和通式,),2.,苯的同系物的化学性质,(,1,)可燃性(,2,)取代反应:溴代、硝化(,3,)加成反应(,4,)特殊性,学以致用,1,、如何区分己烷、,1,己烯和邻二甲苯?,用酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液,2,、写出苯的同系物,C,9,H,12,的同分异构体:,实践活动,苯及其同系物对人体的危害,(1,)了解苯及其同系物的毒性,对人体的危害主要会导致再生障碍性贫血等疾病,.,(2,)工业生产中常用苯作溶剂,如油漆料、某些品牌的涂改液也用苯作溶剂等。(,3,)提出有关苯的安全使用,防止中毒事件的建议,撰文一小篇,字数不限,.,满怀感激,谢谢大家!,再见,
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