烷烃指由碳和氢两种元素组成的饱和

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,烷烃：,指由碳和氢两种元素组成的饱和、开链有机化合物,。,(一)烷烃的通式和构造异构,烷烃的通式为：,C,n,H,2n+2,，n为碳原子个数。,甲烷(methane) 乙烷(ethane) 丙烷 (propane) 丁烷(butane),同系列和同系物,-11.73,沸点：,-0.5 ,同分异构体，同分异构现象，构造异构体,同系列,：,通式相同，组成上相差“CH,2,”及 其整倍数的一系列化合物。,同系物,：,同系列中的各个化合物互为同系物。,系差,：,“,CH,2,”称为系差。,烷烃构造异构体的数目,(二)烷烃的命名,（1）烷基(alkyl)的概念,（甲）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子,（乙）烷基,(1) 常见烷基,甲基 methyl 乙基 ethyl,丙基 propyl 异丙基 isopropyl,丁基butyl 仲丁基sec-butyl 异丁基iso-butyl 叔丁基tert-butyl,新戊基neo-pentyl,(2) 常见亚烷基,Methylidene-,ethylidene-,ethylene-,（2）烷烃的命名,（A）普通命名法(习惯命名法),碳原子数用“天干”字甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二等数目字表示,。,用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。,主链的名称,碳数,中文名,英文名,碳数,中文名,英文名,1,甲烷,methane,11,十一烷,undecane,2,乙烷,ethane,12,十二烷,dodecane,3,丙烷,propane,13,十三烷,tridecane,4,丁烷,Butane,14,十四烷,tetradecane,5,戊烷,Pentane,15,十五烷,pentadecane,6,己烷,Hexane,16,十六烷,hexadecane,7,庚烷,Heptane,17,十七烷,heptadecane,8,辛烷,Octane,18,十八烷,octadecane,9,壬烷,Nonane,19,十九烷,nonadecane,10,癸烷,decane,20,二十烷,icosane,碳数,中文名,英文名,碳数,中文名,英文名,21,二十一烷,henicosane,31,三十一烷,hentriacontane,22,二十二烷,docosane,32,三十二烷,dotriacontane,23,二十三烷,tricosane,33,三十三烷,tritriacontane,24,二十四烷,tetrcosane,40,四十烷,tetracontane,25,二十五烷,Penacosane,50,五十烷,pentacontane,26,二十六烷,Hexacosane,60,六十烷,hexacontane,27,二十七烷,Heptacosane,70,七十烷,heptacontane,28,二十八烷,Octacosane,80,八十烷,octacontane,29,二十九烷,Nonacosane,90,九十烷,nonacontane,30,三十烷,triacontane,100,一百烷,Hectane,132,一百三十二烷,dotriacontahectane,(1) 选取包含支链最多的最长碳链为主链,(2) 按“最低系列”原则编号,（B）系统命名法,a依次写出取代基的位次和名称以及主链名称。,b “次序规则” “较优”取代基后列出 。,c相同取代基合并表示。,(3) 命名,5-丙基-4-异丙基壬烷,1 2 3 4 5 6 7 8 9,3,7-二甲基-4-乙基壬烷,9 8 7 6 5 4,3 2 1,(4) 支链的命名,10 9 8 7 6 5 4 3 2 1,2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷,（1）碳原子轨道的sp,3,杂化,(三)烷烃的结构,每个sp,3,杂化轨道含1/4,s,成分和 3/4,p,成分,sp,3,杂化轨道形状,碳原子的sp,3,杂化轨道,键角为 109.5,原子 轨道沿键轴相互交盖，形成对键轴呈圆柱形对称的轨道称为, 轨道,。轨道构成的共价键称为,键,。,键的形成及其特性,甲烷,正丁烷,键的特性:,成键原子可沿键轴自由旋转;,键能较大,球棍模型(Kekul模型),比例模型(Stuart模型),（3）乙烷的构象,由于围绕键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式,。,重叠式(顺叠式)构象,交叉式(反叠式)构象,重叠式(顺叠式)构象,交叉式(反叠式)构象,透视式,Newman投影式,乙烷不同构象的能量曲线图,交叉式构象最稳定，重叠式构象最不稳定,。,乙烷的两种极限构象,（4）正丁烷的构象,对位交叉式(反错式),部分重叠式(反叠式),邻位交叉式(顺错式),全重叠式(顺叠式),正丁烷沿C,2,和C,3,之间的键键轴旋转有四种典型构象。,正丁烷不同构象的能量曲线图,直链烷烃的沸点一般随相对分子质量的增加而升高。,一般C,4,以下的直链烷烃是气体，C,5,-C,16,的烷烃是液体，大于C,17,的烷烃是固体。,碳原子数相同 时，含支链多的烷烃沸点低。,沸点(,bp,),(四)烷烃的物理性质,相对密度,烷烃相对密度小于1，随分子量的增加逐渐增大。,溶解度,烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。,熔点(mp),直链烷烃的熔点分子质量的增加而增加。一般含偶数碳原子烷烃的熔点通常比含奇数碳原子烷烃的熔点升高较多。,一些直链烷烃的物理常数,(五)烷烃的化学性质,烷烃分子中的键键能大，极性小，化学性质稳定。,一般在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还原剂都不反应。,但稳定性是相对的。,（1）取代反应,烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团所取代的反应，称为取代反应。被卤素取代的反应称为卤代反应。,在漫射光或热的作用下，烷烃发生卤代反应：,甲烷的氯化较难停留在一氯化阶段：,产物为四种氯甲烷的混合物，氯气过量时主要得到四氯化碳，甲烷过量时主要得到一氯甲烷。,(甲) 卤代反应,不同卤素与烷烃的反应活性不同，其顺序为：,F,2,Cl,2,Br,2,I,2,其它烷烃也可以发生卤代反应：,(2) 卤化的反应机理,烷烃的氯化是,自由基反应历程,，为一个连锁反应，也叫链反应。,一般说，链反应分为链引发、链增长和链终止三个阶段：,链引发,链终止,链增长,丙烷的氯化反应：,仲氢与伯氢活性之比为：,(3) 卤化反应的取向与自由基的稳定性,异丁烷的一元氯化反应：,叔氢与伯氢活性之比为：,氢原子被卤化的次序（由易到难）为：,叔氢仲氢伯氢,烷基自由基的稳定性次序为：,(CH,3,),3,C(CH,3,),2,CHCH,3,CH,2,CH,3,(4) 反应活性与选择性,反应活性越大，选择性越差。,对烷烃的卤化反应而言，氯的活性比溴大，但溴的选择性却比氯高。,烷烃卤化时，卤原子的选择性是,BrClF,97% 3%,99% 1%,（2）氧化反应,（3）异构化反应,适当条件下，直链或支链少的烷烃可以异构化为支链多的烷烃。,适当条件下可部分氧化为醇、醛、酮、羧酸等含氧化合物。,（4）裂化反应,烷烃在没有氧气存在下进行的热分解反应叫裂化反应。,(六)烷烃的主要来源和制法,（1）烷烃的来源石油和天然气,石油的主要成分是各种烃类(,烷烃、环烷烃和芳香烃等,)的复杂混合物。,天然气的主要成分为低级烷烃（,75甲烷，15乙烷，5丙烷，5%其它较高级的烷烃,）的混合物。,（2）烷烃的制法,(甲) 烯烃加氢,(乙) Corey House,合成,