有限制条件的同分异构体的书写

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,1,有限制条件的,同分异构体的书写,1,必备知识,常见的限定条件：,2,与Na,2,CO,3,反应放出CO,2,能与金属钠反应产生H,2,能与NaOH溶液反应,能发生银镜反应(或,Cu(OH),2,),与FeCl,3,发生显色反应,能发生水解反应,常见限制性条件,有机分子的官能团或结构特征,含,-COOH,含,-OH,或,-COOH,含酚,-OH,或,-COOH,或,-COOR,或,-X,含,-CHO(,包括,HCOOR),含酚,-OH,含,-COOR,或,X,或蛋白质或双糖、多糖,2,【例1】,已知,化合物,A,的分子式为C,3,H,6,O,，,写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式,。,（,1,）,A,能发生银镜反应,：,；,（2）,A不能使溴的CCl,4,褪色，其核磁共振氢谱为单峰,：,。,含一个醛基,不含碳碳双键,含两个甲基,CH,3,CH,2,CHO,CH,3,C,O,CH,3,1,、,碳链,上的条件限制型异,构,3,变式,提高,：,已知,某,化合物的分子式为C,4,H,6,O,2,，,A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为,。,不能为甲酸酯,1个碳碳双键,1个酯基,CH,2,=CHCOOCH,3,4,条件限制型,同分异构体书写,一,般的解题思路：,2、转化限制,条件,3、做减法，巧组合,1、,解读,分子式或结构式,5,【练习1】（2011新课标全国）D（）,的同分异构体中含有苯环的还有_种，,其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的,是,（写结构简式）,能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO,2,的,是,（写结构简式）,4,【,高考回放,】,6,【小结】,近年高考题有机物同分异构体的命题特点：,通常是,多官能团,化合物，一般含有,苯环,。,有,限制,条件，信息量较大。,问题一般是推断符合限制条件的同分异构体,数目,或写出符合条件的一种或几种,结构简式,。,7,2,、,含苯环的条件限制型,异构,难点一：,苯环上的位置异构,难点二：,苯环上的官能团异构,难点三：,判断不同化学环境的氢原子,8,X,Y,X,Y,X,Y,4,4,2,1,2,3,4,1,2,3,4,1,2,定二动一,【难点突破一：,苯环上的位置异构,】,苯环上多元取代化合物种类的判断,【,例2,】有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是,种,10,9,【经典实例】,【,例3,】,（,2012全国新课标卷,）,38.(6)E（）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是_（写结构简式）。,13,10,【,难点突破二：苯环上官能团类别异构,】,苯环上官能团类别异构主要有：,羧基、酯基和羟基醛,的转化,芳香醇与酚、醚,醛与酮、烯醇,等。,11,【经典实例】,【,例4,】,：,写出符合下列条件,下A的同分异构体_种,能使,FeCl,3,溶液显紫色反应,能与,NaHCO,3,反应产生,CO,2,13,12,【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】,X,Y,X,Y,X,Y,1,2,3,4,1,2,3,4,1,2,主要考虑结构的对称性,1,2,1,1,1,1,1,1,2,2,3,2,1,2,13,1,2,3,1,1,1,1,1,2,1,2,3,1,2,3,1,2,3,14,【经典实例】,香兰素,【,练习,】,：,写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式,能与,NaHCO,3,溶液反应,能与,FeCl,3,溶液发生显色反应,有,5,种不同化学环境的氢原子,15,“三步法”指导：,第一步：关注研究对象,第二步：审限制，定基团。,能与NaHCO,3,溶液反应,能与FeCl,3,溶液发生显色反应,有5种不同化学环境的氢原子,第三步：做减法，巧组合。,16,【经典实例】,【,例,5,】,：,与香兰素互为同分异构体，分子中有,4,种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合,物共有,种，其结构简式分别是：,香兰素,2,17,18,18,