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栏目索引,教材研读,考点突破,栏目索引,栏目索引,教材研读,考点突破,栏目索引,*,*,栏目索引,教材研读,考点突破,栏目索引,教材研读,栏目索引,教材研读,考点突破,栏目索引,考点突破,栏目索引,教材研读,考点突破,栏目索引,考点一,栏目索引,教材研读,考点突破,栏目索引,考点二,栏目索引,教材研读,考点突破,栏目索引,考点三,栏目索引,教材研读,考点突破,栏目索引,考点突破,栏目索引,教材研读,考点突破,栏目索引,*,*,栏目索引,教材研读,考点突破,栏目索引,*,*,栏目索引,教材研读,考点突破,栏目索引,考点突破,栏目索引,教材研读,考点突破,栏目索引,*,*,栏目索引,教材研读,考点突破,栏目索引,*,*,第,33,讲醇和酚,第33讲醇和酚,一、乙醇(C,2,H,5,OH),1.结构简式:,CH,3,CH,2,OH;官能团:,OH,。,2.物理性质及应用,(1)俗称酒精,是没有颜色、透明而具有,特殊香,味的液体,可作饮料、香精和添加剂等。,(2)密度比水,小,20 时的密度是0.789 3 g/cm,3,沸点是78.5。,(3)乙醇,易挥发,能够溶解多种无机物和有机物,实验室中可以用乙醇洗涤附着在试管壁上的苯酚和单质碘。,(4)能够与水以任意比互溶,形成恒沸点混合物,所以制无水乙醇不能直接蒸馏,而是先加入新制生石灰吸水生成Ca(OH),2,再加热蒸馏。,(5)乙醇可使蛋白质变性,医疗上可用体积分数为75%的酒精作消毒剂。,教材研读,一、乙醇(C2H5OH)教材研读,3.乙醇的化学性质,乙醇的化学性质主要由羟基决定,乙醇中碳氧键和氢氧键有较强的极性,在反应中易断裂。,(1)与Na等活泼金属反应。,2Na+2CH,3,CH,2,OH,2CH,3,CH,2,ONa+H,2,(2)消去反应。乙醇在浓H,2,SO,4,作用下加热到170 时生成乙烯,化学反应方程式为:,(3),氧化反应,a.,燃烧,:CH,3,CH,2,OH+3O,2,2CO,2,+3H,2,O,3.乙醇的化学性质,b.乙醇的催化氧化:将铜丝在酒精灯火焰上烧红后(表面氧化后),插入试,管中的乙醇溶液中。现象:铜丝表面变红,产生刺激性气味。反应的化,学方程式为:,知识拓展,乙醇与重铬酸钾酸性溶液的反应,实验步骤:在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液,然后加入少量乙醇,振荡。,实验现象,:,重铬酸钾酸性溶液由橙红色变为绿色。,结论,:,乙醇可以被重铬酸钾酸性溶液氧化。,b.乙醇的催化氧化:将铜丝在酒精灯火焰上烧红后(表面氧化后),自测1,生活中的有机物种类繁多,在衣、食、住、行等多方面应用广泛,其中乙醇是比较常见的有机物。,(1)乙醇是无色有特殊香味的液体,密度比水,小,。,(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇,该反应的化学方程式为,CH,2,=,CH,2,+H,2,O,CH,3,CH,2,OH,(不写反应条件),原子利,用率是,100%,。,(3)属于乙醇的同分异构体的是,D,(填编号)。,A.,B.,C.甲醇D.CH,3,OCH,3,E.HOCH,2,CH,2,OH,自测1生活中的有机物种类繁多,在衣、食、住、行等多方面应用,(4)乙醇能够发生氧化反应。,46 g乙醇完全燃烧消耗,3,mol氧气。,乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛,反应的化学方程式,为,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,。,(4)乙醇能够发生氧化反应。,自测2,化合物甲、乙、丙有如下转化关系:甲(C,4,H,10,O),乙(C,4,H,8,),丙(C,4,H,8,Br,2,),请回答下列问题:,(1)甲中官能团的名称是,羟基,甲属于,醇,类物质,甲可能的结,构有,4,种,其中可催化氧化为醛的有,2,种。,(2)反应条件为,浓H,2,SO,4,、加热,条件为,溴水(或溴的CCl,4,溶液),。,(3)甲乙的反应类型为,消去反应,乙丙的反应类型为,加成反应,。,(4)丙的结构简式不可能是,B,(填字母)。,A.CH,3,CH,2,CHBrCH,2,Br,B.CH,3,CH(CH,2,Br),2,C.CH,3,CHBrCHBrCH,3,D.(CH,3,),2,CBrCH,2,Br,自测2化合物甲、乙、丙有如下转化关系:甲(C4H10O),解析,由转化关系可知,甲为丁醇,其结构可能为CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,OH、,CH,3,CH,2,CH(OH)CH,3,、,、,其中可被催化,氧化为醛的有CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,OH和,。,解析由转化关系可知,甲为丁醇,其结构可能为CH3CH2CH,二、苯酚,1.,羟基与,苯环,直接相连而形成的化合物称为酚。,2.苯酚,苯酚的分子式为,C,6,H,6,O,结构简式为,或,C,6,H,5,OH,。,3.苯酚的物理性质,(1)纯净的苯酚是,无色,晶体,有,特殊,气味。,(2)苯酚常温下在水中的溶解度,不大,当温度高于,65,时,与水,混溶,苯酚易溶于酒精。,4.苯酚的化学性质,由于苯环对羟基的影响,使酚羟基比醇羟基,活泼,;由于羟基对苯,环的影响,使苯酚中苯环上的氢比苯中的氢,活泼,。,二、苯酚1.羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为,(1)弱酸性,于酸性H,2,CO,3,C,6,H,5,OH,所以不会生成,CO,2,)。,(2)苯环上的取代反应,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。,(1)弱酸性此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。,(3)氧化反应:苯酚常温下常呈,粉红,色,是被O,2,氧化的结果;可,使酸性KMnO,4,溶液褪色;可以燃烧。,(4)显色反应:遇Fe,3+,呈,紫色,可用于检验苯酚。,(5)加成反应,(6)缩聚反应,(3)氧化反应:苯酚常温下常呈粉红色,是被O2氧,自测3,(1),和,互为同系物吗?,(2)怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液?,答案,(1)两者不互为同系物。同系物是指结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH,2,原子团的物质。结构相似是指官能团的种类、数目、连接方式均相同,醇和酚的官能团连接方式不同,两者不是同系物。,(2)方法一:用小试管分别取溶液少许,滴加饱和溴水,有白色沉淀生成的是苯酚溶液。,方法二:用小试管分别取溶液少许,滴加FeCl,3,溶液,溶液呈紫色的是苯酚溶液。,自测3(1)和互为同系物吗?答案(1)两者不互为同系,自测4,白藜芦醇,)广泛存在于,食物(如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。,(1)能够跟1 mol该化合物起反应的Br,2,、H,2,的最大用量分别是,D,。,A.1 mol,1 mol,B.3.5 mol,7 mol,C.3.5 mol,6 mol,D.6 mol,7 mol,(2)下列不能与白藜芦醇反应的是,C,。,A.Na,2,CO,3,溶液,B.FeCl,3,溶液,C.NaHCO,3,溶液,D.酸性KMnO,4,溶液,自测4白藜芦醇)广泛存在于,解析,(1)与酚羟基处于邻、对位的氢原子可被溴原子取代,碳碳双键,可与溴发生加成反应,故1 mol该有机物最多可与6 mol Br,2,发生反应;,1 mol苯环可与3 mol H,2,发生加成,1 mol碳碳双键可与1 mol Br,2,发生加成,故1 mol该有机物最多可与7 mol Br,2,发生反应。(2)酸性:H,2,CO,3,HC,所以白藜芦醇不能与NaHCO,3,溶液反应。,解析(1)与酚羟基处于邻、对位的氢原子可被溴原子取代,碳碳,考点突破,考点一脂肪醇、芳香醇、酚的结构与性质,考点二醇的催化氧化规律和消去反应规律,考点突破考点一脂肪醇、芳香醇、酚的结构与性质考点二醇的催,类别,脂肪醇,芳香醇,酚,实例,CH,3,CH,2,OH,C,6,H,5,CH,2,OH,C,6,H,5,OH,官能团,OH,OH,OH,结构,特点,OH与不含苯环的烃基直接相连,OH与苯环侧链相连,OH与苯环直接相连,主要化学性质,(1)与活泼金属反应;(2)取代反应;(3)消去反应(个别醇不可以);(4)氧化反应,(1)弱酸性,(2)取代反应,(3)显色反应,特性,红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮),遇FeCl,3,溶液显紫色,考点一脂肪醇、芳香醇、酚的结构与性质,类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC,典例1,下列关于酚的说法不正确的是,(),A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物,B.酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和NaOH溶液反应,C.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀,利用该反应可以检验苯酚,D.分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类,答案,D分子中含有苯环和羟基的含氧衍生物不一定属于酚类,如,属于芳香醇,D错。,D,典例1下列关于酚的说法不正确的是()答案D,1-1,下列四种有机化合物均含有多个官能团,其结构简式如下所示,下,列有关说法中正确的是,(),A.a属于酚类,可与NaHCO,3,溶液反应产生CO,2,B.b属于酚类,能使FeCl,3,溶液显紫色,C.1 mol c与足量浓溴水发生反应,最多消耗3 mol Br,2,D.d属于醇类,可以发生消去反应,D,1-1下列四种有机化合物均含有多个官能团,其结构简式如下所,答案,DA项,a物质中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但不能和NaHCO,3,溶液反应;B项,b物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上,属于醇类,不能使FeCl,3,溶液显紫色;C项,c物质属于酚类,苯环上酚羟基邻、对位上的氢原子可以被溴原子取代,根据c物质的结构简式可知1 mol c最多能与2 mol Br,2,发生反应;D项,d物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上,属于醇类,并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子,所以d物质可以发生消去反应。,答案DA项,a物质中羟基直接连在苯环上,属于酚类,1-2,莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物达菲的重要原,料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法中正确的是,(),A.莽草酸的分子式为C,6,H,10,O,5,B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色,C.莽草酸遇FeCl,3,溶液显紫色,D.1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠4 mol,答案,BA项,根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为C,7,H,10,O,5,;B项,莽草酸的分子结构中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色;C项,莽草酸分子结构中不含酚羟基,遇FeCl,3,溶液不会显紫色;D项,1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠1 mol。,B,1-2莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物达菲,考点二醇的催化氧化规律和消去反应规律,1.醇的催化氧化规律,醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,考点二醇的催化氧化规律和消去反应规律1.醇的催化氧化规律,2.醇的消去反应规律,醇分子中连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子,才可发生消去反应,生成不饱和键。可表示为:,2.醇的消去反应规律,典例2,(2017北京昌平期末,5)“一滴香”是有毒物质,被人食用后会损,伤肝脏,还能致癌,其分子结构如图所示。下列说法正确的是,(),A.该有机物的分子式为C,7,H,7,O,3,B.该有机物能发生取代、加成和氧化反应,C.1 mol该有机物最多能与2 mol H,2,发生加成反应,D.该有机物的一种含苯环的同分异构体能发生银镜反应,B,典例2(2017北京昌平期末,5)“一滴香”是有毒物,答案,BA项,该有机物的分子式为C,7,H,8,O,3,;B项,该有机物分子中含有,碳碳双键、碳氧双键、醇羟基,可以发生加成反应、取代反应和氧化反,应;C项,该有机物中能和氢气发生加成反应的官能团有碳碳双键和碳氧,双键,故1 mol该有机物最多能与3 mol H,2,发生加成反应;D项,该有机物,的不饱和度为4,与苯环的不饱和度相同,因此其芳香族同分异构体中不,可能含有醛基,也就不能发生银镜反应。,答案BA项,该有机物
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