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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,6/5/2023,#,限定条件下同分异构体的书写,一、学习目标,PART,01,能基于官能团、化学键的特点分析和推断含典型官能团的有机化合物，能根据限定条件正确快速书写同分异构体,。,学习目标,二、知识储备,PART,02,第一组：如何确定不饱和度,（,）？,第二组：写出常见烷烃基同分异构体的数目,第三组：判断,苯环上不同,个数,取代基,与位置异构,数目,的关系,第四组：写出苯环上只有,1,种或,2,种不同环境的氢原子物质可能具有的结构,分组思考,(1),不饱和度,（,）的计算,知识储备,1,X(卤素原子)以H代替;,0、S(氧、硫原子)等“视而不见”(即不予考虑);,N、P(氮、磷原子)以“CH”原子团代替,已知有机物分子式,C,x,H,y,N,z,O,m,X,n,（,2,）根据官能团或结构,官能团或结构,双键,三键,环,苯环,-NO,2,-NH,2,不饱和度,知识储备,1,0,1,4,2,1,1,常见烷烃基同分异构体的数目,烷基,-CH,3,C,2,H,5,-,C,3,H,7,-,C,4,H,9,-,C,5,H,11,-,数目,知识储备,2,8,4,2,1,1,苯环上不同,个数,取代基,位置异构,数目,知识储备,3,取代基个数,1,2,3,（,AAA,）,3,（,AAB,）,3,（,ABC,）,同分异构体数目,1,10,6,3,3,巧记：,361,（,3 6 10,）多一度热爱，,多一份精彩,。,不同化学环境氢与分子结构对称性1,苯环上只有,1,种不同环境的氢原子,X,X,X,X,X,4,个相同取代基剩下,2,个位置：,对称,X,X,X,X,3,个相同取代基,：间,位,2,个相同取代基：,对,位,知识储备,4,X,X,X,X,X,X,X,X,核磁共振氢谱图峰的个数,=,氢的种类,峰的面积之比,=,氢原子个数之比,不同化学环境氢与分子结构对称性2,苯环上有,2,种不同环境的氢原子,X,Y,X,X,X,3,个相同取代基,：邻位,2,个不同取代基：,对,位,知识储备,4,Y,X,X,Y,X,X,2,个相同一个不同取代基,：邻位或者间位,能与钠反应产生氢气,与,FeCl,3,发生显色反应,水解产物与,FeCl,3,发生显色反应,能发生银镜反应,与,NaHCO,3,反应放出,CO,2,能与,NaOH,溶液反应,能发生水解反应,常见限制性条件,官能团或结构特征,COOH,CHO,、,OOCH,、,HCOOH,-OH,（,酚,）,-OH,（酚）,、,COOH,、,-COO,、,X,OH,、,COOH,COO,、,X,OOC,知识储备,5,性质限制性的条件,2-OH,（醇、酚、羧酸）,H,2,-CHO,2Ag,Cu,2,O,2-COOH,CO,3,2-,CO,2,-COOH,HCO,3,-,CO,2,三键,2H,2,双键,H,2,知识储备,6,反应中的定量关系,有机物的同分异构体书写方法,1,减碳法,适用于,碳链,异构,3,、插入法,适用于,烯、炔、酮、醚、酯,2、,等效氢法,（,取代法,）,：,适用于,一元取代,5、构造分类讨论法：,酯类、酮、醚类,、,4、先定后动法：,二元取代、三元取代,知识储备,7,三、模型构建,PART,03,例,1,、写出同时满足下列条件,A,（）同分异构体的结构简式：,分子中含有苯环且苯环上的一氯代物有两种,与,FeCl,3,溶液发生显色反应,能发生银镜反应,分子式,片段,拼接,:,C:,O:,5,8,1,位置信息,结构信息,OH,-CHO,C,-CH,2,-CHO,HO-,利用,结构,信息确定大致结构碎片，,再,计算剩余的烃基片段，最后结合位置信息（核磁共振氢谱、苯环的一氯代物等）合理拼接。,限定条件同分异构体的书写,模型构建,小结1,例,2,、写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的,B,的同分异构体的结构简式,。,(,不考虑立体异构，只需写出,3,个,),分子式,片段,取代,:,C:,O:,2,8,1,-CHO,CH,3,C,“,端基”（即一价基团，主要包括：-R、-X、-OH,、,-CHO、-COOH、HCOO-、-CN、-NH,2,、-NO,2,)在有机物的结构简式中只能位于链端。解题时可将全部“端基”从分子中“抠”出来 然后将“端基”视为取代基去取代“碳骨架”中的氢原子。,限定条件同分异构体的书写,模型构建,小结2 取代法,例,3,、,(2020,全国卷,节选,),化合物,C(,)的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有,_,个,(,不考虑立体异构体，填标号,),。,(),含有两个甲基,;(),含有酮羰基,(,但不含,C,C,O);(),不含有环状结构。,(a)4,(b)6,(c)8,(d)10,分子式,片段,插入,:,C:,O:,2,6,1,-CH,3,-CH,3,C=C,C,C=CCCH,3,CH,3,C=CCCH,3,CH,3,C=CCCH,3,CH,3,C,“桥基”基团（即二价基团，主要包括,CC,-、-0-、,-CO-、,酯基,-COO等），在有机物的结构简式中只能位于链的中间。解题时可先将“桥基”从分子中抠出来，然后有序插入到“碳骨架”中即得可能的同分异构体结构。,模型构建,限定条件同分异构体的书写,小结3:,插入法,对称基团,CC,-、-0-、-CO-,同分异构体的个数,:,C-C,种类数,1,不对称基团酯基,-COO-,同分异构体,个数,:,C-C,种类数,2,+C-H,种类数,1,插入法的技巧,例,4.,分子式为,C,8,H,10,O且与对甲基苯酚互为同系物的同分异构体有,_,种，写出其中一种的结构简式,:_,。,9,分子式,片段,分类讨论法,:,C:,O:,2,8,1,OH,C,C,OH,CH,2,CH,3,OH,CH,3,CH,3,3,6,模型构建,限定条件同分异构体的书写,小结4:,分类讨论法,对于含不同取代基的芳香族有机物从一个取代基、两个取代基、三个取代基等不同情况分别讨论确定同分异构体数目、熟记苯环不同数目取代基的位置异构数目：,361,（,AAA 3,种,AAB 6,种,ABC 10,种）,限定条件同分异构体的书写,模型,模型构建,分子式,片段,拼接,数出不饱和度和除氢原子以外其他元素原子的个数。,从限定条件出发结合结构信息，确定侧链的结构、官能团、官能团的个数等片段。,采用取代、插入、分类讨论法等方式组装。,四、小试牛刀,PART,04,B(,结构简式,:CH,2,CHOC,2,H,5,)的同分异构体,F,与,B,有完全相同的官能团，写出,F,所有可能的结构,(,包括顺反异构）。,CH,2,CHCH,2,OCH,3,【,训练,1,】,的同分异构体中，同时满足下列条件的有,_,种,(,不包括立体异构,),。,苯的二元取代物,;,与,FeCl,3,溶液发生显色反应,;,含“,COO”,结构。,12,【,训练,2,】,五、课堂总结,PART,05,依据“分子式片段拼接”的三步曲，先,数出不饱和度和除氢原子以外其他元素原子的个数,写出碳氢化合物母体，,从限定条件出发结合位置信息，确定侧链的结构、官能团、官能团的个数等片段。,再灵活,地,采用,取代,、插入、分类讨论法等方式,快速,组装,出相应的分子结构,。,五、总结反思,。,六、课后作业,PART,06,【,2020,全国卷】,36.,（,5,）,M,为,C(),的一种同分异构体。,已知：,1 mol M,与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出,2 mol,二氧化碳；,M,与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。,M,的结构简式为,_,。,【,作业,1,】,写出满足下述条件的,OHCCH,2,CONHCH,3,的同分异构体,_,。,水解产物能消耗2 mol NaOH;,分子中有三种不同类型的氢,;,只含一个甲基。,(HCO),2,NCH,2,CH,3,【,作业,2,】,2017,全国卷,36(5),芳香化合物,X,是,F(),的同分异构体，,X,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出,CO,2,，其核磁共振氢谱显示有,4,种不同化学环境的氢，峰面积比为,6211,，写出,2,种符合要求的,X,的结构简式,_(,任写,2,种,),。,、,、,、,【,作业,3,】,有机物,的同分异构体中，满足下列条件的有,_,种,(,不考虑烯醇,),。仅含有苯环，无其他环状结构；遇三氯化铁溶液显紫色；,1 mol,该有机物能与,3 mol,金属钠反应生成,1.5 mol,氢气。其中，核磁共振氢谱含有五组峰，且其峰面积之比为,22211,的同分异构体的结构简式为,_,。,6,【,作业,4,】,写出符合下列要求的,的同分异构体的结构简式：,_,。,苯环上只有两个取代基,能使溴的,CCl,4,溶液退色，且在酸性条件下能发生水解,核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为,11222,【,作业,5,】,（5）E（）,的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式,_,、,_,。能发生银镜反应；,核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为,321,。,【,作业,6,】,写出满足下列条件的龙胆酸乙酯,(),的同分异构体的结构简式,:_,或,_,。,.,能发生银镜反应，与,FeCl,3,不发生显色反应但其水解产物之一能与,FeCl,3,溶液发生显色反应。,.,核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为,6211,。,【,作业,6,】,预测演练,提升解题力,对乙酰氨基苯酚,(),的同分异构体有很多，其中 一类与含有相同的官能团且氮原子与苯环直接相连，此类同分异构体共有,_,种。另一类同分异构体同时满足下列条件,:,属于对位二取代苯且苯环上连接,NH,2,;能发生水解反应,;,其核磁共振氢谱有,4,组峰，写出满足条件的所有同分异构体的结构简式,_,。,9,、,【,作业,7,】,有机物 的同分异构体中，满足下列条件的有,_,种,(,不考虑烯醇,),。仅含有苯环，无其他环状结构,;,遇三氯化铁溶液显紫色,;1 mol,能与,3 mol,金属钠反应生成,1.5 mol,氢气。其中核磁共振氢谱表明分子中有五种氢，且其峰面积之比为,22211,，请写出其结构简式,:_,。,【,作业,8,】,答案：,6,或,
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