油脂和类脂类化合物课件

,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,*,本章要点,1.,掌握油脂及高级脂肪酸的命名,(,软脂酸、硬脂酸、油酸）,2.,掌握油脂和类脂的水解、加成反应,3.,了解油脂、磷脂、蜡及甾体化合物的结构特点,4.,了解皂化值、碘值、酸值的概念及意义,第十三章 油脂和类脂化合物,油脂,通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、等,动、植物油。,油脂和类脂化合物统称为脂类化合物。,类脂,化合物通常是指,磷脂、蜡和甾体化合物,等。虽然它们在化学组成和结构上有较大差别，但由于这些物质在物态及物理性质方面与油脂类似，因此把它们称为类脂化合物。,第一节 油 脂,一、油脂的存在和生理作用,在室温下呈液态的称为油，,如菜油、豆油等。,在室温下呈固态的称为脂肪，,如猪油、牛油等,。,油脂是动植物体内重要的贮藏物质之一，普遍存在于高等动物的脂肪组织及植物的根、茎、叶、花、果实和种子之中。（人体内,1020%,）,油脂,是油和脂肪的统称,油脂在生物体中具有重要的生理功能。是人和高等动物的三大营养物质之一，是生物体进行生命活动所需能量的主要来源。,油脂可以为高等动物提供正常生长发育所需要的脂肪酸，特别是自身不能合成的必需脂肪酸（如亚油酸、亚麻酸）（每人每天至少约需,8g,必需脂肪酸,),。,油脂是脂溶性维生素（如维生素,A,、,D,、,E,、,K,）的吸收媒介。,油脂在机体内还可构成柔软组织，有保护身体避免遭受外部撞击和内部摩擦的作用。,油脂可防止体内的热量过分外散，保持体温，调节体内水份的蒸发。,贮存在植物种子和果实中的油脂，在种子发芽时可转化为营养物质供芽生长。,二、油脂的组成和结构,油脂是高级脂肪酸与甘油所形成的高级脂肪酸甘油三酯：,组成油脂的高级脂肪酸约有,50,多种，绝大多数都是,含偶数碳原子的直链羧酸。,常见的脂肪酸有：,软脂酸,CH,3,(CH,2,),14,COOH,硬脂酸,CH,3,(CH,2,),16,COOH,亚油酸,(,顺，顺,-9,12-,十八碳二烯酸 或 顺，顺,-,9,12,-,十八碳二烯酸,),油酸,(,顺,-9-,十八碳烯酸 或 顺,-,9,-,十八碳烯酸,),组成油脂的三个脂肪酸可以是相同的，也可以不同。如果,三个脂肪酸是相同的，则称为简单甘油酯。,三硬脂酸甘油酯,三个脂肪酸不完全相同，则称为混合甘油酯,-,硬脂酸,-,软脂酸,-,油酸甘油酯,天然油脂绝大多数是混合甘油酯。,1,物理性质,（无色、无味；无固定熔点、但有一定熔 点范围；难溶于水、易溶于有机溶剂）,三、油脂的性质,2,化学性质,（,1,）水解反应,油脂在酸、碱、酶作用下水解成甘油和高级脂肪酸,。,在酸性条件下的水解,：,+,3H,2,O,+,碱的催化：（皂化）,3KOH,皂化值：,1g,油脂完全皂化所需氢氧化钾的毫克数,。皂化值是检验油脂质量的重要常数之一。不纯的油脂其皂化值较低。,（,2,）加成反应,碘值：每,100g,油脂所能吸收的碘的克数。,不饱和脂肪酸与碘发生加成反应，常用来测定不饱和脂肪酸的不饱和度。,（,3,）酸败作用,油脂长期贮存，由于受到光、热、空气中的氧气和微生物的作用，会逐渐产生一种令人不愉快的气味，其酸度也明显增大，这种现象称为油脂的酸败作用。,酸值：（油脂中游离脂肪酸的含量常用酸值来表示）中和,1g,油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。,酸值是衡量油脂品质的主要参数之一。一般酸值大于,6,的油脂不宜食用。,干化作用的化学本质不十分清楚，一般认为与油脂的不饱和程度以及,C=C,的共轭有关。,碘值是标志油脂不饱和程度的重要数据，故按碘值大小将油脂分为三类：,130,以上的为干性油，,100,130,之间的为半干性油，,100,以下的为非干性油。,（,4,）干化作用,某些油脂如桐油、亚麻油等涂成薄层暴露在空气中，能逐渐形成一层坚韧、有弹性、不透水的薄膜，这种现象称为油脂的干化作用。,肥皂和表面活性剂,一、肥皂的组成及乳化作用,油脂皂化后得到的高级脂肪酸钠盐就是肥皂。,胶束示意图,高级脂肪酸钠盐一部分是羧酸盐离子,COONa,或,COO,，具有极性，是亲水基；另一部分是链状的烃基,R,，非极性的，是疏水基。,在洗涤衣物时，肥皂分子中憎水的烃基部分就溶解进入油污内，而亲水的羧基部分则伸在油污外面的水中，油污被肥皂分子包围形成稳定的乳浊液，这种现象叫乳化作用。通过机械搓揉和水的冲刷，油污等污物就脱离附着物分散成更小的乳浊液滴进入水中，随水漂洗而离去。这就是肥皂的洗涤原理，如图所示。,注意事项,肥皂虽然具有优良的洗涤作用，但也还有一些缺点。例如，肥皂不宜在酸性或硬水中使用，,因在酸性水中能形成难溶于水的脂肪酸,，,而在硬水中能生成不溶于水的脂肪酸钙盐和镁盐。,这样不仅浪费肥皂，而且去污能力也大大降低。另外，生产肥皂要消耗大量的食用油脂。所以近年来，根据肥皂的洗涤原理，合成了许多具有表面活性作用的物质，这些物质就叫做合成表面活性剂，它不仅可供洗涤用，而且还有其他方面的用途。,说明：一种液体分散到另一种液体中的分散体系叫乳浊液，如油和水混合；能使两种不相溶的液体形成稳定的乳浊液，其过程称为乳化作用。,二、表面活性剂,1,阳离子型表面活性剂,这一类表面活性剂在水中可以生成带有疏水基的阳离子，常用的主要是季铵盐,溴化二甲基,-,苯氧乙基,-,十二烷基铵,(,杜灭芬,),2,阴离子型表面活性剂,烷基苯磺酸钠（日常使用的合成洗涤剂）,3,非离子型表面活性剂,(HOCH,2,),3,CCH,2,OOCC,l7,H,35,硬脂酸季戊四醇酯,聚氧乙烯烷基酚（,n=612,，,R=C,8,C,10,）,分子中含有多个羟基或醚键,（,1,）肥皂,不,适合在硬水中使用，而洗涤剂使用,不受,限制；,（,2,）合成洗涤剂洗涤能力,强,，可以用于机洗；,（,3,）合成洗涤剂的原料,便宜,。,（,4,）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。,合成洗涤剂与肥皂的比较,表面活性剂的作用,表面活性剂由于具有润湿或抗粘、乳化或破乳、起泡或消泡以及增溶、分散、洗涤、防腐、抗静电等一系列物理化学作用及相应的实际应用，成为一类灵活多样、用途广泛的精细化工产品。表面活性剂除了在日常生活中作为洗涤剂，其他应用几乎可以覆盖所有的精细化工领域。,在造纸工业中可以用作蒸煮剂、废纸脱墨剂、施胶剂、树脂障碍控制剂、消泡剂、柔软剂、抗静电剂、阻垢剂、软化剂、除油剂、杀菌灭藻剂、缓蚀剂等。在医药行业中可作为杀菌剂和消毒剂使用；在农药行业，可湿性粉剂、乳油及浓乳剂都需要有一定量的表面活性剂在农药行业，可湿性粉剂、乳油及浓乳剂都需要有一定量的表面活性剂；在农药行业，可湿性粉剂、乳油及浓乳剂都需要有一定量的表面活性剂；在化妆品行业中，做为乳化剂是乳霜、乳液、洁面、卸妆等护肤产品中不可或缺的成分。,第二节 类脂化合物,一、,蜡,主要成分是高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成的酯。,根据蜡的不同来源，常分为植物蜡和动物蜡两类。,植物蜡多呈一薄层覆盖在植物的茎、叶、树干和果实的表面，植物的细胞也存在着蜡质。植物表层蜡的,主要作用是防止水分入侵、微生物侵袭及减少植物体内水分蒸发,。,动物蜡覆盖在昆虫的表皮上，具有防止体内水分往外蒸发和外界水分入侵的功能。,昆虫表皮的蜡层一旦遭受破坏，就会因失水而死亡。,天然蜡还含有少量游离高级脂肪酸、高级醇和烷烃等。,植物蜡：,棕榈蜡 二十六酸二十六酯和二十六酸三十酯,动物蜡：,虫蜡（又名白蜡）白蜡虫的分泌物，主要成分是二十六酸二十六酯,蜂蜡 主要成分是十六酸三十酯,注意：蜡和石蜡的区别，石蜡是石油中得到的直链烷烃（含有,2630,个碳原子）的混合物,。,二、磷脂,磷脂是指含磷酸的类脂化合物。,根据磷脂的组成和结构，可将它分为磷酸甘油酯和神经磷酯两类。,磷酸甘油酯的种类很多，最重要的有卵磷脂和脑磷脂。,1,卵磷脂和脑磷脂,卵磷脂可分为,-,型和,-,型,；,D-,型和,L-,型,L-,卵磷脂,L-,脑磷脂,三、甾体化合物,（一）、甾体化合物的结构,环戊烷并多氢菲,(,甾环,),C,10,和,C,13,处都有一个甲基，叫角甲基，在,C,17,上还有一些不同的取代基。,（二）、重要的甾体化合物,1,胆甾醇,胆甾醇,7-,脱氢胆甾醇,维生素,D,3,酶,日光,2,麦角甾醇,紫外光,麦角甾醇 维生素,D,2,3,甾体激素,睾丸酮,雌二醇,孕甾酮,4,昆虫蜕皮激素,蜕皮激素：,R,：,=H,蜕皮甾酮：,R,：,=OH,控制昆虫的发育与变态,蜕皮激素对害虫的防治作用：一种作用是通过施用蜕皮激素使昆虫体内激素平衡失调，产生生理障碍或发育不全而死亡；另一种作用是蜕皮激素使害虫不能正常发育。,