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第,*,页,高考总复习模块新课标人教版化学,单击此处编辑母版文本样式,第十一章,第十一章有机化学基础(选修),第一页，编辑于星期六：一点 二十八分。,第二讲烃和卤代烃,第二页，编辑于星期六：一点 二十八分。,考纲要求,1以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。,2了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。,3了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。,4了解加成反应、取代反应和消去反应。,5举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。,第三页，编辑于星期六：一点 二十八分。,1,脂肪烃代表物甲烷、乙烯、乙炔的组成与结构,考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质,知识梳理,第四页，编辑于星期六：一点 二十八分。,2.脂肪烃的结构特点与通式,第五页，编辑于星期六：一点 二十八分。,3,脂肪烃的物理性质,性质,变化规律,状态,常温下含有_个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到_、固态,沸点,随着碳原子数的增多，沸点逐渐_；同分异构体之间，支链越多，沸点_,相对,密度,随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小,水溶性,均难溶于水,14,液态,升高,越低,第六页，编辑于星期六：一点 二十八分。,4.脂肪烃的化学性质,(1)烷烃的化学性质。,取代反应：,如乙烷和氯气生成一氯乙烷的化学方程式为,_,分解反应。,燃烧反应：燃烧通式为,_,第七页，编辑于星期六：一点 二十八分。,(2)烯烃的化学性质。,与酸性KMnO,4,溶液的反应：,能使酸性KMnO,4,溶液_，发生_反应。,燃烧反应：燃烧通式为_。,加成反应：,CH,2,=CHCH,3,Br,2,_,，,CH,2,=CHCH,3,H,2,O,催化剂,_,，,CH,2,=CHCH=CH,2,2Br,2,_,，,褪色,氧化,第八页，编辑于星期六：一点 二十八分。,BrCH,2,CH=CHCH,2,Br,第九页，编辑于星期六：一点 二十八分。,褪色,第十页，编辑于星期六：一点 二十八分。,CH,3,CH,3,CHBr,2,CHBr,2,第十一页，编辑于星期六：一点 二十八分。,5,烃的来源,来源,条件,产品,石油,常压分馏,石油气、汽油、煤油、柴油等,减压分馏,润滑油、石蜡等,催化裂化、裂解,轻质油、气态烯烃,催化重整,芳香烃,天然气,甲烷,煤,煤焦油的分馏,芳香烃,直接或间接液化,燃料油、多种化工原料,第十二页，编辑于星期六：一点 二十八分。,1下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是(),A烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键,B烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应,C烷烃的通式一定是C,n,H,2,n,2,，而烯烃的通式一定是C,n,H,2,n,D烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃,解析,烯烃中含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A项错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B项错；环烷烃的通式是C,n,H,2,n,，只有单烯链烃的通式才是C,n,H,2,n,，C项错。,答案,D,题组训练,第十三页，编辑于星期六：一点 二十八分。,解析,根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有四种加成产物。,答案,C,第十四页，编辑于星期六：一点 二十八分。,3若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量(设乙烯为1 mol，反应产物中的有机物只有四氯乙烷)是(),A取代，4 mol Cl,2,B加成，2 mol Cl,2,C加成、取代，2 mol Cl,2,D加成、取代，3 mol Cl,2,解析,乙烯分子中含有一个碳碳双键，1 mol乙烯先与1 mol Cl,2,发生加成反应，然后再与2 mol Cl,2,发生取代反应生成四氯乙烷。,答案,D,第十五页，编辑于星期六：一点 二十八分。,第十六页，编辑于星期六：一点 二十八分。,解析,解决此类问题，应先确定各有机物中所含有的官能团，然后根据官能团的性质作出合理的判断。聚异戊二烯、2丁炔、环己烯的分子结构中含有碳碳双键或碳碳三键，既能使酸性KMnO,4,溶液褪色，又能与Br,2,加成而使溴水褪色；邻二甲苯能被KMnO,4,酸性溶液氧化而使KMnO,4,酸性溶液褪色，但不能与溴水反应。,答案,C,第十七页，编辑于星期六：一点 二十八分。,第十八页，编辑于星期六：一点 二十八分。,第十九页，编辑于星期六：一点 二十八分。,Cl,2,加成反应,取代反应,Br,2,加成反应,第二十页，编辑于星期六：一点 二十八分。,CH,3,CCH,加成反应,n,CH,2,=CHCl,加聚反应,CO,2,氧化反应,第二十一页，编辑于星期六：一点 二十八分。,各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、,KMnO,4,酸性溶液反应的比较,液溴,溴水,溴的四氯,化碳溶液,高锰酸钾酸性溶液,烷烃,与溴蒸气在光照条件下发生取代反应,不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色,不反应，溶解不褪色,不反应,烯烃,常温加成褪色,常温加成褪色,常温加成褪色,氧化褪色,炔烃,常温加成褪色,常温加成褪色,常温加成褪色,氧化褪色,苯,催化条件下可取代,不反应，发生萃取而使溴水层褪色,不反应，互溶不褪色,不反应,苯的同系物,光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代,不反应，发生萃取而使溴水层褪色,不反应，互溶不褪色,氧化褪色,第二十二页，编辑于星期六：一点 二十八分。,考点二苯及苯的同系物的结构和性质,知识梳理,第二十三页，编辑于星期六：一点 二十八分。,第二十四页，编辑于星期六：一点 二十八分。,1某烃的分子式为C,10,H,14,，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO,4,溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有(),A2种B3种,C4种D5种,解析,该烃的分子式为C,10,H,14,，符合分子通式C,n,H,2,n,6,，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO,4,溶液褪色，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为C,4,H,9,，它具有以下四种结构：CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,、CH(CH,3,)CH,2,CH,3,、CH,2,CH(CH,3,),2,、C(CH,3,),3,，其中第种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。,答案,B,题组训练,第二十五页，编辑于星期六：一点 二十八分。,第二十六页，编辑于星期六：一点 二十八分。,解析,含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A项正确；B项中物质的分子式为C,7,H,8,O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B项错；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯取代物分别为3、4、1种，C项正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D项正确。,答案,B,第二十七页，编辑于星期六：一点 二十八分。,解析,在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。,答案,C,第二十八页，编辑于星期六：一点 二十八分。,芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法,1,等效氢法,“,等效氢,”,就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基,团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是,“,等效氢,”,，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。,第二十九页，编辑于星期六：一点 二十八分。,例如：甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：,第三十页，编辑于星期六：一点 二十八分。,2定一(或定二)移一法,在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2316)：,第三十一页，编辑于星期六：一点 二十八分。,1,卤代烃,(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被_取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。,(2)官能团是_。,2,饱和卤代烃的性质,(1)物理性质。,沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；,溶解性：水中_溶，有机溶剂中_溶；,密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。,考点三卤代烃,知识梳理,卤素原子,卤素原子,难,易,第三十二页，编辑于星期六：一点 二十八分。,ROH,NaX,RCH(OH)CH,2,OH,2NaX,第三十三页，编辑于星期六：一点 二十八分。,含不饱和键(如双键或三键),RCH=CH,2,NaX,H,2,O,CHCH,2NaX,2H,2,O,第三十四页，编辑于星期六：一点 二十八分。,CH,3,CHBrCH,2,Br,第三十五页，编辑于星期六：一点 二十八分。,第三十六页，编辑于星期六：一点 二十八分。,题组训练,第三十七页，编辑于星期六：一点 二十八分。,解析,该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中Br被OH取代，A项错误；该物质中的溴原子必须水解成Br,，才能和AgNO,3,溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br,2,发生加成反应，D项正确。,答案,D,第三十八页，编辑于星期六：一点 二十八分。,2由CH,3,CH,2,CH,2,Br制备CH,3,CH(OH)CH,2,OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是(),选项,反应类型,反应条件,A.,加成反应、取代反应、消去反应,KOH醇溶液,/加热、KOH水溶液/,加热、常温,B.,消去反应、加成反应、取代反应,NaOH醇溶液,/加热、常温、NaOH水溶液/,加热,C.,氧化反应、取代反应、消去反应,加热、KOH醇溶液,/加热、KOH水溶液/,加热,D.,消去反应、加成反应、水解反应,NaOH水溶液,/加热、常温、NaOH醇溶液/,加热,第三十九页，编辑于星期六：一点 二十八分。,解析,CH,3,CH,2,CH,2,Br,CH,3,CH=CH,2,CH,3,CHXCH,2,X(X代表卤素原子),CH,3,CH(OH)CH,2,OH。依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)，由对应的反应条件可知B项正确。,答案,B,第四十页，编辑于星期六：一点 二十八分。,3某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。,(1)A的结构简式为_。,(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？_(填,“,是,”,或者,“,不是,”,)。,是,第四十一页，编辑于星期六：一点 二十八分。,(3)在下图中，D,1,、D,2,互为同分异构体，E,1,、E,2,互为同分异构体。,反应,的化学方程式为_ _；,第四十二页，编辑于星期六：一点 二十八分。,C的系统命名名称是_；E,2,的结构简式是_；,的反应类型依次是_。,加成反应、取代反应,第四十三页，编辑于星期六：一点 二十八分。,第四十四页，编辑于星期六：一点 二十八分。,4下图是8种有机化合物的转换关系：,第四十五页，编辑于星期六：一点 二十八分。,请回答下列问题：,(1)根据系统命名法，化合物A的名称是_。,(2)上述框图中，,是_反应，,是_反应(填反应类型)。,(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式,_,_。,2,3二甲基丁烷,取代,加成,第四
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