人教版选修5化学12：有机化合物的结构特点课件

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,第二节 有机化合物的结构特点,一、有机化合物中碳原子的成键特点,讨论：,1、碳原子的最外层电子数是多少？怎样才能达到8电子的稳定结构？,2、碳原子的结合方式有哪些？,碳原子的最外层电子数是4，可以跟其他原子形成,4,个共价键。,碳原子间以共价键结合，形成单键、双键或叁键。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链或含碳原子数目不等的碳环等。,3,、最简单的有机物,-,甲烷的结构是怎样的,?,阅读：,化学史话：有机化合物的三维结构,C,H,H,Cl,Cl,在早期的有机化合物结构理论中，认为有机物的分子结构都是平面形的。按照这种理论二氯甲烷应当有两种异构体：,C,H,H,Cl,Cl,实验事实证明：组成为,CH,2,Cl,2,的分子不存在异构体。,范特霍夫于,1874,年发表了,空间化学引论,，提出在甲烷中，碳的四个价键指向四面体的顶点，碳原子位于四面体的中心，氢原子位于,4,个顶点上。像,二氯甲烷这样的有机物，它的四面体模型只有一个。,如果甲烷的四个氢原子被四个不同的原子取代，例如，氯溴碘代甲烷，它的异构体数目就有两个，就像人的左右手似的。,范特霍夫和勒,贝尔共同奠,定了有机化合物三维结构学说的基,础，这就是范特霍夫,-,勒,贝尔碳,价四面体学说。,C,H,H,Cl,Cl,一、有机化合物中碳原子的成键特点,有机化合物中碳原子的成键特点,1,、有机物中碳总是形成,4,个共价键。,2,、碳原子间可形成单键、双键或三键,3,、多个碳原子间可结合形成碳链或碳环,4,、碳与氢形成,C-H,单键，碳与氧可形成,C-O,单键,或,C=O,双键,正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，,4,个氢原子分别位于正四面体的,4,个顶点上。,甲烷的空间结构,共价键参数,键长：,键角：,键能：,分子中,1,个原子与另外,2,个原子形成的两个共价键在空间的夹角称为键角。,键角决定分子的空间结构。,以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能。,键能越大，化学键越稳定。,成键的,2,个原子，原子核间的距离称为键长。,键长越短，化学键越稳定,。,人教版选修,5,化学,12,：有机化合物的结构特点,PPT(35,页,),人教版选修,5,化学,12,：有机化合物的结构特点,PPT(35,页,),实验数据：,甲烷分子中四个,C-H,键是等同的，键长均为,109.3 pm,、键能为,413 KJ/mol,、键角为,109,28,。,人教版选修,5,化学,12,：有机化合物的结构特点,PPT(35,页,),人教版选修,5,化学,12,：有机化合物的结构特点,PPT(35,页,),有机物结构的表示方法,阅读：资料卡片,思考：有机物分子的结构式、结构简式、键线式书写有何特点？与电子式有什么联系？,人教版选修,5,化学,12,：有机化合物的结构特点,PPT(35,页,),人教版选修,5,化学,12,：有机化合物的结构特点,PPT(35,页,),物质名称,分子式,结构式,结构简式,键线式,丙烯,C,3,H,6,乙酸,C,2,H,4,O,2,2-,甲基丙烯,C,4,H,8,一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式,C,C,C,H,H,H,H,H,H,C,H,H,H,H,O,C,O,CH,3,CH=CH,2,CH,3,COOH,CH,3,C,CH,2,CH,3,人教版选修,5,化学,12,：有机化合物的结构特点,PPT(35,页,),人教版选修,5,化学,12,：有机化合物的结构特点,PPT(35,页,),书写结构简式的注意点,1,、表示原子间形成单键的,”,可以省略,2,、,C=C,、,CC,中的双键和三键不能省略，但是,醛基、羧基的碳氧双键可以省略。醛基、羧基可以写为,CHO,，,COOH,。,硝基苯,NO,2,3,、准确表示分子中原子成键的情况,如硝基苯的结构简式：,人教版选修,5,化学,12,：有机化合物的结构特点,PPT(35,页,),人教版选修,5,化学,12,：有机化合物的结构特点,PPT(35,页,),电子式 结构式 结构简式,键线式,归纳小结,短线替换,共用电子对,省略短线,保留双键三键,略去碳氢,元素符号,人教版选修,5,化学,12,：有机化合物的结构特点,PPT(35,页,),人教版选修,5,化学,12,：有机化合物的结构特点,PPT(35,页,),二、有机化合物的同分异构现象,物质名称,结构简式,相同点,不同点,正戊烷,异戊烷,新戊烷,分子组成相同,碳原子连接顺序不同,思考与交流,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,C,CH,3,CH,3,人教版选修,5,化学,12,：有机化合物的结构特点,PPT(35,页,),人教版选修,5,化学,12,：有机化合物的结构特点,PPT(35,页,),二、有机化合物的同分异构现象,1.,同分异构现象,化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。,具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。,2.,同分异构体,3.,碳原子数目越多，同分异构体越多,人教版选修,5,化学,12,：有机化合物的结构特点,PPT(35,页,),人教版选修,5,化学,12,：有机化合物的结构特点,PPT(35,页,),观察以下四组有机物：,（,1,）,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,CH,3,CH,3,（,2,）,CH,3,CH,2,OH,、,CH,3,O,CH,3,（,3,）,CH,3,CH,CH,3,、CH,3,CH,2,CH,2,OH,OH,（,4,）,探究讨论：,1、它们互为同分异构体吗？为什么？,2、各组中碳架相同吗？,3、各组中官能团相同吗？,4、各组中官能团位置相同吗？,5、产生异构的原因是什么,H,3,C,OH,CH,3,OH,是，碳架不同,是，官能团不同,是，官能团位置不同,是，官能团位置不同,人教版选修,5,化学,12,：有机化合物的结构特点,PPT(35,页,),人教版选修,5,化学,12,：有机化合物的结构特点,PPT(35,页,),4.,同分,异构,类型,碳链异构：由于碳链骨架不同而产生的异构现象,位置异构：由于取代基或官能团在碳链或碳环上的,位置不同而产生的异构现象,官能团异构：由于官能团不同而产生的异构现象,1-,丙醇和,2-,丙醇,CH,3,COOH,和,HCOOCH,3,CH,3,CH,2,CHO,和,CH,3,COCH,3,4 CH,3,CH,CH,3,和,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,5 CH,3,CH=CHCH,2,CH,3,和,CH,3,CH,2,CH,2,CH,=,CH,2,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,【,判断,】,下列异构属于何种异构？,例,1,：书写,C,6,H,14,的同分异构体：,写出的最长的碳链（氢原子省略）,写出少一个碳原子的直链作为主链，把剩下的碳原子作支链加到主链上，依次变动位置。,5.,同分异构体的书写,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,写出少,2,个碳原子的直链作为主链，把剩下的,2,个碳原子作支链加到主链上。,（,1,）支链为乙基,与,同,C,C,C,C,C,C,（,2,）支链为两个甲基,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,分别加上氢原子，得到五种同分异构体的结构简式。,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,或,CH,3,(CH,2,),4,CH,3,CH,3,CH,2,CH,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,C,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,CH,CH,3,CH,3,5.,同分异构体的书写,先考虑碳链异构：主链由长,短、支链由整,散、位置由中间,两边、排列由相对,邻,间,再考虑位置异构和官能团异构：先列出,C,的骨架，然后在上面依次变动双键等官能团的位置。,例,2,：书写分子式为,C,4,H,8,，烯烃范围内的同分异构体：,写出的最长的碳链（氢原子省略）,写出少一个碳原子的直链作为主链，把剩下的碳原子作支链加到主链上。,C,C,C,C,C,C,C,C,确定碳碳双键的位置。（用箭头表示双键的位置）,分别加上氢原子，得到三种同分异构体的结构简式。,CH,3,CH,CH,CH,3,2-,丁烯,CH,3,C,CH,2,2,甲基丙烯,CH,3,CH,3,CH,2,CH,CH,2,1-,丁烯,练习：写出,C,3,H,6,的同分异构体。,CH,3,CH,CH,2,CH,2,H,2,C,H,2,C,或,小结：有机化合物的同分异构现象,1,、碳链异构,分子中,C,链骨架不同,主链由长,短、支链由整,散、排列由对,邻,间、位置由中间,两边,2,、位置异构,取代基或官能团位置不同,双键、叁键（先列出,C,的骨架，然后在上面加双键或叁键）,醇、醛、羧酸（先写烃基的骨架，然后在上面加,-OH,、,-CHO,等官能团）,3,、官能团异构,官能团不同，即不同类别。,【,随堂,练习,】,1.,如果甲烷分子中的四个氢原子被四个,-CH,3,取代，,生成物的分子式是,_,如果生成物中的一个氢被氯,原子取代，写出它的结构简式,。,C,5,H,12,CH,3,CH,3,C,CH,2,Cl,CH,3,2.,丁烷（,C,4,H,10,）失去,1,个氢原子后得到丁基（,-C,4,H,9,），丁基的结构共有,(),A,2,种,B,3,种,C,4,种,D,5,种,C,有机物,Y,是,X,的同分异构体，且属于芳香烃，写出,Y,的结构简式。,Y,与乙烯在一定条件下发生等物质的量聚合反应，写出其反应的化学方程式：,X,与足量的,H,2,在一定条件下反应可生成环状的饱和烃,Z,，,Z,的,一氯代物有,种。,3.,有机物,X,的键线式为：,CH,CH,2,n CH,2,CH,2,CH,CH,2,CH,CH,2,CH,2,CH,2,n,n,2,深海鱼油分子中有,_,个碳原子,_,个氢原子,_,个氧原子，分子式为,_,22,32,2,C,22,H,32,O,2,5.,深海鱼油的键线式如下：,HO,O,1.下图表示某物质的结构简式（,C,12,H,12,）,（1）,在环上的二溴代物有9种同分异构体,则环上的四溴代物有（）种；,CH,3,l,l,CH,3,（2）在环上的一溴代物有（）种；,巩固训练,9,3,2.下面烷烃一氯代物有_种同分异构体.,CH,3,CHCHCHCH,3,l l l,CH,3,CH,3,CH,3,1,2 3 4,4,3已知丁基有四种,，不必试写,立即可断定分子式为,C,5,H,10,O,的醛应有(),A3,种,B4,种,C5,种,D6,种,【解析】,C,5,H,10,OC,4,H,9,-CHO，,丁基-,C,4,H,9,有四种，则醛也为4种。,B,种同分异构体。,A3,种,B4,种,C2,种,D5,种,4三联苯,的一氯代物有,(),B,5.,分子式为,C,5,H,12,O,的饱和一元醇,其分子中含有两个 ，两个 ，一个 和一个 ，它的可能结构有（）种。,A2,B3,C4,D5,CH,3,CH,2,CH,OH,C,6,某分子量为,84,的烃，主链上有,4,个碳原子的同分异构体有,(),A3,种,B4,种,C5,种,D6,种,B,写出分子式为,C,5,H,11,Cl,的所有同分异构体的结构简式。,解析：按照思维有序性原则，先写出5个碳原子的碳链异构，再移动氯原子位置，写出氯原子位置异构，移动时要注意对称性原则，避免重复。,下列物质属于同种物质的是,属于同分异构体的是,。,A,和,C,CH,3,CH,2,CH,C,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,C,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,C,CH,3,CH