研究有机物的步骤和方法

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,新课标人教版,2015,届高三化学第一轮复习,研究有机化合物的一般步骤和方法,认识有机化合物,“李比希元素分析法”的原理：,取,定量含,C,、,H,（,O,）,的有机物,加,氧化铜,氧化,H,2,O,CO,2,用无水,CaCl,2,吸收,用,KOH,浓,溶液吸收,得,前后质量差,得,前后质量差,计算,C,、,H,含量,计算,O,含量,得出,实验式,考点一、元素分析,确定实验式,求有机物的实验式：,【,例题,】,某含,C,、,H,、,O,三种元素的未知物,A,，经燃烧分析实验测定,A,中碳的质量分数为,52.16%,，氢的质量分数为,13.14%,，求,A,的实验式。,解：,氧的质量分数为,1,52.16%,13.14%,34.70%,各元素原子个数比,N(C),：,N(H),：,N(O),2,：,6,：,1,A,的实验式为：,C,2,H,6,O,1,、确定相对分子质量的常见方法：,（,1,）根据标况下气体的密度可求：,M=22.4L/mol,g/L=22.4,g/mol,（,2,）依据气体的相对密度：,M,1,=DM,2,(D:,相对密度,),（,3,）求混合物的平均式量：,（,4,）运用质谱法来测定相对分子质量,考点二、确定相对分子质量,确定分子式,2,、测定相对分子质量最精确快捷的方法,用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成,带正电荷的分子离子和碎片离子,，带正电荷,的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们,在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记,录为质谱图。,质谱法,由于分子离子的质荷比,越,大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的,质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,（,1,）质荷比是什么？,（,2,）如何确定有机物的相对分子质量？,分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值,未知化合物,A,的质谱图,结论：,A,的相对分子质量为,46,【,例题,】2002,年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（,10,9,g,）,化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如,C,2,H,6,离子化后可得到,C,2,H,6,、,C,2,H,5,、,C,2,H,4,，,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是,A,甲醇,B,甲烷,C,丙烷,D,乙烯,【,练习,】,某有机物的结构确定过程前两步为：,测定实验式：某含,C,、,H,、,O,三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是,64.86%,，氢的质量分数是,13.51%,则其实验式是（,）。,确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。,C,4,H,10,O,74,C,4,H,10,O,3,、有机物分子式的确定方法：,【,方法一,】,最简式法,根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量的最简式可确定其分子式。,【,例题,】,某同学为测定维生素,C,（,可能含,C,、,H,或,C,、,H,、,O,）,中碳、氢的质量分数，取维生素,C,样品研碎，称取该样品,0.352 g,，,置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重,0.144g,和,0.528g,，,生成物完全被吸收。试回答以下问题：,（,1,）维生素,C,中碳的质量分数是,，氢的质量分数是,。,（,2,）维生素,C,中是否含有氧元素？为什么？,（,3,）试求维生素,C,的实验式：,（,3,）若维生素,C,的相对分子质量为,176,，请写出它的分子式,C,3,H,4,O,3,41,4.55,肯定含有氧,C,6,H,8,O,6,【,例题,】,实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是,:,碳,49.5,，氢,5.20,，氧,16.5,，氮,28.9,，其摩尔质量为,194.1g/mol,你能确定它的分子式吗？,【,方法二,】,直接法,密度,(,或相对密度,),摩尔质量,1mol,气体中元素原子各为多少摩尔,分子式,【,方法三,】,余数法,烃的类别不确定,C,x,H,y,，可用相对分子质量,M,除以,12,，看商和余数，即,M/12,x,余,y,，分子式为,C,x,H,y,【,例题,】,分别写出相对分子质量为,128,、,72,的烃的分子式,【,方法四,】,方程式法,在同温同压下，,10mL,某气态烃在,50mL O,2,里充分燃烧，得到液态水和体积为,35mL,的混合气体，则该烃的分子式可能为（）,A,、,CH,4,B,、,C,2,H,6,C,、,C,3,H,8,D,、,C,3,H,6,BD,例：未知物,A,的分子式为,C,2,H,6,O,，其结构可能是什么？,H,H,H,H,H,C,C,O,H,或,H,C,O,C,H,H H,H,H,考点三、波谱分析,确定结构式,确定有机物结构式的一般步骤是：,（,1,）根据分子式写出可能的同分异构体,（,2,）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构,1,、红外光谱,红外光谱法确定有机物结构的原理是：,由于有机物中组成,化学键,、,官能团,的,原子,处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的,化学键、官能团,可发生震动吸收，,不同的化学键、官能团吸收频率不同,，在红外光谱图中将,处于不同位置,。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。,可以获得化学键和官能团的信息,CH,3,CH,2,OH,的红外光谱,结论：,A,中含有,O-H,、,C-O,、,C-H,2,、核磁共振氢谱,如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？,对于,CH,3,CH,2,OH,、,CH,3,OCH,3,这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、,氢原子,的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、,等效氢,的种数不同。,处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移,。,从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有,几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的,数目比（波峰面积比）。,CH,3,CH,2,OH,的红外光谱,可以推知未知物,A,分子有,种不同类型的氢,原子及它们的数目比为,.,2,：,1,：,3,3,因此，,A,的结构为：,H H,H,C,C,O,H,H H,【,例题,】,一个有机物的分子量为,70,红外光谱表征到碳碳双键和,C,O,的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的可能的结构简式：,写出该有机物的分子式：,C,4,H,6,O,CH,3,CH=CHCHO,说明：这四种峰的面积比是：,1,：,1,：,1,：,3,【,练习,】,分子式为,C,3,H,6,O,2,的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为,11,；第二种情况峰给出的强度为,321,。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）,。,CH,3,COOCH,3,CH,3,CH,2,COOH,或,HOCH,2,COCH,3,【,例题,】,下图是一种分子式为,C,4,H,8,O,2,的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称,CH,3,CH,3,COOCH,2,CH,3,研究有机化合物的一般步骤和方法,结构,相对分子,质量,组成,小结,分离、提纯,元素定量分析,确定实验式,测定相对分子质量,确定分子式,波谱分析,确定结构式,步骤,方法,蒸馏、重结晶、萃取,红外光谱,核磁共振氢谱,质谱法,元素分析,1,、某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为,46,。取该有机化合物样品,4.6g,，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重,8.8g,和,5.4g,。,（,1,）试求该有机化合物的分子式。,（,2,）若该有机化合物的,H,核磁共振谱图如下图所示，请写出该有机化合物的结构简式。,C,2,H,6,O,CH,3,OCH,3,2,、有,0.2mol,的有机物和,0.4mol,的氧气在密闭的容器中燃烧后的产物为,CO,2,、,CO,、,H,2,O(,气,),，产物通过浓,H,2,SO,4,后，质量增加,10.8g,，再通过灼热的,CuO,，充分反应后，,CuO,质量减轻了,3.2g,，最后气体再通过碱石灰被完全吸收，碱石灰质量增加了,17.6g,。,试推断该有机物的分子式。,（,2,）若,0.2mol,的该有机物恰好与,9.2g,的金属钠完全反应，试确定该有机物的结构简式。,