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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,烃的含氧衍生物,第三章,章末专题复习,第三章,专题突破,纵引横连,2,知识网络,宏观掌控,1,知识网络,宏观掌控,专题突破,纵引横连,专题归纳,有机合成中，主要运用各类型的有机化学反应进行合成，现对有机化学重要的反应类型总结如下：,1,取代反应,有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。,有机反应类型,2,加成反应,有机物分子中未饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成反应包括加,H,2,、,X,2,(,卤素,),、,HX,、,HCN,等。,3,消去反应,有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子,(,如,H,2,O,、,HX,、,NH,3,等,),，生成不饱和化合物的反应,(,消去小分子,),。如卤代烃在碱的醇溶液中加热会脱去小分子,HX,，同时生成烯烃；醇在浓硫酸的催化作用下，加热脱去小分子,H,2,O,，生成烯烃。在脱去小分子时，都是卤原子或羟基与邻位碳上的氢原子结合而形成,HX,或,H,2,O,而脱去。,4,氧化反应,有机物得氧或失氢的反应。氧化反应包括：,烃及烃的衍生物的燃烧反应；,烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾溶液等氧化剂的反应；,醇氧化为醛和酮；,醛基化合物被银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液氧化的反应。,5,还原反应,有机物加氢或去氧的反应，如乙醛与,H,2,加成生成乙醇的反应、乙烯与,H,2,加成生成乙烷的反应等。,6,加聚反应,通过加成反应聚合成高分子化合物的反应,(,加成聚合,),。主要包括含双键或三键的单体聚合。,7,缩聚反应,通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子,(H,2,O,、,NH,3,、,HX,等,),的反应。缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等。,8,酯化反应,(,属于取代反应,),酸,(,有机羧酸或无机含氧酸,),与醇作用生成酯和水的反应。,9,水解反应,有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应，水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖类物质的水解、蛋白质水解等。,【,解析,】,取代反应即有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，常包括卤代、硝化、磺化、酯化、皂化、水解等。,由题给反应看，,A,为硝化反应；,C,为两个醇分子间脱水，可看成,1,个,CH,3,CH,2,OH,中的,OH,被另,1,个,CH,3,CH,2,OH,中的,CH,3,CH,2,O,所代替；,E,为酯化反应；,F,为水解反应，它们都属于取代反应。而,B,属于消去反应，,D,属于加成反应，不属于取代反应。,【,答案,】,A,、,C,、,E,、,F,A,反应,A,为取代反应,B,反应,B,为取代反应,C,反应,C,为消去反应,D,反应,D,为消去反应,解析：,反应,A,为取代反应，反应,B,为加成反应，反应,C,为消去反应，反应,D,为消去反应。,答案：,B,专题归纳,1,有机合成题的解题思路与方法,(1),首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识和信息有关；,(2),其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；,有机合成题与有机推断题的解题思路,(3),最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。,其解题思路可简要归纳如下表：,2,有机推断题的解题思路与方法,有机推断题属于综合应用各类有机物官能团性质、相互衍变关系的知识，结合计算并在新情景下加以迁移的能力题。,首先应认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特殊点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理、计算，排除干扰，最后作出正确推断，一般可采取顺推法、逆推法、多法结合推断法等。,解答有机推断题的常用方法如下：,(4),下列说法正确的是,_,。,A,可以发生加成、取代、氧化、消去反应,B,可以和新制的氢氧化铜反应,C,1molI,完全燃烧可以消耗,7molO,2,D,J,和等物质的量的,H,2,加成有两种产物,【,解析,】,本题考查了有机合成和推断知识，意在考查考生的综合分析能力。由,“,A,是衡量一个国家石油化工水平的重要标准,”,，推出,A,为,CH,2,=,CH,2,，乙烯与水反应生成,B,，,B,为,CH,3,CH,2,OH,，,B,被氧化成,C(CH,3,CHO),，,C,被氧化成,D(CH,3,COOH),；由,G,的结构简式和已知可以推出,E,为,BrCH,2,COOH,，,F,为,CH,2,(CN)COOH,；,请回答下列问题：,(1)A,的名称,(,系统命名,),为,_,；,C,中官能团的结构简式为,_,。,(2)G,F,H,的反应类型为,_,；,H,的结构简式为,_,。,(3)C,D,的离子方程式为,_,。,(4)E,在一定条件下生成的高分子化合物的结构简式为,_,。,(5)X,是,F,的同分异构体，它同时符合下列,3,个条件：,能发生水解反应；,不含甲基；,能发生银镜反应。则,X,可能的结构简式为,_(,写出任意两种,),。,专题归纳,关于有机物的检验问题归纳,关于有机物的检验,试剂,被鉴别的有机物,实验现象,酸性,KMnO,4,溶液,含碳碳双键，碳碳三键的有机物,均使紫色溶液褪色,苯的同系物,含,CHO,的有机物,溴水,较稀,含碳碳双键，碳碳三键的有机物,溴水褪色,较浓,苯酚,产生白色沉淀,试剂,被鉴别的有机物,实验现象,银氨溶液,含醛基的有机物,产生光亮的银镜,新制,Cu(OH),2,悬浊液,含醛基的有机物,产生红色沉淀,羧酸,悬浊液变为蓝色溶液,酸碱指示剂,含碳原子数较少的羧酸,石蕊、甲基橙试剂显红色,Na,2,CO,3,溶液,含碳原子数较少的羧酸,产生无色无味气体,(CO,2,),FeCl,3,溶液,苯酚,溶液显紫色,【,解析,】,本题考查物质的检验与鉴别，考查考生实验设计及分析的能力。难度中等。,A,项，苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚可以溶于有机溶剂苯中，不能分离；,B,项，新制氢氧化铜悬浊液与苯不反应出现分层，与乙醛加热后会出现红色沉淀，与乙酸混合后发生酸碱中和反应使悬浊液变澄清；,C,项，酯化反应为可逆反应且反应需要加入催化剂；,D,项，在加入硝酸银之前应先加入硝酸酸化，否则溶液中的氢氧根离子会干扰溴离子的检验。,【,答案,】,B,变式训练,3,(2014,安徽省江南十校联考,),下列实验不能达到目的的是,(,),A,用溴水鉴别乙醇、苯和四氯化碳,B,用葡萄糖的特征反应来检测尿液中是否含有葡萄糖,C,用核磁共振氢谱鉴别,1,溴丙烷和,2,溴丙烷,D,用新制氢氧化铜悬浊液鉴别甲醛和甲酸甲酯,解析：,本题考查物质的鉴别，考查考生的能力。难度中等。,溴水与乙醇能互溶，苯和四氯化碳都能萃取溴，但苯的密度比水小，而四氯化碳的密度比水大，故,A,正确；葡萄糖分子中含有醛基，能在加热的条件下与新制的氢氧化铜或银氨溶液反应，,B,正确；甲醛和甲酸甲酯均可与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应得到红色沉淀，因此无法鉴别，,D,项不正确；,1,溴丙烷的核磁共振氢谱有,3,个峰、,2,溴丙烷的核磁共振氢谱有,2,个峰，,C,项正确。,答案：,D,
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