有机物分子结构的确定

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,第四节 研究有机化合的,一般步骤和方法,新课标人教版选修五,有机化学基础,第一章,认识有机化合物,第三课时：分子结构的确定,10/14/2024,三、,分子结构的测定,结构式,（确定有机物的官能团）,分子式,计算不饱和度,推测可能的官能团,写出可能的同分异构体,利用官能团的特征性质，通过化学实验确定。,当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有红外光谱、核磁共振谱等。,10/14/2024,核磁共振氢谱,氢原子种类不同（所处的化学环境不同）,特征峰也不同,红外光谱,作用：,获得分子中含有何种化学键或官能团的信息,作用：,测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目,三、分子结构的确定,利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构,2.,物理方法：,1.,化学方法：,10/14/2024,由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，,不同的化学键、官能团,吸收频率不同，在红外光谱图中将,处于不同位置,。因此，我们就可以,根据红外光谱图，推知有机物,含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。,红外光谱法确定有机物结构的原理是：,红外光谱,(IR),三、,分子结构的确定,10/14/2024,2,、红外光谱的应用原理,红外光谱,10/14/2024,例,1,、下图是一种分子式为,C,4,H,8,O,2,的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,C,O,C,C=O,不对称,CH,3,CH,3,CH,2,COOCH,3,或,CH,3,COOCH,2,CH,3,10/14/2024,练习,2,：有一有机物的相对分子质量为,74,，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称,CH,3,对称,CH,2,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,10/14/2024,核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于,不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的,位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。,可以,推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少,。,核磁共振氢谱,三、,分子结构的确定,10/14/2024,结构分析：,核磁共振法,（,HNMR,）,作用：,测定有机物中,H,原子的,种类,信号个数,和,数目,信号强度,之比,峰面积,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）,不同氢原子的个数之比,10/14/2024,例 分子式为,C,2,H,6,O,的两种有机化合物的,1,H,核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的,1,H-NMR,谱图吗,?,分子式为,C,2,H,6,O,的两种有机物的,1,H,核磁共振谱图,核磁共振氢谱,HCOCH HCCO-H,H H,H H,H,H,H,H,10/14/2024,6.,下图是某有机物的,1,H,核磁共振谱图，则该有机物可能是,(),A.CH,3,CH,2,OH,B.CH,3,CH,2,CH,2,OH,C.CH,3,OCH,3,D.CH,3,CHO,C,7.,下列有机物在,H-NMR,上只给出一组峰的是,(),A,、,HCHO,B,、,CH,3,OH,C,、,HCOOH D,、,CH,3,COOCH,3,A,10/14/2024,问题探究：,种；,种,种；,种；,CH,3,-CH-CH,3,CH,3,CH,3,-C-CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,-CH,2,-CH-CH,3,CH,3,CH,3,-CH,2,-OH,1.,下列有机物中有几种,H,原子以及个数之比？,10/14/2024,2.,分子式为,C,3,H,6,O,2,的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为,11,；第二种情况峰给出的强度为,321,。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。,CH,3,COOCH,3,CH,3,CH,2,COOH,HOCH,2,COCH,3,HCOOCH,2,CH,3,3,3,3,21,10/14/2024,质谱仪,一、研究有机化合物的基本步骤,分离提纯,元素定量分析以确定实验式,测定相对分子质量以确定分子式,波谱分析确定结构。,二、分离和提纯,1.,蒸馏,2.,重结晶,3.,萃取,4.,色谱法,三、元素分析与相对原子质量的测定,1.,元素分析：李比希法,2.,质谱法,相对原子质量的测定,四、有机物分子结构的确定,1.,化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构,第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,小节,2.,物理方法：,红外光谱确定化学键、官能团；,核磁共振氢谱,确定,等效氢原子的类型和数目,10/14/2024,