《醇的性质和应用》公开课(苏教版选修5)

,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,*,第二单元 醇 酚,专题,4,醇酚,（苏教版选修）,常熟市中学,徐明亚,2018.10,第一课时 醇的性质和应用,CH,3,OH,甲醇,CH,3,CH,2,CH,2,OH,1-,丙醇,OH,环己醇,苯甲醇,CH,2,OH,OH,CH,3,OH,苯酚,邻,-,甲苯酚,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成了烃的衍生物卤代烃，那么烃分子中的氢原子被羟基取代会形成哪类物质呢？,比较下面几种物质的结构，能归纳出醇和酚在结构上的差别吗？,链烃基,羟基,下列物质中属于醇的是（ ）,醇：分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。,苯环,羟基,酚：羟基直接和苯环相连而形成的化合物。,2,、一元醇的通式：,R-OH,官能团：,OH,羟基,3,、代表物：,乙醇：,CH,3,CH,2,OH,俗称：酒精,是无色透明有特殊香味的液体,密度比水,(20,时密度为,0.789g/ml),工业酒精,(95%),无水酒精,加新制生石灰,再蒸馏,一、乙醇的物理性质：,易,（,20,时沸点为,78.5,）,能跟水以任意比互溶,能溶解多种有机物和无机物，是常用的溶剂,温故知新,C,2,H,6,O,HCCOH,H,H,H,H,CH,3,CH,2,OH,或,C,2,H,5,OH,OH,（羟基）,分子式,结构式,结构简式,官能团,1,、组成为,C,2,H,6,O,的分子，它可能的结构是什么？试画出其结构式。,2,、乙醇的分子结构,HCCOH,H,H,H,H,HC O,CH,H,H,H,H,【,你想到了吗,?】,学生表演,乙醇的质谱图,29,100%,0,60%,20%,50,30,20,质谱法：,学生表演,【,你想到了吗,?】,乙醇的红外光谱图,分子中有三种基团（依次为,-OH,、,-CH,3,、,-CH,2,）,红外光谱,学生表演,乙醚的核磁共振谱图显示分子中只有一种氢原子,乙醇的核磁共振谱图,显示分子中有三种氢原子,的核磁共振谱图,CCOH,H,H,H,H,H,官能团,羟基（,OH,）,C,原子,C,原子,乙醇分子是由,乙基（,C,2,H,5,）,和,羟基（,OH,）,组成的，,羟基,比较活泼，它,决定着乙醇的主要性质,。,结构与性质分析,浮、熔、游、响、红,(1),乙醇与活泼金属反应（反应现象：与水、乙醚进行对比）,钠与水反应,钠与乙醇反应,钠与乙醚,反应剧烈程度比较：,钠沉在底部,缓慢放出气体,沉在底部,无明显现象,钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈,4,.,醇的化学性质,（,1,）,与活泼金属反应（置换反应）,2CH,3,CH,2,O,H,+2,Na,2CH,3,CH,2,O,Na,+H,2,断,O-H,键,学与问,2 RO,H,+ 2Na 2RO,Na,+H,2,迁移（,1,）醇与活泼金属反应：,【,练习,1,】,相同物质的量的下列醇分别跟适量的钠作用，放出,H,2,最多的是,( ),A.,甲醇,B.,乙醇,C.,乙二醇,D.,丙三醇,2CH,3,CH,2,CH,2,OH + 2Na 2 CH,3,CH,2,CH,2,ONa,+H,2,D,催化氧化,总,:,2CH,3,CH,2,OH + O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu,现象,:,铜丝,黑色,又变为,红色,，液体产生特殊气味,（,乙醛的气味,）,2Cu + O,2,2CuO,红色,变为黑色,CH,3,CH,2,OH + CuO CH,3,CHO+Cu+H,2,O,乙 醛,乙 醇,(2),氧化反应,燃烧,醇氧化,机理,:,-,位断键,R,2,CO,H,R,1,H,+,O,2,2,生成醛或酮,+,2H,2,O,C,=,O,R,1,R,2,2,Cu,在有机化学反应中，通常把有机物分子中,失去,氢原子或,加入,氧原子的反应叫,氧化反应,在有机化学反应中，通常把有机物分子中,加入,氢原子或,失去,氧原子的反应叫,还原反应,连接,-OH,的碳原子上必须有,H,才发生去氢氧化,(,催化氧化,),【,课堂练习,2】,判断下列醇能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物,醛,酮,酮,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,CH,3,COOH,氧化,氧化,乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？,醇能被其它的强氧化剂氧化，,如：使高锰酸钾溶液褪色,;,使重铬酸钾溶液变绿。,(3),酯化反应,18,18,O O,CH,3,COH+H,O,C,2,H,5,CH,3,C,O,C,2,H,5,+ H,2,O,浓,H,2,SO,4,酯化反应本质取代反应，该反应为,可逆,反应,浓硫酸的作用：,断键：酸脱,羟基,，醇脱羟基上的,氢。,饱和碳酸钠溶液的作用,：,催,化剂和,吸,水剂。,溶解乙醇，中和乙酸，,降低乙酸乙酯的溶解度,实验探究,乙醇与氢卤酸的反应,C,2,H,5,OH,+ HBr C,2,H,5,Br,+ H,2,O,O,H,C,C,H,H,H,H,B,r,NaBr + H,2,SO,4,= NaHSO,4,+ HBr,实验现象：试管,II,中溶液分层,下层有无色油状物产生。,实验探究,乙醇与氢卤酸的反应,C,2,H,5,OH,+ HBr C,2,H,5,Br,+ H,2,O,O,H,C,C,H,H,H,H,B,r,NaBr + H,2,SO,4,= NaHSO,4,+ HBr,实验现象：试管,II,中溶液分层,下层有无色油状物产生。,1.,长导管、,冷凝回流作用,试管,II,冷凝并除去溴乙烷中的乙醇,烧杯中的水起到了什么作用？,冷凝,2.,如何证明试管,II,中收集到的是溴乙烷？,思考：,实验中,为什么,用中等浓度的,H,2,SO,4,。因为浓,H,2,SO,4,具有很强氧化性，可将生成的,HBr,氧化成红棕色的,Br,2,，,2HBr +H,2,SO,4,(,浓,) = Br,2,+SO,2,+ 2H,2,O,A.,乙醇的消去反应,乙醇和浓硫酸混合加热到,170,左右,浓,H,2,SO,4,170,0,C,H C C H CH,2,=CH,2,+H,2,O,H,H,H,OH,羟基和氢脱去结合成水,分子内脱水,-,制乙烯,实验探究,2,（取代反应）,分子间脱水,断键位置,：,R,OH,HOR,CH,3,CH,2,OH,+,H,OCH,2,CH,3,浓硫酸,140,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,+,H,2,O,乙醚,对比两个实验可以发现，,温度,对该反应的影响很大。所以反应过程中,控制好实验温度,十分重要。,乙醇可以在Al,2,O,3,、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作用下发生脱水反应获得乙烯或乙醚。,CH,3,OH,CH,3,一,C,一,CH,2,一,OH,CH,3,CH,3,CH,3,一,C,一,OH,CH,3,CH,3,结论：,醇发生消去反应的条件：,-C,原子上要有,H ;,浓硫酸，加热,思考提升,：,根据断键位置，分析能发生消去反应的醇，在结构上除了拥有羟基外，还应具备什么特点？是不是所有的醇都能发生消去反应？,【,练习,4】,下列醇中，能发生消去反应，也能氧化成醛的是,( ),A,CH,3,OH B,CH,3,CH,2,OH,C,1,丙醇,D,2,，,2,二甲基,1,丙醇,B,C,5,、醇的用途：,（,1,）用作燃料、溶剂、防冻液等；,（,2,）是重要的化工原料。,溶剂,消毒剂,(75%,的乙醇溶液,),饮料,燃料,当堂检测,1.,可以检验乙醇中是否含有水的试剂是,( ),A,无水硫酸铜,B,生石灰,C,金属钠,D,胆矾,2,下列物质中与甲醇互为同系物的是,(,),A,CH,3,CH,2,OH B,HOCH,2,CH,2,OH,C,CH,2,=CHCH,2,OH D,A,A,3下面是有关溴乙烷与乙醇发生消去反应的若干方面的比较，其中正确的是(),A反应条件相同 B有机产物相同,C无机产物相同 D反应物最初混合时能立即形成溶液,4下列反应属于取代反应的是()。,A乙醇与浓硫酸共热到140 ,B乙醇与氧气反应生成乙醛,C乙醇燃烧生成二氧化碳和水,D乙醇与浓硫酸共热到170 ,B,A,反应名称,反应类型,断键位置,与金属钠反应,Cu,或,Ag,催化氧化,浓硫酸加热到,170,浓硫酸加热到,140,与,HX,加热反应,浓硫酸条件下与,乙酸,加热, ,、,置换反应,氧化反应,消去反应,取代反应,取代反应,取代反应,乙醇性质小结,谢谢！,