有机化合物的鉴定

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,CH,3,CH=CH,2,+Br,2,CH,3,CH-CH,2,l,Br,l,Br,CCl,4,如果把烯烃加到,溴的四氯化碳溶液,中，,轻微振荡后，,红色就褪去,，可以用此反应,检验烯烃的存在，以区别饱和烃。,碘一般不与烯烃发生加成反应，而氟反应又太剧烈不易控制。,鉴别烯烃,2、高锰酸钾氧化,R,1,CH=CHR,2,R,1,CH-CHR,2,+MnO,2,KMnO,4,OH 稀，冷,-,l,OH,l,OH,a、冷的、稀的,KMnO,4,溶液,用于烯烃的鉴别。,应用：,例：鉴别,环丙烷,和丙烯,b、热的、浓的KMnO,4,/H,+,氧化裂解,烯烃可以是其褪色,棕色沉淀,+,CH-C,CH-C,ll,ll,ll,O,O,O,20,苯,顺丁烯二酸酐,四氢苯酐,白,鉴别共轭二烯（顺酐）,（,白,）,硝酸银氨溶液,共价键,炔银和炔亚铜的生成,与银氨溶液及亚铜氨溶液作用,乙炔,和末端炔烃的鉴别方法。,R-C CH+Ag(NH,3,),2,NO,3,R-C C-Ag,鉴别乙炔和末端炔,R-CC-R没有上述反应,（,棕红色,）,氯化亚铜氨,活泼，碰撞易爆炸,R-C CH+Cu(NH,3,),2,Cl,R-C C-Cu,加HNO3（稀）处理,室温下,环烷烃即使较活泼的环丙烷,也不能被KMnO,4,溶液等氧化剂氧化。,因此，可用,KMnO,4,溶液鉴别环丙烷与不,饱和烃。,如何鉴别：,环烷烃与烯烃的鉴别,-CH,3,-CH(CH,3,),2,-,-COOH,(1)KMnO,4,(2)H,+,不管链有多长及侧链,上连有什么基团，只要,有-H,，,都,生成苯甲酸,而：,(1)KMnO,4,(2)H,+,不反应,可用此法鉴别含-H的芳烃,芳烃的鉴别,KMnO,4,褪色,1,.,甲醛-硫酸试剂,：苯及其同系物呈土红色；萘呈蓝紫色；蒽呈蓝绿色,2.,鉴别含-H的芳烃,芳烃的鉴别:,1.,HCHO,H,2,SO,4,土红色,蓝紫色,蓝绿色,3.,苯及其同系物,萘 ,蒽 ,溶解,H,2,SO,4,(发烟),KMnO,4,褪色,2.,R-X+Ag-ONO,2,R-ONO,2,+AgX,乙醇,硝酸烷基酯,通常，用生成沉淀的,颜色,和,速度,鉴别卤代烃,RIRBrRClRF,不同种类卤代烃反应活性顺序如下：,当烃基相同时：,生成卤化银沉淀,AgI 黄色;AgBr 浅黄色;AgCl 白色,卤代烃的鉴别,R,2,CH-X RCH,2,-X,室温下，立刻有沉淀,加热后,有沉淀,CH,2,=CH-X,即使加热也无沉淀,室温下，片,刻后有沉淀,卤素相同时,：,CH,2,=CHCH,2,X,R,3,C-X,鉴别醇,：,利用这个性质可以把不溶于水的醇溶于,浓硫酸，使,醇与烷烃、卤代烃,分开,烯烃也易溶于浓硫酸中！,弱碱性垟盐的生成,鉴别 一元伯、仲、叔醇（C,6,以下）,只适合于醇之间的鉴别。,立即出现混浊,10分钟后出现混浊,3,ROH,Lucas试剂,室温,2,ROH,Lucas试剂,室温,1,ROH,Lucas试剂,加热,加热后才有混浊,因为低级醇溶解于lucas试剂中，而生成的,RX不溶于卢卡试剂，出现混浊或分层。,HCl（浓）-ZnCl,2,（无水）,lucas试剂,与FeCl,3,的显色反应,原理：,6ArOH+FeCl,3,Fe(OAr),6,3-,+6H+3Cl,+,-,大多数酚及具烯醇式（C=CH-OH)结构的分子，,能与FeCl,3,发生显色反应。,其它烯醇式化合物也能与FeCl,3,发生显色反应,鉴别酚的存在,常见的：,蓝紫色,蓝色,暗蓝色,深绿色,+,3HBr,（白）,+Br,2,(H,2,O),室温,（10ppm即显色）,鉴别苯酚的一种方法,鉴别反应,1、溶于NaOH溶液，不溶于NaHCO,3,溶液。,2、遇FeCl,3,显色。,3、遇Br,2,-H,2,O有白色沉淀。,酚鉴别总结,醚与浓硫酸作用，形成,垟,盐，溶解于硫酸中,醚,醚与烃、卤代烃的分离与鉴别,+HI,不反应,C,2,H,5,I+,HI,HI(过量）,CH,3,I+,鉴别芳香醚：,加成饱和NaHSO,3,（40%）,适应范围：,醛，脂肪族甲基酮，C数氨芳香胺,含氮化合物,酰基化,(酰胺的制备),伯、仲胺,与酰氯、酸酐作用，生成酰胺：,NR,3,CH,3,-C-Cl,ll,O,+,工业上制备酰胺采用羧酸与胺的反应,应用：,1）可用于,鉴定胺类,（因为酰胺为中性物质，,具有敏锐的熔点）,2）,叔胺无此反应，,分离叔胺与伯胺、仲胺：,磺酰化,兴斯,堡（,Hinsberg,）,反应,苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯与伯胺、仲胺反应，生成相应的磺酰胺,鉴别、分离,：称为Hinsberg试验法。,与HNO,2,反应：,脂肪族的三类胺：,NaNO,2,HCl,CH,3,CH,2,CH,2,-N NCl,+,-,极不稳定,N,2,+Cl+,CH,3,CH,2,CH,2,-,+,CH,3,CH,2,CH,2,NH,2,1,胺,R,2,N-,NO,+H,2,O,N-亚硝胺,黄色油状液体,溶于酸性反应液中,R,3,N+HNO,2,3,胺,R,3,NHNO,2,+,R,2,N-H+HO-NO,2,胺,芳香族三类胺：,0 下可保存，室温下，分解放出氮气,（只有对位被占时,才进邻位）,鉴别三种胺：,NH,2,是强的邻对位定位基，活化苯环,卤代：,三溴苯胺的碱性很弱，,不能与生成的HBr形成盐,鉴别苯胺,注意：苯酚与Br,2,反应生成三溴苯酚沉淀,呋喃表现出共轭二烯的性质,定性鉴别,噻吩,在浓H,2,SO,4,作用下，遇到 靛红 显,蓝色,呋喃,蒸气遇到被HCl浸湿过的松木片显,绿色,吡咯,-显,红色,(吲哚满二酮),糠醛,在醋酸作用下，与,苯胺,作用显,红色,。,检验,糠醛及苯胺,糠醛在醋酸作用下，与苯胺作用显红色。,检验糠醛及苯胺,