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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,第二章 烃和卤代烃,第二节 芳香烃,1.,十九世纪,30,年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。,2.,煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。,3.,煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。,4.1825,年,6,月,16,日，法拉第向伦敦皇家学会报告，,发现一种新的碳氢化合物。,5.,日拉尔等化学家测定该烃分子式是,C,6,H,6,这种,烃就是苯。,回答,：苯常温下呈液态，无色，有芳香气味，与水不互溶，,密度小于水（比水轻，浮在水面上），加入碘水振荡静置后，,液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色。,振荡,振荡,1ml,碘水,静置,实验,：,1ml,水,加入,1ml,苯,（）,振荡,（）,设问,：谁能简练地描述所观察到的现象？,1ml,酒精,加入,1ml,苯,（）,苯与酒精互溶，不分层,一,.,苯的物理性质,（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）,1.,无色，有特殊芳香气味的液体,2.,密度小于水（不溶于水）,3.,易溶有机溶剂,4.,熔点,5.5,沸点,80.1,5.,易挥发（密封保存）,6.,苯蒸气有毒,0.5ml,溴水,实验,：,1ml,苯,1ml,苯,0.5mlKMnO4(H,+,),溶液,（）,（）,振荡,振荡,（）,（）,紫红色,不褪,上层橙黄色,下层几乎无色,凯,库勒（,1829,1896,）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。,1847,年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为,“,化学建筑师,”,。,“,化学建筑师,”,凯库勒的主要贡献：,1.,用现代语言把有机化学定义为研究碳,化合物的化学。,2.,提出有机化合物中碳的四价理论。,3.,提出有机物的碳链学说。,4.,提出苯分子环状结构理论。,凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关：,1.,广博而精深的化学知识。,2.,建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。,3.,很强的审美能力和丰富的审美经验。,4.,勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。,发现或明确,要解决的,问题,收集有关,的资料、文,献和数据,提出假说,（几种可,能性）,验证假说,得出肯定或,否定的结果,发现问题,的规律,得出结论,自然科学方法论探索科学问题的基本过程,凯库勒在,1866,年发表的,“,关于芳香族化合物的研究,”,一文中，提出两个假说：,1.,苯的,6,个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。,2.,各碳原子之间存在单双键交替形式。,假说,1,根据事实提出，很快被证实：,苯的一元溴代物只有一种。,他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。,假说,2,遇到麻烦。按假说,2,推知，苯的邻位二元取代物,应有两种（同分异构体）：,X,X,X,X,然而实验结果并没有发现这一情况。,凯库勒的假说,2,暴露出缺陷。,1872,年凯库勒提出补充论点：,苯分子中碳原子完全以平衡位置为中心进行振荡运动，使得相邻的两个碳原子不断反复进行相吸与相斥，双键因此不断更换位置。苯分子实际如下图所示，不断地进行两种结构的交替运动,。,1.1935,年，詹斯用,X,射线衍射法证实苯环呈,平面的正六边形。凯库勒的假说,1,被确认为是,反映客观事实的假设。,2.,经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理,论所采用。,为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式,被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分,子中并没有交替存在的单、双键。,到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，而绝不是那些以谋取私利为目的的人。,凯库勒,（经典有机化学结构理论 的奠基的人之一,）,（三）特点,苯分子具有平面正六边形结构。,1.6,个碳原子、,6,个氢原子均在同一平面上。,2.,各个键角都是,120,。,3.,平均化的碳碳间键长：,1.4,10,10,m,烷烃,C C,键 键长：,1.54,10,10,m,烯烃,C C,键 键长,:1.33,10,10,m,二,.,苯分子的结构,（一）分子式,C,6,H,6,最简式,C H,（二）结构式 结构简式,(,独特的大,键,),（）,苯,液溴,（）,长导管,口处,（）,（）,（）,（）,浓氨水,靠近,锥形,瓶内,滴入,AgNO,3,溶液,烧瓶内,液体,倒入烧杯内水中,Fe,屑,互溶、,不反,应、深,红棕色,剧烈,反应,白雾,白烟,淡黄色,沉淀,烧杯底部,有褐色油,状物、不,溶于水,实验思考题：,1.,苯、溴、,Fe,屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？,2.Fe,屑的作用是什么？,3.,将,Fe,屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？,4.,长导管的作用是,什么？,5.,为什么导管末端不插入液面下？,6.,哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,7.,纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样,使之恢复本来的面目？,苯 液溴,Fe,屑,用作催化剂,剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂,FeBr,3,溶解在生成的溴苯中。用水和碱,溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,溴苯实验课后思考题：,1.,烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代,替液溴吗？为什么？,2.,该反应的催化剂是,FeBr,3,而反应时加的是,Fe,屑，,Fe,屑是,怎样转化为,FeBr,3,的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一,段时间后明显加快？,3.,该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放,热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考,虑？,4.,生成的,HBr,中常混有溴蒸气，此时用,AgNO,3,溶液对,HBr,的检,验结果是否可靠？为什么？如何除去混在,HBr,中的溴蒸气？,5.,如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？,三,.,苯的化学性质,1.,苯的取代反应,(1),卤代反应,:,苯环上的,H,原子被卤素原子所代替的反应,+Br,2,Fe,屑,+,HBr,Br,Br,+Br,2,Fe,屑,+,HBr,C,6,H,6,+Br,2,Fe,屑,C,6,H,5,Br,+,HBr,凯库勒的发现给我们如下启示：,1.,没有假说，就没有科学发现；但假说只有被实践证实，,才能成为科学理论。,2.,科学强调真善美的统一。真的科学理论，总是与美的,自然界的表现形式相一致。人类需要科学、道德、审美、,也就是真、善、美三个方面上的发展。,3.,学习有机化学时应进一步明确：结构决定性质，性质,反映结构。,
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