第四章多环芳烃

单击此处编辑母版标题样式,*,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,有机化学,多媒体课件,苏州科技学院,Organic Chemistry,10/7/2024,1,第四章 多环芳烃和非苯芳烃,本章主要内容,7.1,联苯,7.2,稠环芳烃,7.3,非苯芳烃,*,10/7/2024,2,（二）联苯 三联苯,2,，,2-,二氯联苯,2,，,4-,二硝基联苯,命名,两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯类化合物。,7.1,联苯,（,1,）,10/7/2024,3,7.1,联苯,（,2,）,一、联苯的制备,1,、工业制法,2,、伍尔曼（,F.Ullman,）反应法,10/7/2024,4,7.1,联苯,（,3,）,二,、,联苯的性质,1,、物理性质：,2,、化学性质：,联苯可以看作是苯环上的一个氢原子被另一个苯环所取代，因此，每一个苯环与单独苯环的行为是类似的，苯基取代基是邻对位定位基。,10/7/2024,5,7.2,稠环芳烃,（,1,）,一、重要稠环化合物的名称和结构,亲电取代反应最易在萘的,位，蒽的中位，菲的,9,，,10,位发生，反应活性：蒽,萘,苯。,两个或多个苯环公用两个邻位碳原子的化合物 称为稠环芳烃。,1,4,5,8,称为,位,2,3,6,7,称为,位,1,4,5,8,称为,位,2,3,6,7,称为,位,9,10,位称为中位,五种不同的位置,1-8,，,2-7,，,3-6,，,4-5,，,9-10,。,蒽,萘,菲,10/7/2024,6,7.2,稠环芳烃,（,2,）,二、萘,的性质,1,、物理性质：,2,、化学性质：,取代：,10/7/2024,7,7.2,稠环芳烃,（,3,）,磺化：,10/7/2024,8,7.2,稠环芳烃,（,4,）,萘环上的取代规律,:,第一取代基一般进入萘环的,-,位。,萘环上有邻对位基时，则发生同环取代，第二取代基主要进入相邻的,-,位或另一,-,位。,萘环上有间位基时，则发生异环取代，第二取代基主要进入另一环的,-,位。,10/7/2024,9,7.2,稠环芳烃,（,5,）,例：,第一定位基,第二定位基,10/7/2024,10,10/7/2024,11,