有机物的结构特点(同分异构体)

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二节 有机化合物的结构特点,第二课时,知识回顾：,有机物中碳原子的成键有何 特点？,（1）碳原子需形成,四,个共价键；,（2）,碳原子不仅可以,跟其它原子,形成4个共价键，而且,碳原子之间,也能以共价键相结合。,（3）碳原子间的成键方式有三种：,单键、双键或三键。,（4）碳原子的结合方式有二种：,链状和环状，还可带支链,有机物中碳原子的成键特点,思考,5个碳原子的烷烃分子中碳原子的结合方式可能是怎样的？,思考与交流(P9),物质名称,正戊烷,异戊烷,新戊烷,结构式,相同点,不同点,分子式相同 C,5,H,12，,链状,结构不同,性质不同,二、有机化合物的同分异构现象,(2)同分异构体,(1) 同分异构现象,化合物,具有相同的分子式,，但,结构不同,，因而产生了,性质上的差异,，这种现象叫做同分异构现象。,具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。,(3)碳原子数目越多，同分异构体越多,1、相关概念,以烷烃为例,碳原子数,1,2,3,4,5,6,8,11,16,20,同分异体数,1,1,1,2,3,5,18,159,10359,366319,资料,注意,相同：,不同：,分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同,结构不同、性质不同,（4） 同分异构类型,异构类型,示例,产生原因,碳链异构,位置异构,官能团异构,CH,3,CH,2,OH,CH,3,OCH,3,C=C-C-C,C-C=C-C,C-C-C-C、C-C-C,C,碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构,官能团在碳链中的位置不同而产生的异构,官能团种类不同而产生的异构,注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既,存在位置异构又存在碳链异构。,、,、,组成通式,可能的类别,典型实例,C,n,H,2n,烯烃、环烷烃,CH,2,CHCH,3,与,C,n,H,2n2,炔烃、二烯烃,和环烯烃,CH,2,CHCHCH,2,与CHCCH,2,CH,3,C,n,H,2n+2,O,醇、醚,C,2,H,5,OH与CH,3,OCH,3,C,n,H,2n,O,醛、酮、烯醇、环醇、环醚,C,n,H,2n,O,2,羧酸、酯、羟基醛,CH,3,COOH、HCOOCH,3,与,HOCH,2,CHO,C,n,H,2n6,O,酚、芳香醇、芳香醚,C,n,H,2n+1,NO,2,硝基烷、氨基酸,CH,3,CH,2,NO,2,与H,2,NCH,2,COOH,C,n,(H,2,O),m,单糖或二糖,葡萄糖与果糖(C,6,H,12,O,6,)、蔗糖与麦芽糖(C,12,H,22,O,11,),官能团异构情况小结,1.以下各组属于同分异构体的是,。,A.,与,B.,CH,3,(CH,2,),7,CH,3,与,C金刚石与石墨,D.,CH,3,CH=CHCH=CH,2,与,CH CCHCH,3,CH,3,D,Cl C Cl,H,H,H C Cl,H,Cl,观察空间结构,相对分子质量均为128,单质,分子式均为,C,5,H,8,分子式,不同,由此可见.,反馈练习,2.指出下列哪些是碳链异构_；哪些是位置异构_；哪些是官能团异构_。,ACH,3,CH,2,COOH BCH,3,-CH(CH,3,)-CH,3,CCH,2,=CH-CH=CH,2,DCH,3,COOCH,3,ECH,3,-CH,2,-CCH FHCOOCH,2,CH,3,GCH,3,CCCH,3,HCH,3,-CH,2,-CH,2,-CH,3,B和H,E和G、D和F,AD、AF、CE 、,CG,反馈练习,3.判断下列,异构属于何种异构？,CH,3,CH,2,COOH,和,HCOOCH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,OH,和,CH,3,CHCH,3,CH,3,CH,2,CHO,和,CH,3,COCH,3,4,CH,3, CH CH,3,和,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,5 CH,2,=CHCH,2,CH,2,CH,3,和,CH,3,CH,2,CH = CHCH,3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,OH,、同分异构体的书写,例1、写出,C,6,H,14,的所有同分异构体（5种）,(1),烷烃,同分异构体的书写-碳链异构,步骤：,写最长碳链为主链的直链烷,取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳，安装支链（注意：找对称线或面，对称位置放置支链算一种结构）,取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链，主链又少一个碳，安装支链（注意：两个支链排在相同碳或相邻碳或相间的碳上）,直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。,C-C-C-C-C-C,C-C-C-C-C,C,C-C-C-C-C,C,C-C-C-C,C,C,C-C-C-C,C,C,C,6,H,14,【巩固练习】,1、书写,C,7,H,16,的同分异构体(9种),C-C-C-C-C,C,C,C-C-C-C-C-C,C,C-C-C-C-C,C,C,C-C-C-C-C,C,C,C-C-C-C-C,C,C,C-C-C-C-C-C-C,C-C-C-C-C,C,C,C-C-C-C-C-C,C,C-C-C-C,C,C,C,注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。,口诀：, 主链由长到短， 支链由整到散，, 位置由心到边， 排布同、邻、间。,方法叫“碳链缩短法”,注 意：烷烃只存在碳链异构,(2),烯烃、醇、卤代烃,同分异构体的书写,例2、书写,C,4,H,8,烯烃的同分异构体(5种),CH,3,CH,2,CH=CH,2,CH,3,CH=CHCH,3,(CH,3,),2,CCH,2,含官能团有机物同分异构体的书写,（1）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方法写出剩余碳的碳架异构；,（2）,取代法（适用于醇、卤代烃的异构）,先碳链异构再位置异构，如书写C,5,H,12,O的醇的同分异构体,（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）,根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写C,5,H,12,O的醚的同分异构体,1、书写,C,5,H,10,烯烃的同分异构体(5种),2、书写,C,4,H,10,O,中属于醇类的同分异构体 （4种）,3、书写,C,4,H,9,Cl,的同分异构体（4种）,反馈练习,三.一取代物的,同分异构体数目的确定,1、等效氢法,C C C,H,H,H,H,H,H,H,H,C,3,H,8,C,5,H,12,H,H,H,H,H,H,H,H,H,C,C,C,C,C,H,H,H,等效氢：结构上,处于相对称位置的氢原子,不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目,判断“等效氢”的三条原则,(1)同一碳原子上氢原子是等效的,如CH,4,(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的,如新戊烷,(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的,如,2,2,3,3-四甲基丁烷,CH,3,C C CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,乙烷,CH,3,CH,3,不等效氢种类决定了一取代产物的个数,练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目,CH,3,-CH,2,-CH,3,CH,3,找不等效氢的种类,练习2：,10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握),甲烷,新戊烷,乙烷,CH,4,CH,3,CH,3,2,2,3,3-四甲基丁烷,CH,3,C C CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,练习3,H,O,C,4,H,9,该物质属于,酚类在苯环对位,同分异构体有多少种?,-C,4,H,9,的碳链异构有几种，该物质在苯环对位同分异构体就有几种。,碳数,烷烃及种类,不等效氢种类,(一价烷基的种类及名称),1,CH,4,1种,2,C,2,H,6,1种,3,CH,3,-CH,2,-CH,3,1种,4,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,共2种,各2种,5,共3种,CH,3,CHCH,3,CH,3,2、用一价烷基的种类快速判断法（基元法）,8,-C,5,H,11,戊基,?,1,-CH,3,甲基,1,-C,2,H,5,-CH,2,CH,3,乙基,2,-C,3,H,7,丙基(正、异),4,-C,4,H,9,丁基,练习3,H,O,C,4,H,9,该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种?,-C,4,H,9,的碳链异构有,4,种，该物质在苯环对位同分异构体就有,4,种。,练习4,（3）符合C,3,H,7,COOC,4,H,9,的酯共有几种？,（1）,C,4,H,10,O,中属于醇类的同分异构体,（2）分子式为C,5,H,10,O,2,属于羧酸的同分异构体,（4种）,不用写出结构简式，试说出下列符合条件,的同分异构体的种数,（4种）,（8种）,（4）已知丁基有四种,，不必试写,立即可断定分子式为,C,5,H,10,O的醛应有( ),A3种 B4种 C5种 D6种,B,硼氮苯结构类似苯，则其一氯取代产物有_种,其二氯取代产物有_种,N,N,N,B,B,B,H,H,H,H,H,H,4,2,1、有机物中二氯代物的同分异体的数目,1.,CH,4,2.,CH,3,CH,3,3.,CH,3,CH,2,CH,3,4.,5.,立方烷的分子立体结构如图,（1）立方烷的化学式为_.,（2）立方烷的二氯代物有_种,同分异构体;六氯代物呢?,四、有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定,定一移一,1种,2种,4种,3种,3种,2、苯环多元取代产物种类的判断方法,X,X,X,X,X,X,X,邻,间,对,例：有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 ( ),A. 10 B. 8 C. 6 D. 4,定一移一,定二移一,例：蒽的结构式 为,它的一氯代物有,种，二氯代物又有,种。,3,15,例. 下图表示某物质（C,12,H,12,）的结构简式,（1） 在环上的一溴代物有（ ）种；,CH,3,l,l,CH,3,9,3,(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有（）种。,换元法,思考：,比较下列物质在结构上的异同！,分子式,结构简式,名称,CH,4,CH,4,甲烷,C,2,H,6,CH,3,CH,3,乙烷,C,3,H,8,CH,3,CH,2,CH,3,丙烷,C,4,H,10,CH,3,(CH,2,),2,CH,3,丁烷,C,5,H,12,CH,3,(CH,2,),3,CH,3,戊烷,C,17,H,36,CH,3,(CH,2,),15,CH,3,十七烷,五、同系物,结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH,2,原子团的物质互相称为同系物。,1 概念,2 判断同系物的要点：,(1) 结构相似,是指：,碳链和碳键特点相同；官能团相同；官能团数目相同； 官能团与其它原子的连接方式相同,。,如 CH,2,CH,2,和CH,2,CHCHCH,2,、,OH和,CH,2,OH、,CH,3,CH,2,OH和HOCH,2,CH,2,OH等都不是同系物.,(2) 同系物组成肯定,符合同一通式，且属同类物质,，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如C,3,H,6,和C,4,H,8,，因其可能为单烯烃或环烷烃。,(3) 同系物,组成元素相同,。CH,3,CH,2,Br与CH,3,CH,2,CH,2,Cl虽然碳氢原子数相差一个CH,2,原子团,又都符合C,n,H,2n+1,X通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。,(4) 同系物之间,相对分子质量相差14n,(n为两种同系物的碳原子数差数值)。,(5) 同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必,具有相类似的化学性质；,但碳原子数目不同，结构也不同，故,物理性质具有递变规律,，但不可能完全相同。例如：C,2,H,4,、C,3,H,6,、C,4,H,8,等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。,(6) 有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个CH,2,原子团,而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。例如:,这些物质在组成上依次相差C,4,H,2,原子团,属于同系列。同系列具有统一的组成通式，可用数学上的等差数列方法求得。同系物可视为同系列中的一个特殊成员。,3、下列哪组是同系物？（）,A、CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH(CH,3,)CH,3,B、CH,3,CH,3,CH,3,CH(CH,3,)CH,3,CH,2,C、CH,3,CHCH,2,CH,2,CH,2,练习,CH,2,CH,2,CH,2,OH,OH,D、CH,3,CH,2,OH,E、CH,3,CH,2,CH,2,Br CH,3,CH,2,Cl,“四同”概念的比较,定义,化学式,结构,性质,同位素,同素异形体,同系物,同分异构体,