有机合成一轮复习课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,选修,5,有机化学基础,第十二章,第,51,讲合成有机高分子化合物,栏目导航,板 块 一,板 块 二,板 块 三,板 块 四,1,合成路线的选择,(1),一元转化关系,考点二有机合成,以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：,_,，,_,，,_,，,_,，,_,。,(2),二元转化关系,以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：,_,，,_,，,CH,2,=CH,2,Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,_,，,_,，,_,。,有机合成题的解题思路,酸性,KMnO,4,溶液,_,_,_,有机合成中常见官能团的保护方法,(1),酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与,NaOH,反应，把,OH,变为,ONa,将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为,OH,。,(2),碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与,HCl,等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。,(3),氨基,(,NH,2,),的保护：如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把,CH,3,氧化成,COOH,之后，再把,NO,2,还原为,NH,2,，防止当,KMnO,4,氧化,CH,3,时，,NH,2,(,具有还原性,),也被氧化。,有机合成中碳骨架的构建和官能团的转化,2,有机合成官能团的转化,(1),官能团的引入,引入官能团,引入方法,引入卤素原子,烃、酚的取代；,不饱和烃与,HX,、,X,2,的加成；,醇与氢卤酸,(HX),的取代,引入羟基,烯烃与水加成；,醛、酮与氢气加成；,卤代烃在碱性条件下水解；,酯的水解,引入碳碳双键,某些醇或卤代烃的消去；,炔烃不完全加成；,烷烃裂化或裂解,引入碳氧双键,醇的催化氧化；,连在同一个碳上的两个羟基脱水；,含碳碳三键的物质与水加成,引入羧基,醛基氧化；,酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解,(2),官能团的消除,通过加成反应消除不饱和键,(,双键、三键、苯环、醛、酮,),；,通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；,通过加成或氧化反应等消除醛基；,通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。,(3),官能团的改变,可根据合成需要,(,或题目中所给衍变途径的信息,),进行有机物官能团的衍变，以使中间产物向产物递进。有以下三种方式：,正丁醛或丁醛,9,8,(2)D,中含氧官能团的名称是,_,，写出检验该官能团的化学反应方程式：,_,_,_,。,醛基,(3)E,为有机物，能发生的反应有,_(,填字母,),。,a,聚合反应,b,加成反应,c,消去反应,d,取代反应,(4)B,的同分异构体,F,与,B,有完全相同的官能团，写出,F,所有可能的结构：,_,。,cd,(5),以,D,为主要原料制备己醛,(,目标化合物,),，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。,_,(6),问题,(5),的合成路线中第一步反应的目的是,_,。,保护醛基,(,或其他合理答案,),解析,(1),碳碳双键两端的碳原子及与之相连的原子均共面，单键可旋转，从而使氧原子、乙基上的两个碳原子都可能位于同一平面上，乙基上最多有一个氢原子位于上述平面内，故,B,分子中的共面原子数目最多为,9,。,C,分子中与环相连的三个基团都不等效，所以三个基团中共有,8,种碳原子，即有,8,种氢原子。,(2)D,中的含氧官能团是醛基，检验醛基可用银氨溶液，也可用新制氢氧化铜。,(3),结合,“,已知,”,信息及,C,D,A,E,可知，,E,为乙醇。乙醇能发生消去反应，也能发生取代反应，故,c,、,d,项正确；乙醇不能发生聚合反应和加成反应，故,a,、,b,项错误。,例,1,(2016,上海卷,),异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为,CH,2,=C(CH,3,)CH=CH,2,。,完成下列填空：,(1),化合物,X,与异戊二烯具有相同的分子式，与,Br,2,/CCl,4,反应后得到,3,甲基,1,1,2,2,四溴丁烷。,X,的结构简式为,_,。,(2),异戊二烯的一种制备方法如下图所示：,答题送检,来自阅卷名师报告,错误,致错原因,扣分,(2),反应类型漏填导致错误,2,(3),合成路线中存在不合理因素,3,解析,(1),由题意可知化合物,X,与异戊二烯的分子式相同，则,X,的分子式为,C,5,H,8,，,X,的不饱和度,2,；由,X,与,Br,2,/CCl,4,发生加成反应产物为,3,甲基,1,1,2,2,四溴丁烷，则,X,分子中存在碳碳三键，其结构简式为,CH,CCH(CH,3,),2,。,(2)A,分子中存在碳碳三键能与,H,2,O,、,X,2,、,H,2,、,HX,等发生加成反应，与,H,2,的加成反应也属于还原反应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应；能发生加聚反应,(,聚合反应,),。,A,分子中存在羟基能发生取代反应,(,酯化反应,),和消去反应。将,A,与异戊二烯的结构简式对比可知，,A,首先与,H,2,发生加成反应生成,H,2,C=CHC(CH,3,),2,OH,，再发生消去反应可得到异戊二烯，所以,B,的结构简式为,H,2,C=CHC(CH,3,),2,OH,。,1,(2017,全国卷,),化合物,H,是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物,A,制备,H,的一种合成路线如下：,回答下列问题：,(1)A,的化学名称是,_,。,(2),由,C,生成,D,和,E,生成,F,的反应类型分别是,_,、,_,。,(3)E,的结构简式为,_,。,(4)G,为甲苯的同分异构体，由,F,生成,H,的化学方程式为,_,。,苯甲醛,加成反应,取代反应,C,6,H,5,COOH,(5),芳香化合物,X,是,F,的同分异构体，,X,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出,CO,2,，其核磁共振氢谱显示有,4,种不同化学环境的氢，且峰面积之比为,6,：,2,：,1,：,1,。写出,2,种符合要求的,X,的结构简式：,_,。,(,任写,2,种即可,),课时达标,第,47,讲,制作者：状元桥,适用对象：高中,学生,制作软件：,Powerpoint2003、,Photoshop cs3,运行环境：,WindowsXP以上操作系统,