教育专题：第二章第三节卤代烃

,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,第二章 烃和卤代烃,教学目标：,第三节 卤代烃（,1,）,1.,掌握,溴乙烷,的结构和性质,2.,掌握溴乙烷发生,取代反应,和,消去反应,的规律,CH,2,=CH,2,+,H,Br,CH,3,CH,2,Br,CHCH + HCl,CH,2,=CHCl,写出下列反应的化学方程式,一,.,溴乙烷,C,2,H,5,Br,CH,3,CH,2,Br,或,C,2,H,5,Br,分子式,结构式,结构简式,官能团,:, Br,核磁共振氢谱中表现,1.,分子组成与结构,颜 色：,状 态：,密 度：,溶解性：,沸 点,：,无色透明,液体,比水大,不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点,38.4 ,2.,物理性质,与乙烷比较：,无色,气体,-88.6 ,不溶于水,由于,溴原子吸引电子的能力较强,，使共用电子对偏移，,C,Br,键具有较强的极性,，因此溴乙烷的反应活性增强。,思考：,乙烷与溴乙烷结构有何不同？,导致化学性质不同,为什么？,无浅黄色沉淀,浅黄色沉淀,溴乙烷中不存在,Br,溴乙烷是,非电解质,(1),与氢氧化钠的,水,溶液共热,:,科学探究实验,1-(1)P42,实验,1.,取溴乙烷加入用硝酸酸化,的硝酸银溶液，观察现象。,实验,2.,取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,加入硝酸酸化的硝酸银溶液,观察现象。,实验结果说明了什么问题,?,(1) CH,3,CH,2,Br,+ H,OH,CH,3,CH,2,OH,+,H,Br,NaOH,(2),NaOH,+,HBr,=,NaBr,+ H,2,O,总：,CH,3,CH,2,Br,+,Na,OH,CH,3,CH,2,OH,+,NaBr,H,2,O,(3) AgNO,3,+,NaBr,=,AgBr, + NaNO,3,1.,水解反应,-,取代反应,2.,化学性质,溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：,1.,反应物：,2.,反应条件：,3.,产物检验步骤,溴乙烷,+,氢氧化钠,溶液,；,加热,取水解后上层清液少许,加入稀硝酸,至酸性,再加入,硝酸银溶液,小结：检验溴乙烷中,Br,元素的步骤。,NaOH,水溶液,HNO,3,溶液中和,AgNO,3,溶液,用何种波谱可以方便地检验产物中有乙醇生成？,溴乙烷,乙 醇,科学探究,1-(2)P42,实验,2.,取溴乙烷加入氢氧化钠的,乙醇,溶液共热；,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。,(1),与氢氧化钠的,乙醇,溶液共热,:,科学探究实验,2 P42,现象：酸性高锰酸钾溶液褪色,CH,2,CH,2,| |,H Br,CH,2,=,CH,2,+,HBr,醇、,NaOH,NaOH,+,HBr,=,NaBr,+ H,2,O,2.,化学性质,（,2,）消去反应,不饱和烃,CH,2,CH,2,|,|,Br,H,醇、,NaOH,小分子,CH,2,=,CH,2,+,HBr,有机化合物,(,醇,/,卤代烃,),在一定条件下从一个分子中,脱去一个小分子,(,水,/,卤代氢等,),而,生成不饱和,(,含双键或三键,),化合物的反应。,卤代烃发生消去反应条件：,氢氧化钠的,醇溶液共热,，,发生在,同一个分子内,生成不,饱和烃,+,小分子,（,H,2,O,或,HX,）,（,1,）生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先,通入盛水的试管,?,溴水 ；不用。,思,考,交,流,（,2,）还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需,要将生成的气体先通入盛水的试管中吗,?,除去乙醇，排除干扰。,科学探究,2 P42,C,2,H,5,Br,与,NaOH,的醇溶液共热实验的注意事项：,溴乙烷,+,氢氧化钠的,醇,溶液；,加热,将产生的气体通入,溴水,或,酸性高锰酸钾,溶液中，二者均褪色。,1.,反应物：,2.,反应条件：,3.,产物检验,注意：,下列结构都能发生消去反应？,与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有,氢,原子,取代反应,消去反应,反 应 物,反应条件,生 成 物,结 论,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CH,2,Br,NaOH,水,溶液,加热,NaOH,醇,溶液,加热,CH,3,CH,2,OH,NaBr,CH,2,=,CH,2,NaBr,H,2,O,溴乙烷与在,不同条件,下发生,不同类型,的反应,小 结,练习,1.,下列物质与,NaOH,醇溶液共热可制得烯烃的是：,C,6,H,5,CH,2,Cl B. (CH,3,),3,CBr,C. CH,3,CHBr CH,3,D. CH,3,Cl,2.,写出由,CH,2,BrCH,2,Br,与,NaOH,醇溶液共热的反应,化学方程式,CH,2,BrCH,2,Br CH,CH+2HBr,NaOH,、,CH,3,CH,2,OH,3.,下列物质中不能发生消去反应的是（ ）, ,A. B. C. D.,B,第二章 烃和卤代烃,教学目标：,第三节 卤代烃（,2,）,1.,掌握卤代烃的,组成,和,同分异构体的判断,方法,3.,掌握卤代烃发生,消去反应的规律,2.,掌握卤代烃的,主要性质,4.,了解卤代烃的应用,一,.,溴乙烷,1.,分子组成与结构,2.,物理性质,与氢氧化钠的,水,溶液共热,3.,化学性质,CH,3,CH,2,Br,+,Na,OH,CH,3,CH,2,OH,+,NaBr,H,2,O,（,1,）水解反应：,取代反应,（,2,）消去反应：,与氢氧化钠的,乙醇,溶液共热,复 习 与 回 顾,二,.,卤代烃,1.,定义：,烃分子中的氢原子,被卤素原子取代后,所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。,2.,分类,按卤素原子种类：,F,、,Cl,、,Br,、,I,代烃,按卤素原子数目：,一卤、多卤代烃,3.,物理性质：,除少数为气体外，,多数为液体或,固体,，,难溶于水,，可溶于大多数,有机溶剂，,密度比水大,。,4.,命名,(1),含有,-X,的,C,原子的最长碳链为主链称,“,某,烷,”,。,(2),从离,X,原子最近的一端编号，命名出,-X,原子,与其它取代基的位置和名称。,CH,3,Cl,对,-,氯甲苯 或是,1-,氯,-4-,甲基苯,5.,同分异构体,(1),一氯代烷：,找等效氢,(2),二氯代烷：,定一移二,(3),芳香卤代烃：,邻、间、对三种结构和取代基,如,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,的一氯代物有多少种,如,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,的二氯代物有多少种,如,的一氯代物、二氯代物各有多少种,6.,卤代烃的化学性质,(1),取代反应（水解反应）,-,与溴乙烷相似,卤代烷烃水解成醇,练习,1,：写出,CH,3,CH,2,CH,2,Cl,和,CH,3,CHClCH,3,分别,与,NaOH,的水溶液发生反应的化学方程式。,R-,X,+,NaOH,R-,OH,+,NaX,H,2,O,练习,2,：写出 和 分别,与,NaOH,的水溶液发生反应的化学方程式。,CH,2,Cl,Cl,CH,3,应用,:1.,利用,水解反应,检验卤代烃中的,卤素原子,卤代烃,NaOH,水溶液,过量,HNO,3,AgNO,3,溶液,有,沉淀,产 生,存在卤素原子,白色,淡黄色,黄色,取少量卤代烃,样品于试管中,R-X R-OH,强碱的,水,溶液,加 热,应用,:2.,制备某些醇：,(2),消去反应,+,NaOH,CC,H,X,醇,C,=,C,+,NaX,+H,2,O,练习,3:,写出,2-,氯丙烷,与,氢氧化钠醇溶液,反应的,化学方程式,练习,4:,写出,2-,氯丁烷,与,氢氧化钠醇溶液,反应的,化学方程式,烃、卤代烃、醇之间的衍变关系,CH,2,=,CH,2,CH,3,CH,2,-,-,Cl,CH,3,CH,2,-,-OH,小 结,卤代烃的化学性质,(1),取代反应（水解反应）,-,与溴乙烷相似,卤代烷烃水解成醇,R-,X,+,NaOH,R-,OH,+,NaX,H,2,O,应用,:1.,利用,水解反应,检验卤代烃中的,卤素原子,R-X R-OH,强碱的,水,溶液,加 热,应用,:2.,制备某些醇：,反应条件：,与氢氧化钠的,水,溶液共热,发生消去反应的条件：,1.,烃中碳原子数,2,3.,强碱和醇溶液中加热。,2.,与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有,氢,原子,RCH,2,CH,2,X RCH=CH,2,强碱的,醇,溶液,加 热,应用,:,制备烯烃或炔烃,(2),消去反应,+,NaOH,CC,H,X,醇,C,=,C,+,NaX,+H,2,O,例,.,下列物质中,不能,发生消去反应的是（ ）, ,A. B. C. D.,B,7.,卤代烃的制备,(1),烷烃和卤素单质在光照条件下取代,(2),芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代,(3),烯烃或炔烃等不饱和烃与,HX,、,X,2,发生加成反应,思考,:,如何制得纯净的氯乙烷,？,CH,3,CH,3,+,Cl,2,CH,2,=,CH,2,+,HCl,不合理,合理,8.,卤代烃的应用：,(1).,致冷剂,(2).,麻醉剂,(5).,合成有机物,(3).,灭火剂,(4).,有机溶剂,P43,科学视野：,臭氧层的保护问题,卤代烃的功与过,小 结,一,.,溴乙烷,分子组成与结构,物理性质,化学性质,二,.,卤代烃,定义,分类,物理性质,命名,同分异构体,化学性质,制备,应用,取代反应,:,消去反应,:,水溶液,醇,溶液,应用,典 例 剖 析,(P38),知识点一,:,卤代烃的消去反应,例,1,：下列卤代烃在,NaOH,的醇溶液中加热得到的烯烃,分别有几种,?,解析,:,(1),该分子发生消去反应的方式有三种,但由于卤素,原子所在的碳原子连有三个相同的乙基,所以得,到的烯烃只有一种。,(2),该分子发生消去反应的方式也有三种,但由于卤素,原子所在的碳原子连的三个烃基均不同,所以得到,三种烯烃,其结构简式分别是,4.,组成为,C,3,H,6,Cl,2,的同分异构体有,n,种,组成为,C,3,H,2,Cl,6,的同分异构体有,m,种,则,n,、,m,的值分别为,( ),A.3,和,4B.4,和,4 C.4,和,5D.4,和,6,4.,2-,氯丙烷,制取少量的,1,2,丙二醇,经过下列哪几步,反应,( ),A.,加成消去取代,B.,消去加成水解,C.,取代消去加成,D.,消去加成消去,7.,根据下面的反应路线及所给信息填空,(1)A,的结构简式,_,(2),的反应类型是,_,的反应类型是,。,(3),反应的化学方程式是,_,