来自煤和石油的两种有机物

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2021/9/21,*,*,来自石油和煤的两种基本化工原料,2021/9/21,1,现代工业的血液,石油,2021/9/21,2,石油化工发展水平,如何衡量,乙烯的产量,2021/9/21,3,2021/9/21,4,聚乙烯塑料食品袋、餐具、地膜等聚乙烯纤维无纺布乙醇燃料、化工原料涤纶纺织材料等 洗涤剂、乳化剂、防冻液醋酸纤维、酯类增塑剂杀虫剂、植物生长调节剂聚氯乙烯塑料包装袋、管材等合成润滑油、高级醇、聚乙二醇,乙 烯,乙烯的用途,2021/9/21,5,？,这是谁的功劳？,如果把,青,桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后,青,桔子就可以变,黄,、成熟,乙 烯,2021/9/21,6,乙烯结构探究,分子式,C,2,H,4,电子式,结构式,结构简式,C,：,C,：,：,：,：,：,H,H,H,H,C,C,C,H,H,H,H,CH,2,CH,2,平面分子,含C=C,2021/9/21,7,请对比乙烷和乙烯分子中的键参数，你能得到什么结论？,乙烷,乙烯,键长/10,-10,m,1.54,1.33,键能/kJmol,-1,348,615,键角,10928,120,结论：,C=C的键能并不是CC键能的两倍，C=C的键长也不是CC键长的一半,2021/9/21,8,乙烯是什么样的物质？,乙烯是一种无色、稍有气味的难溶气体。,工业上怎样获得乙烯？,石油裂解,实验室怎样制备乙烯？,乙醇与浓硫酸共热。,实验,制乙烯,气体通入KMnO,4,(H,+,)溶液,气体通入Br,2,水,点燃,2021/9/21,9,3、乙烯的实验室制法,实验室制取乙烯.mpg,工业上,所用的乙烯，主要是从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体中分离出来的。,在实验室,中，则通常是通过加热酒精和浓硫酸的混合物，使酒精分解而制得乙烯,。,注意点：,1、发生装置：与制取氯气的装置相似,反应原理,2、收集方法：排水集气法,3、反应液中酒精和浓硫酸的体积比为1：3,4、圆底烧瓶中应加入少量碎瓷片，以免发生暴沸,5、浓硫酸作催化剂和脱水剂,6、温度计的水银球应插在液面下且不能接触瓶底,7、先加酒精再加浓硫酸,2021/9/21,10,乙烯分子的,碳碳双键中的一个键容易断裂,。所以，,乙烯的化学性质比较活泼。,比烷烃活泼,、乙烯的化学性质,2021/9/21,11,氧化反应,：,燃烧,07乙烯在空气中燃烧.mpg,火焰明亮并伴有黒烟,CH,2,=CH,2,+3O,2,2CO,2,+2H,2,O,点燃,将乙烯通入酸性KMnO,4,溶液中：,现象：,紫色褪去,与酸性KMnO,4,的作用,08乙烯还原高锰酸钾.mpg,：,含C量高,结论：,乙烯能被酸性KMnO,4,溶液氧化,用途：,用于,鉴别,乙烯和甲烷、乙烷等烷烃.,2021/9/21,12,加成反应,：,06乙烯通入溴水.mpg,黄色(或橙色）褪去,C,C,H,H,H,H,Br,H,H,C,H,C,H,Br,+BrBr,1,2二溴乙烷，无色液体,反应实质：,C=C断开一个,2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合,有机物,分子中,双键或三键两端的碳原子,与其它原子或原子团直接结合生成,新的化合物,的反应叫做,加成反应,用途：,1、,鉴别,乙烯和甲烷、乙烷等烷烃,2、,除去,甲烷、乙烷等烷烃中的乙烯,2021/9/21,13,CH,2,=CH,2,+H,2,CH,3,CH,3,催化剂,CH,2,=CH,2,+Cl,2,CH,2,ClCH,2,Cl,CH,2,=CH,2,+HCl CH,3,CH,2,Cl,CH,2,=CH,2,+H,2,O CH,3,CH,2,OH,催化剂,加压加热,1，2-二氯乙烷,氯乙烷,写出乙烯与H,2,、HCl、Cl,2,、H,2,O发生加成反应的化学方程式,2021/9/21,14,思考：,实验室制取一氯乙烷,是采取CH,3,-CH,3,与Cl,2,取代,反应好,还是采用CH,2,=CH,2,与HCl加成反应好,？,CH,4,中混有C,2,H,4,欲除去C,2,H,4,得到CH,4,最好依,次通过哪一组试剂(),A.澄清石灰水、浓硫酸,B.KMnO,4,酸性溶液、浓硫酸,C.Br,2,水、浓硫酸,D.浓硫酸、KMnO,4,酸性溶液,C,2021/9/21,15,加聚反应,：,乙烯分子之间可否发生加成反应呢?,nCH,2,=CH,2,CH,2,CH,2,n,催化剂,（聚乙烯）,CH,2,=CH,2,CH,2,=CH,2,CH,2,=CH,2,+,+,+,CH,2,CH,2,n,单体,链节,聚合度,2021/9/21,16,烯烃(单烯烃),1,、概念：,分子里含有碳碳双键的链烃叫,烯烃,。,2,、烯烃的通式：,C,n,H,2n,(n2),延伸：,3、烯烃的同系物,分子里有且只有一个C=C的链烃,相同点,不同点,分子组成上相差一个或若干个CH,2,原子团,2021/9/21,17,4、烯烃的化学性质,（1）氧化反应,燃烧：,与酸性KMnO,4,溶液反应：能使酸性KMnO,4,溶液褪色。,（2）,加,成,反应,（3）,加聚反应,2021/9/21,18,练习：,1工业上的乙烯主要来源于,，它是,一种,色、,味的气体，_溶于水。实验室制取乙烯时用,法收集。,2下列物质不可能是乙烯加成产物的是(),ACH,3,CH,3,BCH,3,CHCl,2,CCH,3,CH,2,OH DCH,3,CH,2,Br,B,2021/9/21,19,4、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是,（,）,A乙烯分子里含有C=C双键；,B乙烯分子里所有的原子共平面；,C乙烯分子中C=C双键的键长和乙烷分子中CC单键的键长相等。,D乙烯分子里各共价键之间的夹角为120,。,C,2021/9/21,20,5、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法，正确的是（）,A.通入氯气后进行光照,B.通入溴水中,C.通入澄清的石灰水中,D.点燃,E、通入高锰酸钾溶液中,B,2021/9/21,21,苯,有人说我笨，其实并不笨，,脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。,化学谜语：,2021/9/21,22,1、化工原料、有机溶剂,2、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂,3、装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。,一、苯的用途：,2021/9/21,23,2002年8月5日，李先生的妻子朱女士购买了一辆2002年出厂、排量0.8升的“小王子”奥拓轿车，2个多月后，朱女士的身上开始,出现大量出血点,，后经确诊为,重症再生障碍性贫血,，急性病程。,2003年3月25 日，朱女士医治无效病逝。同年7月，李先生无意中看到一篇关于苯中毒的文章，得知,苯中毒可以导致再生障碍性贫血,，便将奥拓车送交有关部门检测，发现车内空气苯含量为0.18mg/m3，超过国家室内空气质量的标准值0.11mg/m3。,新车苯中毒致死案,2021/9/21,24,在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。,轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。,苯有哪些物理性质？,2021/9/21,25,二、苯的物理性质,颜色,无色,气味,特殊气味（苦杏气味）,状态,液态,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,0.8765g/mL,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有机溶剂。,易挥发（密封保存）,2021/9/21,26,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家,法拉第,对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了,苯,一种无色油状液体。,后来法国化学家热拉尔确立了,苯的分子式:,6,6，,但苯的结构式一直未确定。,Michael Faraday,(,1791,-,1867),2021/9/21,27,凯库勒（18291896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”,。,2021/9/21,28,凯库勒发现苯结构的故事,凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。对此，凯库勒说：让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。,2021/9/21,29,苯的分子结构：,凯库勒式,苯的结构：,苯的结构简式：,2021/9/21,30,0.5ml,溴水,1ml苯,1ml苯,0.5mlKMnO,4,(H,+,),溶液,（）,振荡,振荡,（）,（）,结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键,紫红色不褪,上层橙黄色,下层几乎无色,萃取,2021/9/21,31,溴代反应,a、反应原理：,b、反应装置：,c、反应现象：,（2）,取代反应,导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO,3,溶液，出现浅黄色沉淀；,烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的,褐色,液体。,无色液体，密度大于水,是,液溴,不是溴水，,催化剂是FeBr,3,或Fe,2021/9/21,32,硝化反应,15苯和硝酸反应.mpg,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性,。,a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。,b、本实验应采用何种方式加热？,水浴加热，便于控制温度。,硝基苯,苯分子中的氢原子被NO,2,所取代的反应叫做硝化反应,2021/9/21,33,（3）,加成反应,注意,：,苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：,2021/9/21,34,归纳小结,总结苯的化学性质（较稳定）：,2,易取代，难加成,。,1、,难氧化,（但可燃）；,2021/9/21,35,实验思考题：,1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？,2.Fe,屑的作用是什么？,3.将Fe,屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？,4.长导管的作用是,什么？,5.为什么导管末端不插入液面下？,6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样,使之恢复本来的面目？,苯 液溴 Fe屑,用作催化剂,剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr,3,溶解在生成的溴苯中。用水和碱,溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,2021/9/21,36,下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）,A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。,B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键,C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。,D、苯分子中各个键角都为120,o,课堂练习一,B,2021/9/21,37,练二,将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现,象是,_,这种操作叫做,_,。欲将此溶液分开，必须使,用到的仪器是,_,。将分离出的苯层置于一