第一章绪论有机中药学

单击此处编辑母版标题样式,编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,版权所有：孟铁宏,黔南民族医学高等专科学校,QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES,版权所有：孟铁宏,黔南民族医学高等专科学校,QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES,单击此处编辑母版标题样式,编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,版权所有：孟铁宏,黔南民族医学高等专科学校,QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES,单击此处编辑母版标题样式,编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,版权所有：孟铁宏,黔南民族医学高等专科学校,QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES,单击此处编辑母版标题样式,编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,版权所有：孟铁宏,黔南民族医学高等专科学校,QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES,单击此处编辑母版标题样式,编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,版权所有：孟铁宏,黔南民族医学高等专科学校,QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES,单击此处编辑母版标题样式,编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,版权所有：孟铁宏,黔南民族医学高等专科学校,QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES,单击此处编辑母版标题样式,编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,版权所有：孟铁宏,黔南民族医学高等专科学校,QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES,单击此处编辑母版标题样式,编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,版权所有：孟铁宏,黔南民族医学高等专科学校,QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES,单击此处编辑母版标题样式,编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,版权所有：孟铁宏,黔南民族医学高等专科学校,QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES,单击此处编辑母版标题样式,编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,版权所有：孟铁宏,黔南民族医学高等专科学校,QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES,单击此处编辑母版标题样式,编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,版权所有：孟铁宏,黔南民族医学高等专科学校,QIANNAN MEDICAL COLLEGE FOR MATIONALITIES,单击此处编辑母版标题样式,编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,第一章绪论有机中药学,主讲：孟铁宏,Tel,：,第一章 绪 论,学习要点,1.,有机化合物和有机化学的定义；有机化合物的特性和分类,2.,有机化合物的结构特点和有机化合物结构的表示方法；共价键的键参数和共价键的断裂方式,3.,研究有机化合物的一般程序,第一章 绪论,第一节,有机化合物和有机化学,第二节 有机化合物的结构,第三节 有机化合物的分类,第四节 研究有机化合物的一般程序,有机化学,是源自于,生命体，,发展于,生命体，,并融合在化学学科的发展中逐步形成的一门独立分支,学科,，它所涵盖的,有机化合物,已达,1000,多万种,第一节 有机化合物和有机化学,有机化合物简称,有机物，,有机物广泛存在于自然界中，与人类的生命活动密切相关,年瑞典化学家柏则利乌斯（,Berzelius J,）把从有,生命的动植物,体内得到的化合物定义为,有机化合物,动物物质,植物物质,矿物物质,无机物,有机物,一、,有机化合物和有机化学,1845,年,Kolbe,合成了,醋酸,；,1854,年，柏赛罗合成,油脂类化合物,等。生命力学说才被彻底否定。此后人们又陆续地合成了许多有机化合物,2.,1828,年德国化学家维勒（）在实验室由,氰酸铵（,NH,4,OCN,）,合成,尿素（,NH,2,CONH,2,），,促进了,有机化合物的人工合成,有机化合物是在,“生命力”,的影响下才能生成的神秘物质，认为人工合成是不可能的,4.,20,世纪,40,年代发展了以,石油,为主要原料的有机化学工业,特别是生产,合成纤维 、合成橡胶、合成树脂和塑料,为主的有机合成材料工业,3.,随着,科学技术,的不断进步，对有机化合物的广泛研究发现，,20,世纪初建立了以,煤焦油,为原料合成,染料,、,药物,和,炸药,为主的有机化学工业,大量的研究证明，有机化合物的元素组成中都含有碳，又因为除了碳之外，绝大多数的有机化合物都含有氢元素，有的还含有,O,、,S,、,N,、,P,和卤素等，所以将有机化合物定义如下：,碳氢化合物及其衍生物称为有机化合物,。,注意事项：,CO,、,CO,2,、碳酸、碳酸盐、金属碳化物 、氰化物、硫氰化物等化合物由于性质和无机化合物性质相似，所以将这些化合物都看作无机物。,有机化学,是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、应用以及它们之间的相互关系和变化规律的科学,二、有机化合物的特性,有机化合物与无机化合物比较，有以下特点,:,2.,有机化合物熔点和沸点较低。,许多有机化合物在常温下为气体、液体。,1.,大多数有机化合物可以燃烧（如汽油）。,燃烧时主要生成二氧化碳和水,3.,有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂。,4.,有机化合物一般为非电解质。,在水溶液或熔化状态下,难电离，,不导电,5.,有机化合物反应速度较慢，反应复杂，常伴有副反应。,6.,有机化合物结构复杂、种类繁多,。,三、有机化学与药学的关系,药学与有机化学密切相关。,人类用于防病治病的药物绝大部分是有机化合物，如,:,对乙酰氨基酚,(,扑热息痛,),、乙酰水杨酸（阿司匹林），特别是中草药的,有效成分,几乎全部是有机化合物,中药具有非常复杂的成分。,一种中药往往具有多种功效，这与中药本身含有多种,有效成分,有关。为了达到治疗疾病的目的，就必须对中药采用化学方法进行,炮制。,必须熟悉有机化学反应的特点和方法，才能选择合理的,合成,路线,有机化合物的,结构,包括分子的,组成,、分子内原子间的,连接顺序、排列方式、化学键和空间构型，,及分子中,电子云的分布,等。有机化合物有上千万种，这与碳原子的结构及其独特的成键方式是分不开的,第二节 有机化合物的结构,绝大多数,有机物,只是由碳、氢、氧、卤素、硫和磷等少数元素,组成，,但种类繁多,碳元素：,核外电子排布,1s,2,2s,2,2p,2,碳原子,相互结合能力很强,（碳链和碳环）,1.,碳原子总是,4,价,在有机化合物分子中碳有,4,个共价键,一、碳原子的成键特点,键的形成,键的形成,2.,共价键的类型,成键时由于原子轨道重叠方式的不同，共价键分为,键和,键,3.,碳原子之间的连接方式,碳原子不仅能与氢、氧、氮、卤素等原子形成共价键，碳原子之间的连接形式更多。碳原子之间可以通过共用电子对形成,单键、双键或叁键,单,键,双,键,叁键,三键,（,CC,中一个,键，两个,键）,单键,（,C,C,键）,双键,（,C,C,中一个,键，一个,键）,碳原子之间也可以连接成各种不同的,链状,和,环状。,这就是有机化合物的基本,骨架,链状,环,状,环状,1.,键长：,指形成共价键的两个原子核之间的距离，单位,pm,2.,键角（方向性）：,原子与其他两个原子形成共价键时，键与键之间的夹角称为键角,3.,键能：,双原子分子的共价键裂解时所吸收的能量，称为该共价键的键能，又称为离解能,二、共价键的键参数,碳元素：,核外电子排布,1S,2,2S,2,2P,2,，不易获得或失去价电子，易形成共价键。,共价键,的键参数包括,键长、键角、键能和键的极性,等物理量,决定分子空间构型,化学键强度,键长,/,pm,109 154 134 120,4.,键的极性, 影响理化性质,分子是由带正电荷的原子核和带负电荷的电子组成的。分子的极性取决于整个分子的正、负电荷中心是否重合，若两者重合，就是非,极性分子,，,两者不能重合为,极性分子,.,如,非,极性分子,极性分子,d,+,d,-,极性键 ：,电子云未平均分配在两个成键原子核之间的共价键,非极性键 ：,电子云平均分配在两个成键原子核之间的共价键,键的,极性,大小取决于成键原子的电负性差,电负性差越大键的极性越大。,一般,两个元素的电负性差值为离子键；为共价键，其中电负性差值在为极性共价键。,分子的极性大小通常用分子的,电偶极矩,表示，,SI,单位为,C,m(,库伦,米）,。,偶极矩就是正或负电荷中心的电荷量（,q,）,与两电荷中心之间距离（,d,）,的乘积。,= q d,越大，分子的极性越大，反之，极性越小。,=0,的分子为非极性分子。,偶极矩具有,方向性,，,用 表示，箭头指向带负电荷一端，如,HF,。,CH,3,Cl,=6.2110,-30,Cm,CCl,4,=0,非极性分子,极性分子,双原子分子,中，键的偶极矩就是分子的,偶极矩。,在多原子组成的分子中,，分子的偶极距是分子中各个键的偶极距的,向量和。,化合物分子的极性大小直接影响其沸点、熔点、溶解度等物理性质和化学性质,。,由于外界电场作用而使共价键极性改变的现象叫做键的极化。,键的极化难易程度称为键的极化度，,共价键的极化度的大小主要决定于成键原子电子云的流动性的大小，电子云的流动性越大，键的极化度也越大，反之则小,。例如碳卤键的极化度大小：,C-I,C-Br,C-Cl,C-F,键的极化和键的极性的区别,：,键的极性由成键两原子的电负性决定，为,键的固有本性；,键的极化是受外界电场影响产生的,暂时现象，,外界电场消失，键的极化也消失。,三、有机化合物结构的表示方法,（,1,）分子式,(2),结构式,（,3,）简化式,（,4,）键线式,（,5,）立体结构式,-,楔形式,C,2,H,6,CH,3,CH,3,常用分子模型,球棍模型,比例模型,共价键断裂时，两个原子共用的电子对由两个原子各保留一个，这种共价键的断裂方式称为均裂,。,由均裂引起的反应称为,自由基反应,或,均裂反应，,一般在光、热或过氧化物存在下进行。,四、共价键的断裂方式及有机化学反应类型,（一）均裂自由基反应,有机反应实质是原有化学键的断裂和新键的形成。键的断裂有,均裂,和,异裂,两种方式,例如：,烷烃的卤化反应历程：,由游离基（自由基）引起的、连续循环进行的反应称,游离基（自由基）反应,共价键断裂时，两个原子共用的电子对归一个原子所有，产生,正、负离子，,这种共价键的断裂方式称为,异裂。,由异裂引起的反应称为,离子型反应或异裂反应,（二）异裂离子型反应,正碳离子和负碳离子都是非常不稳定的,中间体,，都只能在瞬间存在，但它对反应的发生起着不可替代的作用。,亲电反应,亲核反应,亲电取代反应,亲电加成反应,亲核取代反应,亲核加成反应,离子型反应,第三节 有机化合物的分类,一、按基本骨架分类,1.,链状化合物,（脂肪族化合物）：正丁烷，异丁烷,2.,碳环化合物,（,1,）脂环族化合物：,环戊烷，环己烷,（,2,）芳香族化合物：,苯，萘,3.,杂环化合物：,吡咯，噻吩,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,二、官能团分类,有机化合物分子中最容易发生化学反应的原子或原子团（基团），称之为官能团。,含有相同官能团的有机化合物，其主要化学性质相似,常见的官能团及化合物的类别,一、分离、提纯,无论是,天然产物,还是,人工合成,的有机化合物，一般都是含有多种,杂质,的混合物。所以在进行分析之前，首先必须进行分离和提纯。常用的方法有：,重结晶、蒸馏、萃取、升华、层析、色谱法,等,分析,研究,有机化合物或,测定,中草药中有效成分一般有以下的,步骤,和,方法,第四节 研究有机化合物的一般程序,二、元素分析,分离提纯得到纯度较高的有机化合物后，再进行元素的,定性分析,和,定量分析，,确定该有机化合物的元素组成及各组成元素的,相对含量,三、确定分子式,化合物的实验式,的计算是将各元素的百分含量除以相应元素原子的原子量，得出各元素原子的数值,比例。,将这些数值分别除以其中最小的一个数值，就得到该化合物中各元素原子的最小个数比,实验式,再根据有机化合物的分子量和实验式的式量之比，就可以确定该,有机化合物的分子式,测定有机化合物分子量常用方法,经典方法：蒸气密度法，凝固点下降法和渗透压法；,现代方法：质谱测定法,四、结构式的测定,有机化合物中,同分异构,现象普遍存在，因此确定了分子式之后，还需测定其,结构,。过去确定结构通常是用经典的化学方法，通过化学反应证实其官能团，然后经降解、合成或衍生物制备等方法来确定,结构,1.,有机化学：,（研究碳氢化合物及其衍生物的化学）是研究有机化合物的,组成、结构、性质、合成、应用,以及,它们之间的相互关系和变化规律,的科学,有机化合物：,含碳（除,CO,、,CO,2,、碳酸及碳酸盐外）的化合物,学习小结,2.,有机化合物的特性：,容易燃烧；熔点较低；难溶于水；大多为非电解质；反应速度较慢，产物复杂；结构复杂、种类繁多,3.,共价键：,碳的杂化轨道；,键长，键角，键能，键的极性,4.,有机化合物的结构特点,（,1,）有机化合物中碳原子总是,4,价,的,（,2,）共价键的类型：,键和,键,（,3,）碳原子之间的连接方式：,单键,（,C,C,）、,双键,（,C,C,）和,三键,（,CC,）,（,4,）有机化合物的结构：包括分子的,组成、,分子内原子间的连接,顺序,、排列,方式,、,化学键,和,空间构型,5.,有机物的分类：,按碳骨架分类；按,功能基,分类,6.,有机反应类型：均裂：,游离基反应；,异裂：,离子型反应,谢谢！,