高二理化生有机化学教案

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第一章 绪论,掌握：,1.,有机物的概念,2.,判断碳原子的杂化状态,3.,共轭类型的判断,熟悉：,1.,共价键属性,2.,有机物的分类,第一章 绪论,第一节 有机物和有机化学,一、有机物及其特点,（一）有机物,有机物是碳氢化合物及其衍生物,或碳的化合物及其衍生物,.,（二 ）特点,.,.,.,4.反应速度较慢，并常伴有副反应,.,如何书写有机反应方程式,反应无需配平；,用箭头表示反应进行方向,只写主产物不写副产物；,一般情况不写无机产物,二、有机化学及相关学科,（一）有机化学,研究有机物的结构性质、合成和反应机理等科学,.,（二 ）相关学科,有机天然化学、物理有机化学和有机合成,等学科,.,第二 节 共价键,一、经典共价键理论,（一）共价键的定义及经典共价键理论基础,原子间通过共用电子对相互结合而形成的,化学键称为共价键,.,八隅体电子结构,3.,共价键的表示方法,(1),以 “一”表示共价键,(2),用电子对表示共价键,所表示的化学式称为“,Lewis”,式,二、现代价键理论,(,一,),电子配对法,当两个原子互相接近到一定距离时，,自旋方向相反的单电子相互配对。,（两原子轨道重叠）,.,共价键具有饱和性,.,共价键具有方向性,.,(,二,),杂化轨道理论,元素的原子在成键时,不但可以变成激发态,而且能量相近的原子轨道可重新形成新的轨道,（杂化轨道）,.,杂化轨道的数目等于参与杂化的原子轨道数,.,(1)sp,3,杂化,有一个2,S,轨道和三个2,P,轨道进行线性组合,形成,的四个能量相同的轨道,这个过程称为,sp,3,杂化，这些轨道称为,sp,3,杂化轨道,.,(2)sp,2,杂化,有一个2,S,轨道和二个2,P,轨道进行线性组合,形成的三个能量相同的轨道,这个过程称为,sp,2,杂化，这些轨道称为,sp,2,杂化轨道,.,未参加杂化的,P,轨道垂直于杂化轨道所在平面,.,(3)sp,杂化,有一个2,S,轨道和一个2,P,轨道进行线性组合,形成的二个能量相同的轨道,这个过程,称为,sp,杂化，这些轨道称为,sp,杂化轨道,.,未参加杂化的两个,P,轨道互相垂直并垂直于杂化,轨道所在平面,.,(,三,),共价键种类,单键、双键和三键,键和,键,键：,成键两原子的成键轨道沿键轴“头碰头”重叠,.,键：,成键两原子的成键轨道沿键轴“肩并肩”重叠,.,三、共价键参数,(,一,),键能,（,E,b,）,解离能和平均解离能,共价键断裂所吸收的能量称为解离能（,E,d,），,单位：千焦/摩尔,.,双原子分子，键能等于解离能,.,多原子分子，键能是各个键的解离能的,平均值,.,成键两个原子核之间的距离,.,单位,:pm,键长主要取决于两个原子的成键类型：,(,三,),键角,(,二,),键 长,两价以上的原子在与至少两个原子成键时，,键与键之间的夹角,.,(,四,),键的极性,由相同的原子组成的分子，成键的一对,电子均等地分配在两个原子之间,.,2. 极性共价键,两不同原子组成的共价键.,在极性共价键中，由于成键原子的电负性,不同，在电负性大的原子一端，,电子云密度较大，具有部分负电性质，,用,-,表示,.,在另一端，具有部分正电性质，用,+,表示,.,第三节 电子效应,一,、,诱导效应（,I,）,(,一,),诱导效应,因某一原子或基团的电负性引起的电子云，,沿着分子链向某一方向移动的效应,.,(,二,),种类,以,CH,中的氢原子为标准，电负性,小于氢的原子或基团称为斥（供）电子基团,.,电负性大于氢的原子或基团称为,吸电子基团,.,由斥（供）电子基团引起的诱导效应,称为斥电子诱导效应（,+I,）,1.,斥电子诱导效应（,+I,）,由吸电子基团引起的诱导效应称为,吸电子诱导效应（,-I,）,2.,吸电子诱导效应（,-I,）,二、共轭效应,(C),(,一,),共轭效应,由于分子中电子离域而引起电子云密度,发生变化的效应,.,(,二,),种类,1.,共轭,分子具有双键、单键交替出现的结构特征,.,CH2=CHCHO,2.P,共轭,分子具有双键与邻原子,P,轨道的结构特征,.,(1),超共轭,分子中饱和碳原子的,CH,轨道与,P,轨道,一个单键隔开,.,(2),p,超共轭,3.,超共轭,分子中饱和碳原子的,CH,键与,P,轨道,形成的,共轭体系,.,例,.,判断下列化合物中的碳原子杂化类型,及共轭种类,第四节 共价键的主要断裂方式与,有机反应类型,一、共价键的主要断裂方式与反应中间体,(1),均裂,共价键断裂时,组成共价键的两个电子,被两个原子或原子团平均获得，,这种断裂方式称为,共价键的,均裂,.,(2),异裂,共价键断裂时,组成共价键的两个电子,被,一个原子或原子团获得,这种断裂方式称为,共价键的,异裂,.,(1),自由基（游离基）,带有单个电子的活泼原子或基团。,(2),正碳离子和负碳离子,带有正电荷或负电荷的碳离子。,二、有机反应类型,(,一,),自由基反应,(,二,),离子型反应,(,三,),协同反应,(,四）氧化反应,（五）还原反应,第五节 有机物的分类方法,一、按碳架分类,有机化合物的碳架是指碳原子构成的骨架,.,(,一,),开链化合物,分子中的碳原子连接成链状的化合物,.,(,二,),碳环化合物,组成环的原子均为碳原子的化合物,.,不含苯环的碳环化合物,.,2.,芳香族化合物,含有苯环和不含苯环,.,(,三）杂环化合物,成环原子除碳原子外还有其它原子的化合物，,称为杂环化合物,.,其它成环原子称为杂原子,.,二、按官能团分类,官能团：,决定某一类化合物主要理化性质的,原子或基团.,一般有：烯键、炔键、苯、卤素、羟基、,酚羟基、醚键、羰基、羧基、氨基、,磺酸基等,.,参考书,:,吕以仙、陆阳主编,.,有机化学,.,人卫出版社,2003.,作业,:P1011,3,和,5,题,3.,断裂方式主要有,:,所产生的中间体为,:,补充作业,:,1.,指出下列化合物中存在的共轭类型,2.,有机物的定义,指出下列化合物中存在的共轭类型,第二章 烷烃,掌握：,1.,系统命名,2.,构象异构,3.,化学反应,熟悉：,1.,碳原子及氢原子的类型,2.,碳链异构,了解：,1.,物理性质,2.,反应历程,第二章 烷烃,第一节 烷烃的结构、同系列、碳及氢的类型,一、烷烃的同系列,(,一,),烷烃的通式,(,二,),同系列,同系列：,具有同一分子通式，组成上相差,CH,2,及其倍数的一系列化合物,.,系差：,CH,2,通式,:,同系物：同系列中各化合物互称为同系物,.,二、烷烃的结构,（一）甲烷的结构,（二）其它烷烃的结构,三、饱和碳原子和氢原子的分类,（一）饱和碳原子的分类,伯碳原子：,只与一个碳原子相连的碳原子,.,用1,表示,.,仲碳原子,只与两个碳原子相连的碳原子,.,用2,表示,.,叔碳原子,只与三个碳原子相连的碳原子,.,用3,表示,.,季碳原子,只与四个碳原子相连的碳原子,.,用4,表示,.,（二）氢原子的分类,伯氢原子,氢原子直接连在伯碳原子上,.,用,1,H,表示,.,仲氢原子,氢原子直接连在仲碳原子上,.,用2,H,表示,.,叔氢原子,氢原子直接连在叔碳原子上,.,用3,H,表示,.,一、普通命名法,（一）直链烷烃,10碳以下的烷烃用天干数字表示，即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,根据碳原子数目称为,(,正,),某烷,.,第二节烷烃的命名,10碳以上的烷烃用中文数字表示，即十一、十二等,若在链一端连有（,CH,3,）,2,CH-，,根据碳原子,总数，称为异某烷,.,异丁烷,若在链一端连有（,CH,3,）,3,C-，,根据碳原子,总数，称为新某烷,.,碳原子总数不超过六,.,新己烷,（二）含有端基的烷烃,二、系统命名,（一）常见的烷基,烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子剩余的原子团,烷基的命名：相应烷烃名称中，烷用基代替,.,(,二,),系统命名原则,1.主链的选择,选择分子中最长的连续碳链作为,主链,.,若有等长碳链可选择时，,应选含取代基多的碳链作为主链,.,按主链碳原子数称为某烷,.,从靠近取代基一端开始，用阿拉伯数字对碳原子,依次编号，,使取代基编号的位次最小,.,若有几个支链时，可从两个方向编号，然后将位号,依次排列、逐相对比，最先出现差别那项中，,取位号小的那种编号法,.,如编号相同，从简单基团端开始编号,.,3.书写格式,将取代基的位次和名称用半字线隔开并将其写在,母体名称前,.,如用相同的取代基，要将其合并，它的数目,用汉字表示，,取代基的位次之间用逗号隔开,.,如用不同的取代基，简单基团先列出，,复杂基团后列出,.,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、异丁基、异丙基,仲丁基，叔丁基,.,2-甲基戊烷,3-甲基戊烷,2，,4-,二甲基己烷,2，6-二甲基-5-乙基辛烷,第三节烷烃的异构现象,一、烷烃的构造异构,（一）构造,分子中原子相互连接结的顺序和方式,.,（二）构造异构,具有相同分子组成而分子结构不同的现象,称为同分异构现象,.,具有相同分子组成而分子结构不同的化合物,称为同分异构体,.,构造异构是分子构造不同引起的异构现象,二、烷烃的构象,围绕,C-C,键旋转而产生的分子中原子或基团,在空间的不同排列方式称为构象,.,(,一,),乙烷的构象,1.构象式的表示方法,(1),锯架式（透视式）,(2),纽曼投影式,圆圈中心表示离观察者近的碳原子，,从中心伸出的三条线表示该碳原子的三个价键,.,圆圈表示离观察者远的碳原子，,从圆圈上伸出的三条线表示该碳原子的三个价键,.,2.乙烷的典型构象,对位交叉式,重叠式,稳定的构象为优势构象。,(,二,),其它烷烃的构象,以丁烷为例 ，仅讨论绕,C,2,-C,3,轴旋转的构象.,1.典型构象,全重叠式,邻位交叉式,部分重叠式,对位交叉式,对位交叉式,邻位交叉式,部分重叠式,全重叠式,.,优势构象为对位交叉式,.,一、烷烃的物理性质,自学,第四节烷烃的性质,二、烷烃的化学性质,(,二,),卤代反应,1.甲烷的氯代反应,反应条件：光照或高温,取代反应：有机物分子中的氢原子（或其它原子）,或基团被另一原子或基团取代的化学反应,.,卤代反应：烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应,.,（一）氧化,卤素的反应活性：,F,2,Cl,2,Br,2,I,2,.,常用的卤素为溴和氯,.,2.,其它烷烃的卤代反应,（二）甲烷氯代反应的机理,(1),链引发,(2),链增长,(3),链终止,碳原子为,SP,2,杂化,单电子在,P,轨道上,缺电子反应中间体,解离能（,KJ/ mol）,(,三,),自由基的稳定性与相对活性,1.,自由基的稳定性,