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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,第二章烃,第三节芳香烃,第,1,课时苯,学习目标,核心素养,1,通过实物模型理解苯的结构特点及化学性质。,2,通过实验理解溴苯和硝基苯的制备原理、装置及注意事项。,1,宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性理解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。理解有机反应类型与分子结构特点的关系。,2,证据推理与模型认知：根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。,课前素能奠基,课堂素能探究,课堂达标验收,新课情境呈现,名师博客呈现,新课情境呈现,19,世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。,1825,年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体。日拉尔等化学家测定该烃的分子式为,C,6,H,6,，这种烃就是苯。,1865,年凯库勒根据,“,梦境,”,创立了苯环学说,课前素能奠基,新知预习,一、苯的分子结构,1,苯的分子式：,_,，最简式：,_,，结构式,：,_,，结构简式：,_,。,C,6,H,6,CH,2,苯的空间构型是,_,，六个碳原子均采取,_,杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成,_,键，键角均为,_,；碳碳键的键长,_,，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的,p,轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互,_,重叠形成,_,键，均匀,地,对称分布,在苯环平面的,上下,两侧,。,平面正六边形,sp,2,120,相等,平行,大,二、苯的性质,1,物理性质：,_,色，有,_,气味的液体，,_,溶于水，密度,_,水，熔沸点,_,，有毒。,2,化学性质,(1),氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式：,_,。,无,特殊,不,小于,较低,无,特殊,不,大,无,苦杏仁,不,大,预习自测,1,某化工厂发生苯爆燃特大事故。下列说法错误的是,(,),A,苯是一种环状有机物,B,苯分子中含有碳碳双键,C,苯的分子式为,C,6,H,6,D,苯与钠不反应,解析：,苯的结构简式为，为环状有机物，,A,正确；苯中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，,B,项错误；苯分子中,6,个,C,6,个,H,，分子式为,C,6,H,6,，,C,正确；苯不与钠反应，,D,正确。,B,2,下列关于苯的说法正确的是,(,),A,易溶于水,B,分子中,C,、,H,元素的质量比为,1,1,C,苯的密度比水的大,D,在空气中燃烧时产生较多的浓烟,解析：,苯的密度比水的小，难溶于水，,A,、,C,项错误；苯的分子式为,C,6,H,6,，分子中,C,、,H,原子个数比为,1,1,，,B,项错误；苯分子中含碳量高，在空气中燃烧时产生较多浓烟，,D,项正确。,D,3,凯库勒提出了苯的单、双键交替的六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它能解释的事实是,(,),A,苯不能与溴水反应,B,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C,苯的一溴代物只有一种,D,邻二溴苯只有一种,C,解析：,如含有双键，则不能解释不能与溴水反应，故,A,不选；如含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，故,B,不选；假设苯中存在单双键交替结构，苯上的氢原子都是等效氢原子，所以溴取代它们中的哪一个氢原子都是一样的，所以没有同分异构体，故,C,选；如果是单双键交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，不能解释，故,D,不选。,要点归纳,课堂素能探究,苯的分子结构和性质,知识点,探究提示：,化学反应中放热越多生成物的状态越稳定，即苯比,1,3-,环己二烯更稳定；反之，吸热越多反应物的状态越稳定，即乙烷比乙烯稳定。乙烷分子中只有,键，乙烯分子中有,键和,键，,键不如,键键能高；苯分子中的大,键键能更大，苯更稳定。,知识归纳总结：,1,苯的分子结构,(1),苯中碳原子采取,sp,2,杂化，除,键外还含有大,键。苯分子为平面形结构，分子中的,6,个碳原子和,6,个氢原子共平面。,2,苯的化学性质,科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是,(,),A,苯分子是高度对称的平面型分子,B,苯难溶于水,C,苯不与酸性,KMnO,4,溶液反应,D,1 mol,苯在一定条件下可与,3 mol,氯气发生加成反应,典例,1,C,解析：,凯库勒式结构也是一个高度对称的平面型结构，故,A,错误；苯是芳香烃不溶于水，故,B,错误；苯中不含碳碳双键，因此不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故,C,正确；苯和三烯烃均可以与氯气发生加成反应，而且比例一致，故,D,错误。,变式训练,1,有关苯分子中的化学键描述不正确的是,(,),A,每个碳原子的,sp,2,杂化轨道中的其中一个形成大,键,B,每个碳原子的未参加杂化的,2p,轨道形成大,键,C,碳原子的三个,sp,2,杂化轨道与其他原子形成三个,键,D,苯分子中六个碳碳键完全相同，键角均为,120,解析：,杂化轨道不能形成,键，,A,项错误。,A,问题探究：,1,纯净的溴苯是一种无色、密度比水大的油状液体，但实验得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？,2,如何将浓硫酸、浓硝酸混合制得混酸？,3,纯净的硝基苯是无色、密度比水大的油状液体，而实验得到的硝基苯呈黄色，其原因是什么？如何除去？,苯的取代反应实验,知识点,探究提示：,1,溴苯中溶解了,Br,2,而使溴苯呈褐色；除去的方法是用,NaOH,溶液洗涤。,2,将浓硫酸沿烧杯内壁注入浓硝酸中，并用玻璃棒不断搅拌，冷却溶液至室温。,3,原因是硝基苯中溶解了,NO,2,，可以用稀,NaOH,溶液洗涤除去。,知识归纳总结：,1,苯的溴代反应,2.,苯的硝化反应,溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：,典例,2,苯,溴,溴苯,密度,/gcm,3,0.88,3.10,1.50,沸点,/,80,59,156,水中溶解度,微溶,微溶,微溶,按下列合成步骤回答问题：,(1),在,a,中加入,15 mL,无水苯和少量铁屑。在,b,中小心加入,4.0 mL,液态溴。向,a,中滴入几滴液溴，有白雾产生，是因为生成了,_,气体。继续滴加至液溴滴完。装置,d,的作用是,_,；,HBr,吸收,HBr,和,Br,2,并防止倒吸,(2),液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：,向,a,中加入,10 mL,水，然后过滤除去未反应的铁屑；,滤液依次用,10 mL,水、,8 mL 10%,的,NaOH,溶液、,10 mL,水洗涤。,NaOH,溶液洗涤的作用是,_,；,向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是,_,；,(3),经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为,_,，要进一步提纯，下列操作中必须的是,_,(,填入正确选项前的字母,),。,A,重结晶,B,过滤,C,蒸馏,D,萃取,除去,HBr,和未反应的,Br,2,除水,苯,C,(3),苯与溴苯互溶，但上述分离操作中没有除去苯的试剂，所以经过上述操作后，溴苯中的主要杂质是苯。根据苯与溴苯的沸点有较大差异，用蒸馏的方法进行分离。,B,解析：,反应完全后，硝基苯与酸分层，应选分液漏斗分离，粗产品用蒸馏烧瓶和直形冷凝管蒸馏得到硝基苯，故选,B,。,名师博客呈现,有机物分子空间构型题的解题思路,1,基本空间构型,(,如下图,),2,基本方法,(1),有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氯单键等可以转动。,(2),苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有,3,个对称轴，轴上有,4,个原子共直线。,3,解题策略,烃分子的空间结构尽管复杂多样，但归结为基本空间构型组合，就可以化繁为简，把抽象问题具体化，所以一定要深刻理解这四种基本空间构型的结构特点，并能进行恰当的组合和空间想象，同时要注意碳碳双键和苯环结构中的,120,键角，克服书写形式带来的干扰，另外在审题时，还应特别注意,“,可能,”“,一定,”“,最多,”“,最少,”“,所有原子,”“,碳原子,”,等关键词和限制条件。,课堂达标验收,1,能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是,(,),苯不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色；,苯环中碳碳键的键长都相等：,邻二氯苯只有一种；,间二甲苯只有一种；,在一定条件下苯与,H,2,发生加成反应生成环己烷,A,B,C,D,B,解析：,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故,正确；苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故,正确；如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故,正确；无论苯环结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键，间二甲苯都只有一种，所以不能证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故,错误；苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与,H,2,加成生成环己烷，所以不能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故,错误。,B,解析：,制备溴苯的过程中有热量产生，溶液温度升高，导致沸点较低的液溴挥发，成为红棕色的溴蒸气，,A,正确；,a,装置中的溴蒸气挥发进入锥形瓶被硝酸银溶液吸收，也会产生淡黄色的溴化银沉淀，故,a,装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，不能说明苯和液溴发生了取代反应，,B,错误；反应后的混合液中加入氢氧化钠后，,NaOH,与溴化铁反应生成氢氧化铁红褐色沉淀，,C,正确；,HBr,气体极易溶于水，用倒置的漏斗可防止倒吸，用浓氨水吸收,HBr,，挥发的,NH,3,和,HBr,反应生成固体,NH,4,Br,，有白烟生成，,D,正确。,请填写下列空白：,(1),配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，具体操作是,_,。,(2),步骤,中，为了使反应在,50,60,下进行，常用的方法是,_,。,(3),装置中常在试管上连接长玻璃导管，作用是,_,。,(4),步骤,中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是,_,。,(5),步骤,中粗产品用,5%,的,NaOH,溶液洗涤的目的是,_,。,把浓硫酸慢慢注入浓硝酸中并不断搅拌,水浴加热,冷凝兼回流挥发的苯和浓硝酸,分液漏斗,洗去粗产品中的酸性杂质,解析：,(1),配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时：把浓硫酸慢慢注入浓硝酸中并不断搅拌。,(2),在,50,60,下发生反应，温度小于,100,，采取水浴加热，受热均匀，便于控制温度。,(3),苯与浓硝酸易挥发，用长玻璃导管冷凝兼回流挥发的苯和浓硝酸，减少损失。,(4),分离互不相溶的液体采用分液方法分离，使用的仪器是分液漏斗。,(5),氢氧化钠溶液具有碱性，能中和未反应的酸，所以氢氧化钠的作用是洗去粗产品中的酸性杂质。,
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