12.2醋和酒香

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,12.2醋和酒香,“酒是陈的香”,一、乙 酸,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,CH,3,COOH,C,2,H,6,O,C,2,H,4,O,C,2,H,4,O,2,氧化,氧化,传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第,二十一日,的,酉,时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。,醋的来历？,生活中的醋酸,1、在烹调蔬菜时，放点醋不但味道鲜美，而且有保护蔬菜中维生素C的作用,2、在煮排骨、鸡、鱼时，如果加一点醋，可以使骨中的钙质和磷,质被大量溶解在汤中，从而大大提高了人体对钙、磷的吸收率。,3、患有低酸性胃病的人，如果经常用少量的醋作调味品，既可增进食欲，又可使疾病得到治疗。,4、醋还可以预防流行性感冒。将室内门窗关严，将醋倒在锅里漫火煮沸至干，便可以起到消灭病菌的作用。,5、铜、铝器用旧了，用醋涂擦后清洗，就能恢复光泽。,6、衣服上沾染了水果汁，用醋一泡，一搓就掉。,7、用醋浸泡暖水瓶中的水垢，可以达到除垢的目的。,8、醋酸能治疗脚气病有其独到的效果。,9、醋还有降血压防止动脉硬化和治疗冠心病及高血压的效果。,10、酒醉时喝一点醋可以醒酒。,11、在食用大量油腻荤腥食品后可用醋做成羹汤来解除油腻与帮助消化。,1、,物理性质,：,无色液体,，,有强烈刺激性气味,，,沸点,117.9 （易挥发）,熔点,16.6,易溶于水、乙醇等溶剂,(无水乙酸又称为:,冰醋酸,),2、,分子结构：,C,2,H,4,O,2,羧基,体现酸性和酯化,3、化学性质,1）,酸的通性,：,A、使酸碱指示剂变色：,B、与活泼金属反应：,D、与碱反应：,E、与盐反应：,C、与碱性氧化物反应：,2CH,3,COOH + CaCO,3,= Ca,(,CH,3,COO,),2,+H,2,O+CO,2,CH,3,COOH CH,3,COO,-,+H,+,2CH,3,COOH + Zn = Zn(CH,3,COO),2,+H,2,2CH,3,COOH + Cu(OH),2,= Cu,(,CH,3,COO,),2,+ H,2,O,2 CH,3,COOH + CuO,= Cu,(,CH,3,COO,),2,+ H,2,O,2）,酯化反应,CH,3,COOH+HOCH,2,CH,3,CH,3,COOCH,2,CH,3,+H,2,O,催化剂,酸和醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应,，属于取代反应,CH,3,COOH +,NaHCO,3,CH,3,COONa + CO,2,+ H,2,O,在一支试管中加入3mL乙醇，然后边,摇动试管边慢慢,加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸，加入碎瓷片，如图连好装置。用酒精灯小心均匀加热，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。观察现象。,实验,：,a,加热的意义:,1. 提高反应速率,2.使生成的乙酸乙酯挥发,有利于收集,提高转化率,b,加料顺序:,先加入乙醇,再慢慢加入浓硫酸,最后加入乙酸,c,加入沸石:,防止暴沸,d,浓硫酸的作用:,1.催化剂,；,2.吸水剂,使平衡右移,提高转化率,e加过量,乙醇,的目的,:,增大反应物浓度,尽量使平衡向右移,f,长导管作用:,冷凝蒸气,g,导气管不能插入液面下,的原因,:,防止倒吸,h,饱和的Na,2,CO,3,溶液作用:,1,.降低酯的溶解度,容易分层析出,2,.与酯中混有的乙酸反应溶解乙醇,4、乙酸的制法,（1）发酵法,糖类乙醇乙醛乙酸,（2）乙烯氧化法,5、乙酸的用途,制醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等,二、羧酸,1、定义：,由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,2、分类：,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,自然界中的有机酸,蚁酸(甲酸),HCOOH,无色，有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水混溶,H-C-OH,O,HCOOH,甲酸的,化学性质:,（1）还原性,银镜反应,HCOOH + 2Ag(NH,3,),2,OH,(NH,4,),2,CO,3,+ 2Ag+ 2NH,3,+ H,2,O,与新制Cu(OH),2,反应,Cu(OH),2,溶解，,蓝色溶液,砖红色沉淀,(HCOO),2,Cu,Cu,2,O,HCOOH +2Cu(OH),2,CO,2, + Cu,2,O + 3H,2,O,甲酸具有还原性，能被弱氧化剂氧化生成碳酸，碳酸分解成 CO,2,和H,2,O, 若在氨溶液中 ,则可能生成NH,4,HCO,3,或（NH,4,),2,CO,3,。,结论：,利用甲酸的这一反应现象，可以区别于其他的酸或醛,（2） 酸性,（,与,NaHCO,3,、Na,2,CO,3,、,苯酚钠等反应,）,2HCOOH + Na,2,CO,3,HCOOH +,O,H,O,N,a,+ HCOONa,2HCOONa + CO,2, + H,2,O,酸性强弱比较：,脂肪酸中：随着碳原子数的增加，酸性减弱，熔沸点升高。,HCOOH ,C,O,O,H, CH,3,COOH H,2,CO,3,O,H,思考：,它们对应盐的碱性强弱顺序如何排列？,（3）酯化反应,C,O,O,H,H,2,+,HO-CH,2,HO-CH,2,浓H,2,SO,4,+ 2H,2,O,O,C,O-CH,2,H,C,O,O-CH,2,H,二甲酸乙二酯,C,O,O,H,H,+ CH,3,-CH-CH,3,OH,浓H,2,SO,4,C,O,O,H,H,+,浓H,2,SO,4,+ H,2,O,甲酸异丙酯,甲酸苯甲酯,酯的命名：,酸与,醇反应产物称,酸,酯，把,醇,改成,酯,+ H,2,O,C,O,O,H,-CH-CH,3,CH,3,未成熟的,梅子,、,李子,、,杏子,等水果中,含有,草酸,、,安息香酸,等成分,草酸,（乙二酸）,COOH,COOH,安息香酸,（苯甲酸）,COOH,白色针状晶体，熔点122.4，沸点249 ，微溶于水，易溶于有机溶剂，酸性比乙酸强,无色透明的晶体，能溶于水或乙醇,柠檬酸,HOCCOOH,CH,2,COOH,CH,2,COOH,无色半透明晶体或白色颗粒或白色结晶性粉末，无臭、味极酸,，,微有潮解性。,5,、几种重要的高级脂肪酸,高级脂肪酸：,分子中的烃基含有较多碳原子的羧酸,一般来讲至少有十几个碳原子。,硬脂酸：,C,17,H,35,COOH,常温下呈固态,十八,(,碳,),酸,软脂酸：C,15,H,31,COOH,常温下呈固态,油酸：,C,17,H,33,COOH,烃基里含有一个碳碳双键，,十八,(,碳,),烯酸,常温下呈液态,物理性质：,低级脂肪酸能溶于水（,C,1,C,3,的羧酸易溶于水）。,高级脂肪酸不溶于水（,C,12,以上的羧酸一般难溶于水），易溶于有机溶剂。,化学,性质：,与乙酸类似。,油酸还可以加成形成硬脂酸,醇、酚、羧酸中羟基的比较,代表物,结构简式,羟基氢的活泼性,酸性,与钠反应,与NaOH的反应,与Na,2,CO,3,的反应,与NaHCO,3,的反应,乙醇,CH,3,CH,2,OH,增 强,中性,能,不能,不能,不能,苯酚,C,6,H,5,OH,比碳酸弱,能,能,能，不产生CO,2,不能,乙酸,CH,3,COOH,比碳酸强,能,能,能,能,三、酯,1、定义：,羧酸分子羧基中的OH被 OR,取代后的产物。,2、简式：,RCOOR,3、化学性质：,（水解反应）,稀H,2,SO,4,CH,3,COC,2,H,5,+ H,2,O,O,CH,3,COH+HOC,2,H,5,O,CH,3,COC,2,H,5,+ NaOH,O,CH,3,CONa + HOC,2,H,5,O,CH,3,COC,2,H,5,+ H,2,O,O,CH,3,COH+HOC,2,H,5,O,试管,试管1,试管2,试管3,步聚一,分别加,乙酸乙酯,水,乙酸乙酯,稀H,2,SO,4,乙酸乙酯,NaOH溶液,步聚二,三支试管同时水浴加热，约5min,闻气味,现象,结论,香味很浓,无香味,略有香味,没有水解,水解不完全,全部水解,HCOOCH,2,CH,3,C,6,H,5,COOC,2,H,5,CH,3,OOCCH,3,COOCH,3,CH,2,OOCCH,2,CH,3,COOCH,3,CH,2,OOCCH,2,CH,3,命名：某酸某酯,（,关键确定C=O，羧酸,）,甲酸乙酯,（甲酸、乙醇）,（苯甲酸、乙醇）,苯甲酸乙酯,（乙酸、甲醇）,乙酸甲酯,乙二酸,甲醇,乙二酸二甲醇,丙酸,乙二醇,二丙酸乙二醇,自然界中的有机酯,含有：,丁酸乙酯,含有：,戊酸戊酯,含有：,乙酸异戊酯,小结：,能与Na反应的有机物：,能与NaOH反应的有机物：,能与Na,2,CO,3,反应的有机物：,能与银氨溶液反应的有机物：,能与新制Cu(OH),2,反应的有机物：,醇,酚,酯,酚,羧酸,羧酸,卤代烃,羧酸,酚,醛类,甲酸及甲酸酯、甲酸盐,低级羧酸,醛类,甲酸及甲酸酯、甲酸盐,练习、现有几种下列物质各1mol：,CH,3,CH,2,COOH,HCOOCH,2,CH,3,HCOOH,CH,3,CH,2,COOCH,2,CH,2,CH,3,OOCCH,3,OH,COOH,OH,COOCH,3,1.能与Na反应的有,2.能与NaOH反应的有,;,3.能与Na,2,CO,3,反应的有,4.能与NaHCO,3,反应的有,；,5.能发生银镜反应的有,6.能与新制Cu(OH),2,反应的有,；,7.能水解的有,；,8.在酸性条件下，水解产物X、Y，若X氧化得到Y的有,， 若X、Y的相对分子质量相等的有,。,3,2,酸和醇酯化反应的类型,一元有机羧酸与一元醇。如：,CH,3,COOCH,3,+ H,2,O,CH,3,COOH + HOCH,3,浓H,2,SO,4,乙酸甲酯,一元酸与二元醇或多元醇。如：,二乙酸乙二酯,浓H,2,SO,4,2,一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯,+2 C,2,H,5,OH,COOH,COOH,浓H,2,SO,COOC,2,H,5,COOC,2,H,5,+2H,2,O,.多元羧酸与多元醇之间的脱水反应,生成普通酯：,COOH,COOH,CH,2,OH,CH,2,OH,+,浓H,2,SO,+ H,2,O,HOOC-COOCH,2,CH,2,OH,生成环酯：,生成高聚酯：,+,n,HOOC COOH,n,HOCH,2,CH,2,OH,一定条件,C C O CH,2,CH,2,O,n,+,2n,H,2,O,O,O,浓H,2,SO,4,+,2H,2,O,环乙二酸乙二酯,三种情况：生成普通酯、环状酯、髙聚酯,.羟基酸自身的脱水反应,CH,3,CHCOOH,OH,2,浓H,2,SO,CH,3,CHCOOCHCOOH,OH,CH,3,+H,2,O,普通酯,CH,3,CHCOOH,OH,2,浓H,2,SO,CH,3,-CH,COO,OOC,CH-CH,3,+H,2,O,环状酯,乳酸,生成高聚酯：,一定条件,CH,3,【OCHCO】,n,+n,H,2,O,n,HOCHCOOH,CH,3,多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：,羟基酸分子内脱水成环。如：,CH,2,COOH,CH,2,CH,2,OH,浓硫酸,O,CH,2,C,CH,2,CH,2,=,O,+ H,2,O,+,n,HOOC COOH,n,HOCH,2,CH,2,OH,一定条件,聚对苯二甲酸乙二酯,C C O CH,2,CH,2,O,n,+,2n,H,2,O,O,O,缩聚反应：,有机物,分子间,脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。,