芳香烃来源及应用

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二单元 芳香烃,芳香烃的来源与应用,新课标苏教版选修五,有机化学基础,1,1.下列有机物属于芳香族化合物的是,_,2.,下列有机物属于芳香烃的是_,OH,CH,3,CH CH,2,练习,3. 上述有机物中互为同系物_,OH,CH,3,CH,3,2,一、,苯( ) 的同系物,1.定义：只有,一个,苯环，并且苯环上的氢,原子被,烷基,代替而得到的烃。,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,如：,C,n,H,2n-6,(n,6,),甲苯(C,7,H,8,) 乙苯(C,8,H,10,) 均三甲苯( C,9,H,12,) 六甲基苯(C,12,H,18,),2.由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,3,练习,下列物质中属于苯的同系物的是( ),A.,B.,C.,D.,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,CH,3,C,CH,CH,2,OH,AB,E.,F.,4,根据苯的性质,推测甲苯及其苯的其他同系物的性质?,想一想:,-CH,3,-,5,二、苯的同系物的物理性质,苯及苯的同系物大多为无色具有芳香气味的液体。难溶于水，易溶于有机溶。密度小于水。,思考：向溴水中滴加甲苯，振荡后静置有什么现象？,溶液分为两层，上层液体为,橙色,，下层接近无色。,6,三、苯的同系物的化学性质,1、氧化反应,（1）燃烧反应,C,n,H,2n-6,+(3n-3),2 O,2,nCO,2,+(n-3)H,2,O,点燃,（2）高锰酸钾酸性溶液,苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,思考：甲苯能不能是使高锰酸钾酸性溶液褪色吗？,-CH,3,-,结论：甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色,7,-CH,3,-,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构.,思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？,H-,-CH,3,苯环对,烷基,产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，能被高锰酸钾酸性溶液氧化,。,-H,思考：,8,苯的同系物的氧化反应,反应机理：,|,CH,|,O,|,COH,|,酸性高锰酸钾溶液氧化,烷基上与苯环直接相连的碳连,氢,原子,结论：,9,练习1,下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液,褪色的是( ),A.,CH,3,CH,CH,3,B.,CH,3,C,CH,3,CH,3,C.,CH,3,CH,2,CH,CH,3,CH,3,D.,AD,CH,3,CH,2,10,KMnO4（H,+,）,CH,3,|,CCH,3,|,CH,3,CH,3,|,CH,3,CH,2,KMnO,4,/H,+,CH,3,|,CCH,3,|,CH,3,HOOC,|,HOOC,练习2,CH,3,CH,3,COOH,COOH,11,2、加成反应,催化剂,+ H,2,3、取代反应,苯的同系物也能发生卤代和硝化反应,12,-,-,CH,3,-,-H,苯环会对连在它上面的烷基产生影响， 烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？,交流与思考,13,硝化反应,CH,3,|,CH,3,|,NO,2,+ HNO,3,+ H,2,O,浓硫酸,30,CH,3,|,|,NO,2,CH,3,|,+ HNO,3,+ H,2,O,浓硫酸,30,14,CH,3,|,|,NO,2,CH,3,|,NO,2,O,2,N,+ 3HNO,3,+ 3H,2,O,浓硫酸,100,2,4,6三硝基甲苯,三硝基甲苯,TNT,不溶于水的淡黄色针状晶体,烈性炸药,CH,3,对苯环的影响使苯环的邻对位取代反应更易进行,15,TNT,炸,药,爆,炸,时,的,场,景,16,苯环性质：,烷基性质：,共同性质：,苯的同系物的化学性质,卤代反应、硝化反应,某些还可以被,酸性高锰酸钾氧化,氧化反应(燃烧),卤代反应,苯的同系物的物理性质,难溶于水,密度比水小,加成反应,苯的同系物性质小结：,17,CH,3,+,Cl,2,Fe,CH,3,Cl,+,HCl,CH,3,+,Cl,2,光,CH,2,Cl,+,HCl,2、下面两个反应的反应条件分别是？,光照,催化剂,1、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？,18,四、芳香烃的来源,芳香烃,最初,来源于煤焦油中,随着,现代,化学工业发展，芳香烃则来源于石油化,学工业中的,催化重整,和裂化,芳香烃中,应用,最广泛的,当属苯、二甲苯、乙苯等,19,五、苯的用途,苯,苯酚,硝基苯,苯胺,环己烷,二氯苯,氯苯,苯乙烯,合成树脂,合成纤维,合成塑料,染料,医药,洗剂剂,炸药,20,六、常见的苯的同系物的获得,CH,2,CH,3,|,+ CH,2,=CH,2,催化剂,乙苯,试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？,阅读：教材53页拓展视野,21,两种生产异丙苯工艺的对比P54,22,多苯代脂烃：,苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或多联苯：,苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃：,苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,CH,2,二苯甲烷(C,13,H,12,),联苯(C,12,H,10,),萘(C,10,H,8,),蒽(C,14,H,10,),多环芳烃简介,23,芳香烃对健康的危害,苯,稠环,芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度,40mgm,-3,居室内空气中苯含量平均每小时,0.09mgm,-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,24,