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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,有机反应类型酯化反应拓展,机理:,一般羧酸脱羟基,醇脱氢 (p82 15),二元羧酸和二元醇,部分酯化生成普通酯和1分子H,2,O,,或生成环状酯和2分子H,2,O,,或生成高聚酯和2n H,2,O,羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯,也可以生成环状酯,还可以生成高聚酯。如乳酸分子,1,乙二酸和乙二醇,3.,部分酯化生成普通酯和,1,分子,H,2,O,,,4.,生成环状酯和,2,分子,H,2,O,,,5.,生成高聚酯和,2n H,2,O,2,乳酸,3.,部分酯化生成普通酯和,1,分子,H,2,O,,,4.,生成环状酯和,2,分子,H,2,O,,,5.,生成高聚酯和,n H,2,O,3,有机反应类型酯化反应拓展,乙二酸和乙二醇酯化,4,有机反应类型酯化反应拓展,其它酯,硝化甘油(三硝酸甘油酯),硝酸纤维(纤维素硝酸酯),油脂(硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯),苯酚中的羟基也能发生酯化反应,5,实验:乙酸乙酯的制备,6,这一实验,全面体现了有机反应的复杂性,应注意以下几点:,实验过程中:优化p79 14,(1)加碎瓷片,(2)加料顺序,(3)加热方法,(4)收集方法,7,p79 11,p80 3,优化p82 15,p98 9,p110 11,P104 7,8,【例1】(1)有机反应类型很多,下列反应类型中可能属于加成反应范畴的是,A、氧化反应 B、还原反应 C、加聚反应 D、缩聚反应,E、硝化反应 F、酯化反应 G、裂化反应 H、水解反应 I、皂化反应 J、磺化反应 K、油脂的氢化反应,9,(2)根据下列反应表示式,指出反应类型(取代、加成、消去),并写出的有关物质的简式,:,取代,10,11,加H,2,的条件一般是催化剂(Ni)+加热,和水加成时,一般在一定的温度、压强和催化剂条件下,不对称烯烃或炔烃和H,2,O、HX加成时可能产生两种产物,醛基的C=O只能和H,2,加成,不能和X,2,加成,而羧基和酯的C=O不能发生加成反应,若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时,和氢气的加成反应可同时进行,也可以有选择地进行,看信息而定,有机反应类型加成反应,12,实质:OH或X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H,2,O或HX而消,不能消去的:OH或X所在的碳无相邻碳原子,或相邻碳原子上无氢(注意区分不能消去和不能氧化的醇),有不对称消去的情况:由信息定产物,消去的条件:醇类是浓硫酸+加热;卤代烃是NaOH醇溶液+加热,有机反应类型消去反应,13,消去反应的定义是:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H,2,O 、HX等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。此反应虽是分子内脱水,但却没有生成不饱和键,即不是从相邻的两个碳原子上脱去一个水分子。,14,有机反应类型氧化反应,原理:有机物得氧或去氢,包括:,燃烧反应、被空气(氧气)氧化、被酸性KMnO,4,溶液氧化, 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH),2,悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化(O,3,,Zn/HCl,双键断裂,原双键碳变为C=O),15,有机物一般都可以发生氧化反应,此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂,醇氧化的规律:,伯醇氧化生成醛,如CH,3,CH,2,OH,仲醇氧化生成酮,如(CH,3,),2,CHOH,叔醇不能被氧化,如(CH,3,),3,COH,多官能团物质被氧化的顺序看信息,有机反应类型氧化反应,16,有机反应类型还原反应,原理,:有机物得氢或去氧,包括,:烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成,硝基被还原为氨基,(,如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺,),说明,:“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的,有机物被氧化则定义为氧化反应,有机物被还原则定义为还原反应,17,有机反应类型加聚反应,乙烯型加聚:,聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯,1,3-丁二烯型加聚:,天然橡胶(聚异戊二烯)、氯丁橡胶(聚一氯丁二烯),共聚:,乙丙树脂(乙烯和丙烯共聚),丁苯橡胶(丁二烯和苯乙烯共聚),18,有机反应类型缩聚反应,类型,酚醛缩聚,苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂(电木),氨基酸类缩聚,氨基酸缩合成多肽或蛋白质,醇酸缩聚,乙二醇和乙二酸(或对苯二甲酸)的缩聚,19,有机反应类型缩聚反应,缩聚反应生成高分子和小分子,如H,2,O,判断缩聚反应的单体(水解法):,先判断缩聚类型,再解聚,解聚方法:先断开羰基与氧原子(或氮原子)之间的键,然后给羰基加上羟基,给氧或氮接上氢原子,链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子,20,1“白色污染”泛指塑料污染,常见的塑料有:聚乙烯;聚丙烯;聚氯乙烯;聚苯乙烯,下列关于它们的叙述正确的是 ( ),A.都是烯烃,B.分子内部都含有双键,C.它们的单体都能发生加聚反应,D.它们的分子结构都是空间网状结构,21,2(2003年上海高考题)下列物质一定不是天然高分子的,是 ( ),A橡胶 B蛋白质 C尼龙 D纤维素,22,3.合成结构简式如下的高聚物,其单体是 ( ),苯乙烯丁烯丁二烯丙炔苯丙烯,A. B. C. D.,23,有机反应类型显色反应,包括,苯酚遇FeCl,3,溶液显紫色,淀粉遇碘单质显蓝色,蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色,多羟基物质(甘油、葡萄糖)与新制Cu(OH),2,生成绛蓝色物质,24,有机反应类型知识归纳,反应条件不同,反应不同,温度不同,产物和反应类型不同,溶剂不同,产物和反应类型不同,催化剂不同,反应不同:,如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应,25,有机反应类型知识归纳,书写有机化学反应的注意事项,写,结构简式,及反应条件,不漏写小分子,,如酯化、硝化、醇催化氧化、缩聚生成的H,2,O;卤代反应生成的HX等,配平:如醇、醛催化氧化、银镜,专用名词不能错,,如,苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”, “水浴”写成“水狱”,“褪色”写成“腿色”,26,
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