《碳原子的成键特点》定稿 2(清秀)

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Cl,H,Cl,8,二,有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系,甲烷分子的结构特点:,碳与氢形成四个共价键,以C原子为中心,四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构。所以4个键的键长是相等的,4个键的键角是相等的,4个H原子是等同的。,正四面体,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即,甲烷分子中有且只有三原子共面,10928,9,气态,气态,液态,液态,液态,正四面体,四面体,四面体,四面体,正四面体,大家动手做!,正四面体,正四面体,10,观察思考:当碳原子形成四个单键时,这四个单键在空间形成哪种构型?,2、 请用分子结构模型搭建乙烷的分子结构,结论:当一个与其他个原子连接时,四个单键尽量向空间伸展,形成,四面体结构。,成键特点,每个C原子都有四面体结构,C只能和其中2个H原子处在同一平面上,CCC键角呈,锯齿,形,动手拼拼,11,乙烯分子的模型,(C,2,H,4,),约120,球棍模型,比例模型,CC,H,H,H,H,小结: 当碳原子形成碳碳双键时,双键上的碳原子以及与之直接相连的4个原子处于同一平面上。,12,乙炔分子的模型,(C,2,H,2,),球棍模型,比例模型,180,小结: 当碳原子形成碳碳叁键时,叁键上的碳原子以及与之直接相连的2个原子处于同一直线上。,HCCH,13,思考,苯、甲苯的空间构型是怎样的,最多有多少个原子处于同一平面上?13,空间构型:平面正六边形,所有原子在同一平面内,14,2C和2H在,同一直线上,10928,4H位于正四面体的四个顶点,C在正四面体的中心,120,2C和4H在同一平面上,正四面体,平面型,直线型,180,15,碳原子的成键方式与空间构型,四面体型,平面型,直线型,空间构型,分子成键方式,C,CC,CC,16,请动手搭建下列含氧有机物的模型,并写出结构式。,CH,4,O,(甲醇),CH,2,O,(甲醛),H,C,H,H,O,H,H,H,O,C,H,H,O,O,C,CH,2,O,2,(甲酸),H,C,O,H,H,H,H,H,O,C,H,H,O,O,C,结构式,结构示意图,17,1、当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取,四面体,取向与之成键。,2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于,同一平面,上。,3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于,同一直线,上。,碳原子成键规律小结:,18,练一练,1、正已烷的碳链呈,( ),A、直线形,B、正四面体,C、锯齿形,D、有支链的直线形,C,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,19,C,C,C,C,C,C,F,F,H,F,H,H,H,H,1,2,3,4,5,6,CH,3,CHCHCCCF,3,2、下列关于CH,3,CHCHCCCF,3,分子的,结构叙述正确的是 ( ),A、6个碳原子有可能都在一条直线上,B、6个碳原子不可能都在一条直线上,C、6个碳原子一定都在同一平面上,D、6个碳原子不可能都在同一平面上,BC,20,A、CH,2,CHCN,3、已知CN是直线型结构,下列有机分子中,,所有的原子不可能处于同一平面的是( ),B、CH,2,CHCHCH,2,3,2,1,3,4,1,2,3,4,1,2,5,C,|,C、CH,2,CCHCH,2,CH,3,21,请找出以下分子中的饱和碳原子和手性碳原子,CH,3,CH,2,CHCH=CCCHCl,2,CH,3,CH,3,O,1,2,3,4,5,6,7,8,9,4、烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为,碳原子;以双键或叁键方式成键的碳原子称为,碳原子。,饱和,不饱和,22,1、当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取,四面体,取向与之成键。,2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成,双键,时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于,同一平面,上。,3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成,叁键,时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于,同一直线,上。,碳原子成键规律小结:,4、烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为,碳原子;以双键或叁键方式成键的碳原子称为,碳原子。,饱和,不饱和,23,不饱和度(),是指有机物分子中的缺氢指数。它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。由于烷烃分子中的饱和程度最大,所以就规定,烷烃的不饱和度=0,,而其他的有机物如烃可以这样推算:烃分子中每增加一个碳碳双键或一个环,氢原子数就减少2,其不饱和度就增加1;每增加一个碳碳三键,氢原子数就减少4,其不饱和度就增加2。,=双键数+环数+三键数2,24,若=0,说明有机分子呈饱和链状,分子中的碳氢原子以C,n,H,2n+2,关系存在。,若=1,说明有机分子中含有一个双键或一个环。,若=2,说明有机分子中含有两个双键或一个三键或一个双键一个环或两个环。,若4,说明有机分子中可能含有苯环。,25,请搭建丙烯(CH,2,=CHCH,3,)、丙炔(HCCCH,3,)的分子结构模型,并分析它们分子中,最多,有几个原子处于同一平面上?,动手试一试:,有机物分子中碳碳单键可以沿键的方向进行旋转,而碳碳双键则不能旋转。,26,2.下列关于 所示结构简式 的说法正确的是,A、所有碳原子有可能都在同一平面上,B、最多可能有9个碳原子在同一平面上,C、只可能有5个碳原子在同一直线上,D、有7个碳原子可能在同一条直线上,A C,27,已知“C-C”单键可以绕轴旋转,结构简式为,的烃,含苯环且处于同一平面的C原子个数至少有( )。,A、6 B、8 C、9 D、14,C,28,课堂小结,一条主线,结构决定性质,原子结构特点决定了原子的成键方式和键的空间构型,一个认识,人类认识自然是曲折的,就像人们对有机物空间结构的认识,即由平面化学到立体化学,一些知识,了解有机物中碳原子的成键方式及简单有机物分子的空间构型问题,29,思考,下表是部分键能数据:,据上述数据分析,碳碳叁键、碳碳双键是不是3个或2个碳碳单键的简单叠加?,碳碳单键,346KJ/mol,碳碳双键,615 KJ/mol,碳碳叁键,837KJ/mol,30,追根寻源,杂化轨道理论与有机化合物空间构型,几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式,有机分子,CH,4,CH,2,=CH,2,HCCH,C,6,H,6,碳原子轨道杂化方式,sp,3,sp,2,sp,sp,2,分子空间,构型,正四面体,平面,直线,平面,31,杂化轨道理论,拓展视野,32,能级(电子亚层),在多电子的原子中,同一能层的电子,能量也可能不同,还可以分成能级,能级 1s 2s 2p 3s 3p 3d 4s 4p 4d 4f 5s ,能层 K L M N O,1s电子在原子核外出现的概率分布图,量子力学中将这种电子云轮廓图称为“,原子轨道,”,33,as电子的原子轨道(电子云)形状 是以原子核为中心的球体,只有一个伸展方向,原子轨道,34,2p电子云/原子轨道的形状是纺锤形(或称为哑铃形),其伸展方向是互向垂直的三个方向(P,x,、P,y,、P,z,)。,35,S-S重叠,S-P重叠,P-P重叠,1.键成键方式 “,头碰头,”,共价键,原子之间通过,共用电子对,所形成的相互作用,叫做,共价键。,2.p-p 键形成过程,“肩并肩”,36,杂化理论:,1.在形成分子时,每一原子中,能量相近,的“轨道”会发生重组,形成新的原子轨道,这个过程称“杂化”,新的原子轨道称“杂化轨道”。,2.,杂化前后原子“轨道”总数不变,,但能量趋于平均化,“杂化轨道”的对称性更高,,杂化后轨道伸展方向,形状发生改变,,更有利于成键。,3.原子可用“杂化轨道”与其它原子的轨道(或“杂化轨道”)重叠形成共价键。,37,碳原子基态时的外层电子的分布:,C:2S,2,2P,x,1,2p,y,1,2p,z,杂化:SP,3,、SP,2,、SP,38,(2)要点:,(1)sp,3,杂化,1个S轨道和3个P轨道,基态原子,激发态原子,4个相同的SP,3,杂化轨道,混杂,杂化轨道理论简介-杂化方式,39,除sp,3,杂化轨道外,还有sp杂化轨道和sp,2,杂化轨道。sp杂化轨道由1个s轨道和1个p轨道杂化而得;sp,2,杂化轨道由1个s轨道和2个p轨道杂化而得。,40,1)sp杂化,乙炔中的碳原子为,sp杂化,,分子呈,直线构型,。,两个碳原子的sp杂化轨道沿各自对称轴形成,CC 键,,另两个sp杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道重叠形成两个,CH 键,,两个p,y,轨道和两个p,z,轨道分别从侧面相互重叠,形成两个相互垂直的,CC,键,形成乙炔分子。,2)空间结构是直线型:,三个键在一条直线上。,41,42,乙烯中的在轨道杂化时,,有一个轨道未参与杂化,,只是的s与两个p轨道发生杂化,形成三个相同的sp,2,杂化轨道,三个sp,2,杂化轨道分别指向平面三角形的三个顶点。,未杂化p轨道垂直于sp,2,杂化轨道所在平面。,杂化轨道间夹角为120,。,的sp,2,杂化,43,44,以sp,2,杂化轨道构建结构骨架的中心原子必有一个垂直于sp,2,-骨架的未参与杂化的p轨道,如果这个轨道跟邻近原子上的平行p轨道重叠,并填入电子,就会形成,键。如,乙烯H,2,C=CH,2,、甲醛H,2,C=O。,石墨、苯中碳原子也是以sp,2,杂化的:,45,小结:,s-p型的三种杂化比较,杂 化,类 型,sp,Sp,2,sp,3,参与杂化的原子轨道,1个 s + 1个p,1个s + 2个p,1个s + 3个p,杂 化 轨 道 数,2个sp杂化轨道,3个sp,2,杂化轨道,4个sp,3,杂化轨道,杂化轨道,间夹角,180,0,120,0,109,0,28,空 间,构 型,直 线,正三角形,正四面体,实 例,BeCl,2,C,2,H,2,BF,3, C,2,H,4,CH,4, CCl,4,46,键:可以沿键轴旋转。,电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。 成键的两个原子可以围绕键轴旋转,而不影响电子云的分布。,键:不能沿键轴旋转。,电子云分布在,键所在平面的上下两方,呈块 状分布,47,科学史话,1874年荷兰化学家范特霍夫,(J.H.vant Hoff,18521911),和法国化学家列别尔(J.A.Le Bel,18471930)分别独立地提出了碳,价四面体学说,即碳原子占据四面体的中心,它的4个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因,也奠定了有机立体化学的基础,推动了有机化学的发展。,1901年诺贝尔化学奖获得者:雅可比亨利克范特霍夫,送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了“,牧场化学家,”。,48,49,二有机物结构的表示方法,1.结构式,2.结构简式,3.键线式,50,表示方法:,分子式 C,5,H,12,C,6,H,12,O,6,结构式,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,C,C,C,C,C,O-H,O-H,O-H,O-H,H,O,H,H,H,H,H,C,O-H,H,结构式写法:用一根短线表示一个共价键,将每个原子的成键情况表示出来,51,结构简式:,C H,3,C H,2,C H,2,C H,2,C H,3,C H,3,C H,2,C H,2,C H,2,C H,3,C H,3,(C H,2,),3,C H,3,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,结构式:,分子式: C,5,H,12,52,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,结构式:,C H,3,C H,2,C H,2,C H,2,C H,3,C H,3,C H,2,C H,2,C H,2,C H,3,C H,3,(C H,2,),3,C H,3,结构简式:,可以省略简化的部分:,1、碳碳单键、碳氢单键,53,C,C,C,H,H,H,H,C,H,H,H,H,CH,2,CH,CH,2,CH,3,CH,2,CH,CH,2,CH,3,结构简式:,结构式:,分子式: C,4,H,8,54,C,C,O,O,H,H,H,H,CH,3,C,O,O,H,CH,3,COOH,结构简式:,结构式:,分子式: C,2,H,4,O,2,55,CH,2,OH,CHOH,CHOH,CHOH,CHOH,CHO,CH,2,OH,(CHOH),4,CHO,CH,2,C,OH,OH,OH,OH,H,O,CH,CH,CH,CH,OH,C,C,C,C,C,O-H,O-H,O-H,O-H,H,O,H,H,H,H,H,C,O-H,H,结构式:,结构简式:,分子式: C,6,H,12,O,6,56,书写,结构简式,的注意点,1、表示原子间形成单键的可以省略,2、C=C C,C中的双键和三键不能省略,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为,CHO,,COOH。,3、准确表示分子中原子成键的情况,如乙醇的结构简式:,CH,3,CH,2,OH,HO,CH,2,CH,3,57,键线式:,表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况,每个拐点和终点均表示一个碳原子。,58,C H,3,C H,2,C H,2,C H,2,C H,3,分子式: C,5,H,12,键线式:,59,书写键线式时应注意事项:,1、,一般表示2个以上碳原子的有机物;,2、,只忽略C-H键、其余的化学键不能忽略。必须表示出C=C、C,C键和其它官能团。,3、,除碳氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子)。,4、,计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。,60,CH,2,CH,CH,2,CH,3,分子式: C,4,H,8,键线式:,61,CH,3,C,O,O,H,O,H,分子式: C,2,H,4,O,2,键线式:,62,CH,2,OH,CHOH,CHOH,CHOH,CHOH,CHO,HO,OH,OH,OH,OH,O,H,分子式: C,6,H,12,O,6,键线式:,63,写出下列物质的键线式:,CH,3,CH,2,C00H,64,请写出下列有机物分子的结构简式:, , ,65,将下列键线式改为结构简式:,66,深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子,,分子式,为_,22,32,2,C,22,H,32,O,2,67,结构式、结构简式以及键线式之间的关系为,短线替换 省略短线,电子式 结构式,结构简式,共有电子对 双键、叁键保留,元 略,素 去,符 碳,号 氢,键线式,68,电子式 结构式 结构简式,短线替换,共用电子对,键线式,略去碳氢,元素符号,省略短线,双键叁键保留,归纳小结,69,为什么有机化合物的种类如此繁多呢?,有机物种类繁多与有机物的主要元素,碳元素,的,碳原子成键特点、碳原子之间的相互结合,方式,有着密切的联系。,因为有机物的主要元素碳元素的,碳原子成键特点、碳原子之间的相互结合方式,,使得有机物分子中即使原子种类相同,每种原子数目也相同时,其原子可能具有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。,原子种类相同,每种原子数,目也相同,不同结构,有机物分子普遍存在,同分异构,现象,(这是有机物种类繁多的主要原因),分子式相同,70,2.同分异构体,二、有机化合物的同分异构现象,1. 同分异构现象,化合物,具有,相同,的分子式,但具有,不同的结构,现象,叫做同分异构体现象。,具有同分异构体现象的化合物互称,为同分异构体。,71,判断,1、同分异构现象只存在于有机物之间 ( ),2、相对分子质量相同结构不同的化合物一定是同分异构体( ),3、所有有机物都存在同分异构现象( ),72,相似、,完全不同,理解:,三个相同:,分子组成相同,分子量相同,分子式相同,两个,不同,:,结构不同,性质不同,思考:己烷(C,6,H,14,)有5种同分异构体,你能写出它们的结构式吗?,并总结,同分异构体书写的基本规律,!,73,CCCCCC,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,CCCC,C,C,CCCC,C,C,1、排主链,主链由长到短,2、减碳(从头摘)架支链:,支链由整到散,由心到边但不到端,支链位置由心到边,但不到端。,多支链时,排布由对到邻再到间,3、减碳(从头摘)架支链:,等效碳不重排,4、,最后用氢原子补足碳原子的四个价键,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CHCH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CCH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CHCHCH,3,CH,3,CH,3,74,以碳骨架的同分异构体的书写口诀:,主链由长到短;,支链由整到散;,位置由心到边;,排布由对到邻再到间。,减碳架支链,最后用氢原子补足碳原子的四个价键。,3. 同分异构体的书写规律,注: 碳碳单键可以旋转,,整条碳链可以任意翻转。,75,4. 碳原子数目越多,同分异构体越多,碳原子数,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,同分异体数,1,1,1,2,3,5,9,18,35,75,碳原子数,11,12,.,15,4347,20,40,同分异体数,159,355,.,366319,62491178805931,下面是烷烃的同分异构体的数目随C原子数变化,有机物分子普遍存在,同分异构,现象,(这是有机物种类繁多的主要原因),76,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CHCH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CCH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CHCHCH,3,CH,3,CH,3,己烷(C,6,H,14,)有5种同分异构体,其结构简式如下:,以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起的异构,这样的同分异构体在化学上叫做“,碳链异构,”!,有机物的同分异构除了碳链异构,,还有其它类型的异构吗?,思考:,77,5、同分异构体的类型,(1)指碳原子的连接次序不同引起的异构.,讨论交流:,己烷(C,6,H,14,)的一种同分异构体(如上)中的上个,H原子被Cl原子(OH)取代后有多少种结构?,如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多,少种结构呢?,CH,3,CH,2,CHCH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CHCH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,CH,3,78,5、同分异构体的类型,指,碳原子的连接次序不同,引起的异构.,CH,2,CH,2,CH,CH,2,CH,3,CH,3,Cl,Cl,CH,3,CH,CH,CH,2,CH,3,CH,3,Cl,CH,3,CH,2,CH,CH,2,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,C,CH,2,CH,3,CH,3,Cl,官能团的位置不同,引起的异构。,(2)位置异构:,(1)碳链异构:,CH,3,CH,2,CHCH,2,CH,3,CH,3,OH,HO,HO,OH,CH,3,CH,2,CHCH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CCH,2,CH,3,CH,3,79,官能团的位置,不同引起的异构。,位置异构:,书写位置异构基本思路?,例:写出分子式为,C,4,H,8,并,含碳碳双键,的可能结构?,CCCC,CCC,C,CCCC,CCCC,CCC,C,CH,2,CHCH,2,CH,3,CH,3,CHCHCH,3,CH,2,CCH,3,CH,3,方法:,写出碳链异构的种数,再移动官能团!,练习:写出分子式为,C,5,H,10,并,含碳碳双键,的可能结构?,80,思考:,分子式为C,3,H,6,的有同分异构体吗?如果有,你写出它可能的同分异构体吗?,C,CC,CCC,CH,2,CHCH,3,C,C,C,CH,2,CH,2,CH,2,81,5、同分异构体的类型,指,碳原子的连接次序不同,引起的异构.,官能团的位置不同,引起的异构。,(2)位置异构:,(1)碳链异构:,官能团不同,引起的异构。,如: 丙烯和丙环烷、,乙醇和甲醚,(3)官能团异构:,例如:写出C,2,H,6,O的同分异体?,提示:饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是:C,n,H,2n+2,O!,CC,CCOH,CH,3,CH,2,OH,COC,CH,3,OCH,3,CC,醇:,醚:,82,序号,类别,通式,1,烯烃,环烷烃,2,炔烃,二烯烃,3,饱和一元脂肪醇,饱和醚,4,饱和一元脂肪醛,酮,5,饱和羧酸,酯,C,n,H,2n,C,n,H,2n-2,C,n,H,2n+2,O,C,n,H,2n,O,C,n,H,2n,O,2,常见的官能团类别异构现象,83,小结: 同分异构类型,碳链异构,位置异构,官能团异构,C,5,H,12,C,4,H,8,C,2,H,6,O,正戊烷,异戊烷,新戊烷,1-,丁烯,2-,丁烯,2-,甲基丙烯,乙醇,二甲醚,碳链骨架(直链,支链)的不同而产生的异构,碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构,官能团种类不同而产生的异构,环烷烃(2种),碳链异构中的各种同分异构体是同类物质,位置异构中的各种同分异构体是同类物质,官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质,84,在书写同分异构体时,先考虑哪种异构类型?,官能团异构,碳链异构,位置异构,练习:写出化学式,C,4,H,10,O,的所有可能物质的,结构简式,例:写出化学式,C,3,H,8,O,的所有可能物质的,结构简式,醇:,醚:,CCC,CCC,OH,CCC,OH,CCC,C,O,CC,85,4、顺反异构,顺反异构存在的条件:,(1)要有碳碳双键,(2)碳碳双键的碳原子上连着两个不同的原子或原子团。,C=C,大,大,小,小,顺式结构,C=C,小,大,大,小,反式结构,86,对映异构存在的条件:,a-,C,-b,c,d,5、对映异构,手性碳原子,分子结构中有一个,连着四个不同原子或原子团的,饱和碳原子,练习:找出手性碳原子,O,CH,3,CH,Cl,CH,2,C,CH,3,CHO,C,OH,O,1,2,3,4,5,87,【判断】下列,异构属于何种异构?,1-丙醇和2-丙醇,CH,3,COOH和 HCOOCH,3,CH,3,CH,2,CHO和 CH,3,COCH,3,4,CH,3,CH,CH,3,和,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,5 CH,3,CH=CHCH,2,CH,3,和,CH,3,CH,2,CH = CHCH,3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,CH,3,88,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,与CH,3,CH,CH,3,CH,3,CH,2,=CHCH,2,CH,3,与CH,3,CH=CHCH,3,CH,3,CH,2,OH与CH,3,O,CH,3,CH,2,=CHCH=CH,2,与CH,3,CH,2,C,CH,CH,3,CH,2,CH=CH,CH,3,与 (环戊烷),OH,CH,3,CH,2,OH, 和,ClCCl和,CCl,Cl,例:,已知下列化合物:,(1)其中属于同分异构体的是,.,(2)其中属于碳链异构的是,.,(3)其中属于位置异构的是,.,(4)其中属于官能团异构的是,.,(5)其中属于同一种物质的是,.,89,
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