推送芳香烃第课时课件

,本节课的主要教学内容是苯的分子结构、苯的物理性质和苯的化学性质。首先通过创设情境,(,硝基苯泄露松花江的新闻事件,),导入新课，然后介绍什么叫芳香烃？苯是最简单的芳香烃，之后讲授苯的结构及其性质。重点讲解苯的苯的卤代反应、苯的硝化反应和苯的加成反应。,对于苯与溴的取代反应、苯与硝酸的硝化反应、苯与氯气的加成反应，课件中都插入了动画，借助于动画有助于理解反应机理，使学生加深对有机反应的认识，提高课堂学习效率。,2005,年,11,月,13,日，中国石油吉林石化公司双苯厂发生爆炸事故，大量硝基苯泄漏，引起松花江水体污染 。,约,100,吨,左右苯类污染物进入松花江，,松花江一线,150,多公里水体遭受严重污染！,当地大量居民出现苯中毒症状，伤亡惨重！,第二章 烃和卤代烃,第,2,节 芳香烃,(,课时,1),1.,什么叫,芳香烃,？,分子中含有,苯环,的一类,烃,属于,芳香烃,。,2.,最简单,的芳香烃是？,苯,1,.,苯的,组成,和,结构,：,（,1,）苯的分子式是,，结构简式是,。,苯分子是平面结构，其中六个,C,原子构成,形。,一,.,苯的分子结构及性质,:,C,6,H,6,平面正六边,键角,120,苯中的碳碳键介于碳碳,单键,和碳碳,双键,之间，其化学性质既具有双键的性质，又具有单键的性质。可以发生,取代反应,，在特定条件下可以发生,加成反应,。不能和,溴水,、,酸性高锰酸钾,溶液反应。,可归纳为一句话：,易取代,、,难加成,。,【,小结,】,邻位二元取代物,无同分异构体。,1.,能说明苯分子苯环的平面六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布的事实是,( ),A.,苯的一元取代物没有同分异构体,B.,苯的间位二元取代物只有一种,C.,苯的邻位二元取代物只有一种,D.,苯的对位二元取代物只有一种,C,2.,将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是,( ),A.,氯水,B.,苯,C.CCl,4,D. KI,C,2.,苯的,物理性质,通常情况下，苯是,无,色，带有,特殊气,味的,液体,，有毒，不,溶于,水，密度比水,小,。熔点,5.5,，沸点,80.1,。若用冰水冷却，苯可以凝结成无色的晶体。,3.,苯的,化学性质,:,（,1,）,氧化反应,：在空气中燃烧产生浓烟。,2C,6,H,6,+15O,2,12CO,2,+ 6H,2,O,点燃,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。,（,2,）,取代反应,:,卤代反应,：,在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的外部因素：,一是溴为纯的,液态溴,，与,溴水,不反应；,二是要使用,催化剂,，无催化剂不能反应。, 实验开始后,可以看到哪些现象,?,Fe,屑的作用是什么？,长导管的作用是,什么？,为什么导管末端不插入,液面下？,哪些现象说明发生了取代,反应而不是加成反应？,纯净的溴苯应是无色的，,为什么所得溴苯为褐色？,怎样使之恢复本来的面目？,+ Br,2,Br,+,HBr,FeBr,3,该动画为苯与溴的取代反应的实验操作动画。,【,学与问,】,实验开始后,可以看到哪些,现象,?,Fe,屑的作用是什么？,长导管的作用是,什么？,为什么导管末端不插入液面下？,哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,与,溴,反应生成催化剂,液体轻微翻腾，有,气体,逸出，导管口有,白雾,产生，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的,液体,出现。,用于,导气,和,冷凝,回流。,溴化氢,易溶,于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有,溴化氢,生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成,反应,不会,生成,溴化氢。,因为未发生反应的,溴,溶解在生成的,溴苯,中。用,水,和,碱溶液,反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,+,Cl,2,Cl,+ HCl,FeCl,3,写出苯与氯气取代反应方程式：,资料,卡片,卤代：,在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的外部因素：一是溴为纯的,液态溴,，与,溴水,不反应；二是要使用,催化剂,，无催化剂不能反应。,3.,苯的,化学性质,:,（,1,）,取代,反应,硝化反应,：,应把,浓,H,2,SO,4,慢慢加入,HNO,3,中，混合后会放出大,量的热，所以要使其冷却到,50,60,以下，才能慢,慢加入苯，以防止加入苯后，苯挥发。温度过高，硝酸也会分解。用水浴加热，温度一定要控制在,60,以下。,NO,2,(,硝基苯,),NH,2,(,苯胺,),Fe+HCl,还原,硝化反应：,a.,浓,H,2,SO,4,的作用：,催化,剂和,脱水,剂。,NO,2,(,硝基苯,),NH,2,(,苯胺,),Fe+HCl,还原,b.,加入,试剂的顺序：,先加,浓硝酸,，再加,浓硫酸,，冷却后再,加,苯,。以防苯挥发而损失和硝酸分解。,C.,长导管,的作用：,冷凝,回流。,d.,温度计,的位置：,必须放在,悬挂,在,水浴,中。,e.,硝基苯是无色,有毒,、有,苦杏仁气味,、,不溶于水,的油状液体，密度比水大。,磺化,反应,：,（,3,）,加成,反应,(,与,H,2,、,Cl,2,):,+,3Cl,2,光照,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,H,H,H,H,H,H,+,3H,2,Ni,（,环己烷,）,（,六氯环己烷,）,下列说法不正确的是（ ）,A.,麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应,B.,用溴水即可鉴别,2,4-,已二烯和甲苯,C.,在酸性条件下，,CH,3,CO,18,OC,2,H,5,的水解产物是,CH,3,CO,18,OH,和,C,2,H,5,OH,D.,用甘氨酸（ ）和丙氨酸（ ）缩合最多可形成,4,种二肽,C,一,.,苯的,分子结构,及,性质,:,C,6,H,6,1.,苯的,组成,和,结构,：,2.,苯的物理性质,通常情况下，苯是,无,色，带有特殊,气,味的,液体,，有毒，不,溶于,水，密度比水,小,。熔点,5.5,，沸点,80.1,。若用冰水冷却，苯可以凝结成无色的晶体。,3.,苯的,化学性质,:,（,1,）取代反应（苯的卤代反应，苯的硝化反应）,（,2,）加成反应,下图为苯和溴,取代反应的改进实验装置,。其中,A,为带支管的试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白：,（,1,）向反应容器,A,中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出,A,中所发生反应的,化学方程式,（有机物写结构简式）：,_,。,（,2,）试管,C,中苯的作用是,；,反应开始后，观察,D,试管，看到的现象为,。,（,3,）在上述整套装置中，有防倒吸作用的仪器为,（填字母）。,（,4,）改进后的实验除步骤简单，操作方便，成功率高；各步现象明显；对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是,。,下图为苯和溴取代反应的改进实验装置。其中,A,为带支管的试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白：,（,1,）向反应容器,A,中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出,A,中所发生反应的,化学方程式,（有机物写结构简式）：,_,。,（,2,）试管,C,中苯的作用是,；反应开始后，观察,D,试管，看到的现象为,。（,3,）在上述整套装置中，有防倒吸作用的仪器为,（填字母）。,（,4,）改进后的实验除步骤简单，操作方便，成功率高；各步现象明显；对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是,。,除去,HBr,中混有的溴蒸气,石蕊试液变红，并在导管口有白雾产生,DEF,对尾气进行处理，防止对空气造成污染,观察下列,5,种物质，分析它们的结构回答,:,同分异构体,同系物,其中、的关系是,其中、的关系是,二、苯的同系物,1.,定义,:,通式：,结构特点,:,只含有一个苯环,苯环上连结,烷基。,苯环上的氢原子被烷基取代的,产物,。,C,n,H,2n-6,(n6),（不饱和度：,=4,）,下列物质中属于苯的同系物的是（ ）, , ,CF,比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质。,2,、简单的苯的同系物及其命名,CH,3,|,CH,2,CH,3,|,CH,3,|,|,CH,3,甲苯,(C,7,H,8,),乙苯,( C,8,H,10,),邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,H,3,C,邻,-,二甲苯,间,-,二甲苯,对,-,二甲苯,沸点：,144.4,0,C,沸点：,139.1,0,C,沸点：,138.4,0,C,同分异构体,对比思考,:,1.,比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。,2.,设计实验证明你的推测。,反应类型,与常见物质的作用,氧化反应,燃烧：,酸性高锰酸钾溶液：,加成反应,氢气加成：,溴水（溴的四氯化碳溶液）：,取代反应,液溴（铁粉）：,硝化反应：,甲苯的化学性质推测,能,不能,能,不能,能,能,能,能,不能,不能,不能,不能,用鼠标点击灯泡,由于烃基和苯环的相互影响，苯的同系物的性质和苯及烷烃相比都有了不同。易发生氧化反应、烃基的邻对位易发生取代反应。不能与溴水反应、但可与酸性高锰酸钾溶液反应。,选取代表物,苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？,苯的同系物,苯的同系物不溶于水，并比水轻。,苯的同系物溶于酒精。,同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。,3.,化学性质：,(1),氧化反应,:,a.,可燃性,;,b.,可使酸性,高锰酸钾,溶液,褪色,（可,鉴别,苯和甲苯等苯的同系物）。,苯环对甲基的影响使甲基可以被,酸性高锰酸钾溶液氧化,【,实验结论,】,甲苯,能被酸性,KMnO,4,溶液,氧化。,COOH,KMnO,4,H,+,C,H,苯的同系物不论侧链长、短，产物都是苯甲酸，有几个侧链就有几个羧基，与苯环相连的碳原子上,无氢,不能,氧化,。,CH,3,KMnO,4,H,+,COOH,CH,3,H,3,C,COOH,HOOC,KMnO,4,H,+,对苯二甲酸,苯甲酸,C,实验室里鉴别己烷、,1,己烯和甲苯，所采用的试剂可以是下列中的,( ),A.,溴水和石蕊溶液,B.,氢氧化钠溶液和溴水,C.,溴水和高锰酸钾溶液,D.,高锰酸钾溶液和硫酸,（,2,）,取代反应,(,可与硝酸、卤素等反应,),：,浓硫酸,+,3HNO,3,+,3H,2,O,2,4,6-,三硝基,甲苯（,T,NT,:,梯恩梯）,TNT:,淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。,【,结论,】CH,3,对苯环的影响使取代反应更易进行，,-CH,3,的两个邻位和一个对位更容易发生取代反应。,a,.,硝化,反应：,b.,卤代反应,：苯的同系物发生卤代反应时，在,光照,和,催化剂,条件下，卤素原子取代氢的,位置,不同。,CH,3,+,Cl,2,光照,CH,2,Cl,+,HCl,CH,3,+,Cl,2,FeCl,3,+,HCl,CH,3,Cl,苯环,上的取代,侧链,上的取代,1.,来源：,a.,煤,的干馏,b.,石油,的催化重整,(3),加成反应,:,三,.,芳香烃,的来源及其应用,催化剂,+,3H,2,CH,3,2.,应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,1.,下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（,）,A,甲苯的反应生成三硝基甲苯,B,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C,甲苯燃烧产生带浓烟的火焰,D,1 mol,甲苯与,3 molH,2,发生加成反应,A,D,2.,能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是,( ),A. CH,2,CH,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,B. CH,C,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,C.,D.,(,连三,甲苯,）,(,均三,甲苯,）,4.,苯的同系物,同分异构体,的书写,写出,C,9,H,12,的所有苯的同系物的同分异构体的结构简式。,2.,下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（ ）,A.,乙酸分子中含有羧基，可与,NaHCO,3,溶液反应生成,CO,2,B.,蛋白质、油脂和,TNT,都属于高分子化合物，一定条件下都能水解,C.,甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与甲苯和硝酸反应生成三硝基甲苯的反应类型相同,D.,甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明甲苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键,B,1.,下列化合物的分子 中，所有原子都处于同一平面的有（ ）,A.,乙烷,B.,甲苯,C.,氟苯,D.,四氯乙烯,CD,多苯代脂烃,：苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或多联苯,：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃,：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,CH,2,二苯甲烷,(C,13,H,12,),联苯,(C,12,H,10,),萘,(C,10,H,8,),蒽,(C,14,H,10,),苯,稠环,芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,居室内空气中苯含量平均每小时,0.09mg,m,-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘,过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,二、苯的同系物,1.,通式：,C,n,H,2n-6,(n6),（不饱和度：,=4,）,2,、简单的苯的同系物及其命名,三,.,芳香烃的来源及其应用,3.,化学性质：氧化反应、取代反应、加成反应,1.,来源：,a.,煤的干馏,b.,石油的催化重整,2.,应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,萘,：,C,10,H,8,蒽,：,C,14,H,10,资料卡片,】,苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃叫,稠环芳香烃,。,菲,：,C,14,H,10,C,13,H,9,（,2,种,）,（,3,种,）,（,2,种,）,（,5,种,）,1,2,2,1,3,1,2,3 5,4,1,2,写出下列,稠环芳香烃,的分子式，并根据对称性原理推导其一氯代物的种数。,