含硫和磷有机化合物

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,含硫和磷有机化合物,1,已经学习过的有机化合物：,烃、卤代烃、烃的含氧衍生物、含氮衍生物。,硫和氧,为同一主族元素，因而含硫有机化合物与含氧有机化合物有相似的一面；,磷和氮,为同一主族元素，同样含磷有机化合物与含氮有机化合物也有相似的一面。,但是,硫和氧、磷和氮位于不同周期，所以含硫、含磷有机化合物与含氧、含氮有机化合物也有其特性。,2,.1硫、磷原子的成键特性,电子层结构：,O：1s,2,2s,2,2p,4,S: 1s,2,2s,2,2p,6,3s,2,3p,4,N: 1s,2,2s,2,2p,3,P: 1s,2,2s,2,2p,6,3s,2,3p,3,ROH 醇 RSH 硫醇,ROR醚 RSR硫醚,3,O、N 的,2p轨道形状和能量相近，,可以形成pp,键化合物(C=O、CN等）。,S、P则不易形成CS、CP键，因为是2p3p 的,键。,但S、P可以利用3d空轨道成dp 反馈键（如SO、,PO键），很常见。,此外，S：sp,3,d,2,杂化，如SF,6,；P：sp,3,d杂化，如PCl,5,S、P：sp,3,杂化：如：R,3,N、R,3,P,4,dp, 键,5,.2,含硫有机化合物,一、结构类型和命名,6,SH：巯基,命名：在相应的含氧化合物名称前加上“硫”字即可。,7,二、 硫醇,通式：RSH 官能团：-SH（巯基）,一）. 命名,乙硫醇 2-丁烯-1-硫醇 2-巯基乙醇,二）. 硫醇的性质,1. 物理性质,2. 化学性质,8,1）硫醇的酸性与硫醇盐的形成,9,临床上用作重金属解毒剂。,10,2）氧化反应,硫醇易被氧化。,11,3）亲核取代及与羰基化合物的加成,12,三、硫醚 亚砜,通式：RSR,一）. 硫醚的性质,1. 亲核取代反应,2. 氧化反应,13,3. 脱硫反应,硫氧双键：一个,键，一个 键,14,键 键,15,= 4.03,16,亚砜中硫氧键的三种表达方式：,一个极好的溶剂（非质子偶极溶剂）；,一个好的促渗剂（穿透能力极强）。,17,氧化作用,18,