IUPAC命名法(系统命名法)

,有机化学,43,IUPAC,命名法（系统命名法）,a.,选择取代基较多的,最长的连续碳链,为主链，,命名时称为某基某烷。,1.,烷烃命名法则：,b.,编号：遵循最低系列原则，由,距离支链最近,的主链一端开始编号（取代基位次最小）,C.,写名称,（,1,）取代基名称写在母体,(,某烷,),之前，按字母顺序排列,（,2,）用汉字“二、三、四,”,标明相同取代基有多少，用逗号分开不同位次，一个碳上有两个或以上相同基团，位次号应重复标出，,阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开,；,2-,甲基,- 3 ,乙基己烷,2.,烯烃、炔烃命名,1),选择,含不饱和键,的最长碳链为主链,2),主链从,最靠近不饱和键一端,编号,3),命名时标明,取代基,和,不饱和键,的位次，如不饱和键在,1,，,2,位，可不标明,如碳原子数大于,10,，须用十一碳烯（炔），十二碳烯（炔）不能用十一烯,分子中同时有碳,-,碳双键或碳,-,碳三键时 称为,烯炔,命名时,:,选择同时含,C=C,及,CC,的最长碳链作为主链,离不饱和键最近,的一端,(,双键或叁键,),开始编号,如,C=C,及,CC,处于相同位次，则首先满足,C=C,位次最小,3.,环烃命名：,成环碳原子数，环,某,烷,环上的支链作为取代基，数个取代基要编号 （取小位次）,较优基团后置（较大编号），较小基前置,（较小编号,）,环烯烃则把,1,，,2,位次留给双键,，,最先遇到,C=C,及取代基,A.,芳环上连有多个烷基时，以,芳基为母体,，并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。,4.,芳烃的命名,B.,当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时， 则以芳环作取代基。,C.,苯的一元衍生物,:,1,）,-X, -NO,2,和简单,R-,取代的苯衍生物视苯为母体，称为“,苯”,2,）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基，称为“,苯,(,基,) ”,。如：,1),确定母体名称：下列顺序,选择最优先的官能团确定母体名称，其余的官能团全部视做取代基,；,D.,苯的多元衍生物,:,多官能团化合物的命名,官能团优先次序,羧基,(,羧酸,),磺酸基,(,磺酸,),(,酸酐,),酯基,(,酯,),(,酰卤,),(,酰胺,),氰基,(,腈,),甲酰基,(,醛,),羰基,(,酮,),巯基,(,硫醇,),胺基,(,胺,),烷氧基,X, ,NO,2,2,）编号：,使母体官能团编号最小,，其他取代基按最低系列原则编号，二元衍生物使用,o-,、,m-,、,p-,3,）命名时其他事项参见系统命名法的规则,e.g.,3-,硝基,-2-,氯苯磺酸,2-,氨基,-5-,羟基苯甲醛,3-,氨基,-5-,溴苯酚,1,2,3,1,2,1,练习,：,命名下列化合物：,2-,甲氧基乙酸,邻羟基苯甲酰氯,2-,氨基乙醇,4-,甲酰基丁酸,对磺酸基苯甲酸,CH,2,=CHCHCH,2,OH,CH,3,2-,甲基,-3-,丁烯,-1-,醇,1,3,2,4,4-,苯基,-3-,丁烯,-2-,醇,C,6,H,5,CH=CHCHOH,CH,3,1,3,2,4,(R)-1-,苯基,-1-,丙醇,2-,环己烯醇,C,6,H,5,C,2,H,5,OH,H,1,1,3,2,1,2,3,3-,氯环己烯,5.,醚的命名,i.,单醚,(,二,),某,(,基,),醚,ii.,混醚,某,(,基,),某,(,基,),醚（习惯将小基团放前面，,大基团放后面；芳基放在烷基的前面）,iii.,环醚,“,环氧某烷” 或 从杂环化合物名称衍生,iv.,复杂的醚,视烃氧基为取代基,3-,氯,-1,2-,环氧丙烷,(,环氧氯丙烷,),3-,甲氧基己烷,6.,醛、酮命名,从靠近羰基一端开始编号,命名时，对于醛，羰基总是在第一位，不用标出；酮羰基要标明位置，若只有一种可能，则不用标出。,羰基在环上，称为环酮；,羰基不在环上，将碳环作取代基,CH,3,CH,2,CCH,3,O,如：,环己酮,环己基乙酮,芳香醛酮：将芳基作取代基,3-,苯基丙醛,苯乙酮,(CH,3,),2,CHCHCH=CHCCH,3,Cl,O,CH,3,CCH=CHCCH,2,CH,3,O,O,6-,甲基,-5-,氯,-3-,庚烯,-2-,酮,3-,庚烯,-2,5-,二酮,2,3,5,6,3,5,2,当主链中有,C=C,时，则称烯醛、烯酮,CH,3,CHCH,2,CH,Cl,O,CH,3,CCH,2,CCH,3,O,O,-,氯代丁醛,-,戊,二酮,常采用,、,、,来表示位置,7.,羧酸衍生物的命名,1),酰卤：将相应的“酸”改为“酰卤”即可,2),酸酐：,a.,两分子酸相同，将相应的“酸”改为“酸酐”,b.,两分子酸不同,3),酰胺：,a.-NH,2,上无取代基，将相应的“酸”改为“酰胺”,b.-NH,2,上有取代基，则称“,N-,某代某酰胺,”,乙酸酐,顺甲基丁烯,二酸酐,苯甲酸酐,邻苯二甲酸酐,乙,(,酸,),丙,(,酸,),酐,乙酰胺,N-,甲基苯甲酰胺,N-,溴代丁二酰亚胺,NBS,N,N-,二甲基甲酰胺,8,.,酯：,由来源命名，称为“某酸某酯”,若醇是多元醇，则将羧酸名称放在后面，称为“,某醇某酸酯,”,乙二醇二乙酸酯,9.,杂环化合物命名,音译法要点：,按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字,1),母体,噻吩 吡咯 吡啶 喹啉,五元环,含一个杂原子,呋喃 吡咯 噻吩,含两个杂原子,噁唑 咪唑 噻唑,异噁唑 吡唑 异噻唑,六元环,含一个杂原子：,吡啶 吡喃,含两个杂原子：,哒嗪 嘧啶 吡嗪,稠杂环,喹啉 异喹啉,吲哚 嘌啉 咔唑,3-,甲基吡啶,2,5-,二甲基呋喃,2),环上有取代基的化合物杂环为母体，取代基按最低系列原则。取代基的位次从杂原子算起依次用,1,2,3,(,或,),编号。,如杂环上不止一个杂原子时，则从,O,、,S,、,N,顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。,环上有官能团时，杂环作取代基,-,吡啶甲酸,-,呋喃甲醛,顺式异构体：两个,相同原子或基团,在双键（或环）,同一侧,的为顺式异构体。,反式异构体：两个,相同原子或基团,分别在双键,（或环）,两侧,的为反式异构体。,顺反异构：烯烃和环烃,烯烃的,Z-E,命名法,a,和,c,为较优基团，同侧为,Z,式,*,按,与双键碳直接相连原子,的原子序数比较，原子序数较大的较优：,I Br Cl S P O N C H,。,*,如与双键碳原子直接相连第一个原子的原子序数相同，则比较第二个原子，依次外推直至比较出较优基团,双键视为连接两个相同的原子，三键视为连接三个相同原子,CH,3,H,，,Cl,CH,3,（,E,）,-2-,氯,-2-,丁烯（顺式）,立 体 异 构,费歇尔投影式书写的原则：,1. Fischer,投影式,1.,将碳链放于垂直线上。主链中第一号碳原子在上方。,2.,手性碳原子放于纸面上，将放在横线上的两个基团,指向前方；放在竖线上的另两个基团后方。,3.,将实际观察到的原子和基团的空间位置关系画出。以正交“十”字表示手性碳和其四个价键；,交点为手性碳,。,规则,：,横前竖后，手性碳不写,2.,楔型式转化为,Fischer,投影式,方法：将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的基团写在,Fischer,投影式的竖线上，上下关系不变；其余两个基团写在横线上，左右关系不变。,COOH,H,OH,H,3,C,3. Newman,式与,Fischer,式间的转化,H,OH,H,HO,CH,2,OH,CHO,*,*,步骤：,a.,写出重叠式构象，竖线向下,重叠式构象,CH,2,OH,HO,OH,CHO,H,H,步骤,b.,竖线上的基团写在,Fischer,投影式的竖线上，,后面,C,原子上的基团写在上方，前面,C,原子上的基团写在下方,。,C.,从,Newman,投影式中，观察每个碳原子上另两个基团的左右位置，即为它们在,Fischer,投影式中的左右位置。,*,*,对映异构,R/S,标记法,由,Fieser,投影式直接标记,R/S,构型,OH,CHO,H,CH,2,OH,H,CHO,HO,CH,2,OH,(R)-2,3-,二羟基丙醛,旋光性化合物的完整系统命名,(S)-2,3-,二羟基丙醛,外消旋体：一对对映体的等量混和物。,内消旋化合物：具有多个手性碳原子的手性分子。,非对映体,内消旋体,H,CH,3,CH,3,H,Cl,Cl,含有两个,相同,手性碳原子的化合物：,Cl,CH,3,CH,3,Cl,H,H,Cl,CH,3,CH,3,H,Cl,H,H,CH,3,CH,3,Cl,H,Cl,对映体,共有三个立体异构体,(2R,3R)-,(2S,3S)-,(2S,3R)-,(2R,3S)-,即,: (2R,3S)-,椅式构象的正确书写,.,三对平行线段，构成碳骨架；,a,键竖立书写即可，注意向上、向下伸展的关系,e,键书写时，与该顶点的对边平行；,若,a,键向上，,e,键必然向下,对边,环己烷构象,当有多个取代基时，书写时,首先,满足取代基的顺反,异构关系,后，,让尽可能多的取代基处于,e,键,。,正确书写椅式优势构象的原则,：,一取代环己烷取代基处于,e,键稳定。,当有多个不同的取代基时，,大的取代基处于,e,键稳定,