高二化学研究有机物

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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,科学家怎样研究有机物,研究有机物的步骤:,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定分子量,结构分析,实验式或最简式,分子式,结构式,每一个操作步骤是怎样完成的呢,?,一、有机物的分离与提纯,物质的分离与提纯方法有:,过滤、蒸发、结晶、萃取、分液、蒸馏、层析,等,物质分离提纯的原则:,不增、不减、易分、复原,思考:如何从工业乙醇中获得,99.5%,的无水乙醇?,请同学们设计:提纯粗盐(杂质为氯化镁)的实验方案,含杂质的工业乙醇,95.6%,工业乙醇,99.5%,无水乙醇,蒸馏,蒸馏,加吸水剂,二、有机物组成的研究,如何确定有机物的组成元素?(定性分析),有机物燃烧后,各元素对应的产物为:,CCO,2,H H,2,OCl HCl,思考:如果某有机物完全燃烧后若产物只有,CO,2,和,H,2,O,,其组成元素可能有什么?,可能为,C,、,H,或,C,、,H,、,O,如何判断该有机物中是否含有氧元素?,先求出产物中,CO,2,中碳元素的质量及,H,2,O,中氢元素的质量,然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较,若两者相等原有机物组成中不含氧;否则,原有机物的组成中含氧。,有机物的定性分析和定量分析,1831,年,李比希提出了,测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法,。其基本原理是什么?,什么是,钠融法,?,铜丝燃烧法,可以确定有机物是否含有,。,现代元素分析法:,元素分析仪,的工作原理,课堂练习:,1,、实验测得某碳氢化合物,A,中含碳,80%,,含氢,20%,,求该化合物的实验式(最简式)。又测得该化合物的相对分子质量为,30,,求该化合物的分子式。,卤素,课堂练习,某有机物在氧气中充分燃烧,生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为,1,:,1,,由此可以得出的结论是:,A,、该有机物中,C,、,H,、,O,的原子个数比为,1,:,2,:,3B,、分子中,C,、,H,的原子个数比为,1,:,2C,、有机物中必定含有氧,D,、有机物中必定不含有氧,取,8 g,某有机物(相对分子质量为,32,)在氧气中完全燃烧,生成物中只有,11 g CO,2,和,9 g H,2,O1,)该有机物是否含有氧元素?,2,)请确定该有机物的分子式,3,)若误服该有机物会使人中毒失明甚至死亡,请写出该有机物的结构简式。,课堂小结,有机物的分离与提纯,有机物组成的研究,燃烧法确定元素构成,钠融法确定,N,、,Cl,、,Br,、,S,等,铜丝燃烧法确定卤素,元素仪分析法,科学家怎样研究有机物,有机物结构的研究,有机化学反应的研究,作业布置,吗啡是严格查禁的毒品,吗啡的组成中,碳元素的质量分数为,71.58%,,氢元素的质量分数为,6.67%,,氮元素的质量分数为,4.91%,,其余为氧元素,已知吗啡的相对分子质量不超过,300,,请求出吗啡的相对分子质量并确定吗啡的分子式。,P14/2,、,3,三、有机化合物结构的研究,1831,年李比希提出的基团理论启发、引导化学家们对有机化合物分子结构与性质之间的关系展开研究,如今我们学习过那些方法对有机化合物进行分类?,根据有机化合物的,来源,分类:,天然,有机化合物和,合成,有机化合物,根据有机化合物分子中,碳的骨架,分类:,根据有机化合物,官能团,分类:什么是官能团?什么是烃的衍生物?,有机化合物,链状化合物,环状化合物,脂环化合物,芳香化合物,按官能团对有机化合物进行分类,类别,官能团,典型代表物,类别,官能团,典型代表物,烷烃,碳碳单键,甲烷,酚,羟基,苯酚,烯烃,碳碳双键,乙烯,醚,醚键,乙醚,炔烃,碳碳叁键,乙炔,醛,醛基,乙醛,芳香烃,苯环,苯,酮,羰基,丙酮,卤代烃,卤素原子,溴乙烷,羧酸,羧基,乙酸,醇,羟基,乙醇,酯,酯基,乙酸乙酯,知识升华,官能团,:是指决定化合物化学特性的原子或原子团。,烃的衍生物,:是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。,课堂练习:指出下列有机物各属于哪一类别:,OH,HO,C,2,H,5,COOH,HC,O,H,HC,O,O,C,2,H,5,C,O,OH,CH,H,2,C,测定有机化合物的组成和结构的分析方法,核磁共振氢谱,:氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号。有机物分子中的氢原子核,所处的,化学环境,(附近的基团)不同,表现得,核磁性,就不同,代表,核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置,(化学位移,符号为,),也就不同。如乙醇和甲醚的谱图(,P9,图,1-9,),O,C,C,H,H,H,H,H,H,H,O,H,C,C,H,H,H,H,H,测定有机化合物的组成和结构的分析方法,红外光谱,:,利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同,测试并记录,有机化合物对一定波长范围内的红外光吸收,情况。根据对红外光谱的分析,可以初步判断有机化合物中具有那些基团。(,P9,图,1-1,),课堂练习:某有机物由,C,、,H,、,O,三种元素组成,它的红外光谱表明有,O-H,键和烃基,C-H,键的红外吸收峰,且烃基与羟基上氢原子个数比为,2,:,1,,它的相对分子质量为,62,,试写出该有机化合物的结构简式。,测定有机化合物的组成和结构的分析方法,质谱法,:测定有机化合物的相对分子质量用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。,课堂练习:实验表明,许多咖啡喝可乐饮料中含有兴奋物质咖啡因。经实验测定咖啡因分子中含各元素的质量分数是:碳,49.5%,、氢,5.20%,、氧,16.5%,、氮,28.9%,,其摩尔质量为,194.1 g/mol,,你能确定它的分子式吗?,作业布置:,P14/5,、,P15/2,、,4,、,5,资料卡:手性分子,手性分子结构图,手性碳原子,连结四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。,氨基酸都是手性分子,课堂练习,下列化合物中含有手性碳原子的是,( )A. CCl,2,F,2,B.CH,3,CH,2,OHC. D.,指出手性碳原子:,CH,3,CH,COOH,OH,CH,2,OH,CH,OH,CH,2,OH,CH,3,CH,COOH,NH,2,CHOH,CBrCl,CHBrCl,COOH,归纳小结,科学家怎样研究有机物,有机物的分离与提纯,有机物组成的研究,有机物结构的研究,核磁共振氢谱,红外光谱,质谱法,手性分子,手性碳,对映结构,有机化学反应的研究,结合方式,共价键,基团理论,现代结构研究法,四、有机化学反应的研究,在,60,年代中期,科里创造了逆合成分析的原理,并提出了合成子和切断这两个基本概念。他的方法是从合成产物的分子结构入手,采用切断(一种分析法,这种方法就是将分子的一个键切断,合分子转变为一种可能的原料)的方法得到合成子(在切断里得到的概念性分子碎片,通常是个离子)这样就获得了不太复杂的可以在合成过程中加以装配的结构单元。,科里的合成方法和理论开创了计算机辅助有机合成的新纪元。,伊莱亚斯,.,科里,甲烷与氯气取代的机理,Cl,Cl,Cl,C,H,H,H,H,光照,Cl,+,Cl,+,C,H,H,H,H,Cl,Cl,Cl,+,Cl,C,H,H,H,Cl,化合物分子在光或热等条件下,共价键发生均裂,形成具有很强反应活性的单电子原子或基团,它们可与其他反应物分子作用,生成新的游离基,引发链式反应。,运用同位素示踪法研究化学反应过程,将乙酸乙酯与,H,2,18,O,混合后,加入稀硫酸作催化剂,乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应下面是该反应的化学方程式:,根据产物中,18,O,的分布情况,你能判断出乙酸乙酯在反应过程中有哪些共价键发生了断裂?,同位素示踪法研究化学反应是运用了同位素的那些性质?,放射性,CH,3,-C-O-CH,2,-CH,3,O,+ H,2,18,O,硫酸,CH,3,-C-O-,18,O,-H,O,+ CH,3,-CH,2,-OH,运用同位素示踪法研究化学反应过程,你知道同位素示踪法可研究其他化学反应吗?请举例说明。,课堂练习,1,用,CH,3,COOH,与,H,18,O,C,2,H,5,在酸性催化下发生酯化反应,,18,O,存在于那种产物中?,课堂练习,2,的可逆反应平衡后,充入,18,O,2,,问过一段时间重新建立新平衡后,,18,O,存在那些物质中?,1.,18,O,存在于酯中,2.,18,O,存在于所有物质中(,SO,2,、,SO,3,、,O,2,中),2SO,2,+O,2,2SO,3,归纳小结,科学家怎样研究有机物,有机物的分离与提纯,有机物组成的研究,有机物结构的研究,有机化学反应的研究,甲烷与氯气取代的机理,同位素示踪法,不对称合成,有机物分子式确定的基本方法,各组成元素的质量分数,各组成元素的质量,各组成元素的质量比,1 mol,有机物燃烧生成产物的量,质量和物质的量,相对密度,化学反应,标况下密度,最简式,摩尔质量,相对分子质量,分子式,确定有机物结构式的方法,解题思路,特征反应,推知官能团的种类,反应机理,推知官能团的位置,计算解析,推知官能团的数目,产物结构,推知碳架结构,化学性质、核磁共振氢谱、红外光谱,确定有机物的结构,注册美国公司, 无规矩不成方圆不能说商业欺诈,也不能说谁对谁不对,彼此都是朝着自己的理解想象的事情,哪里的对或错?比如,一匹丝绸,你比划着对方售价几何?人家向你摇了摇手,意思是不卖,这是我刚买的,可你以为人家是卖五吊钱,然后扔下钱夺过布就走,这还不打起来了?再者说,有人卖一批玻璃制品,有人看上了,打着手势问售价几何?人家伸出一个手指头,买家一看,不错,这生意好,扔下一两银子就要取货走人,当然这也不能怪买家,人家上次在欧洲市场就是花这价钱买的,到这也理所应当了。卖家一看不乐意了,合着这是抢啊,我这是要卖一两黄金啊!差距如此之大,能不打起来吗?整天管理这种说不上有多暴力的琐事,镇长也是不胜其烦。突然,两年前冒出了这么一家女鬼中介,为双方交易提供可以沟通的语言交流,你说镇长能不高兴吗?一高兴就免了这家中介所的十年的交易税,再一高兴,又给这家中介所批了一块在这个地方弥足珍贵的地皮,让她可以在这里建一个货物存储地。因为想当然的,在女鬼中介这里交易,双方自然而然的对女鬼中介产生了先入为主的信任感,把东西存在这里也成了他们的首选。所以,虽然这个中介的名字取的让人疹得慌,这家中介的老板整天打扮的也跟个女鬼似的,但生意却是出奇的好。没有人知道这,“,女鬼中介,”,的老板叫什么名字,更没有人看清楚过她的样貌,因了她整天脸上戴半幅鬼脸,甚或是一幅鬼脸。衣服也是千变万化,从来不按常理出牌,有人也曾问起过老板如此打扮的原因,得到的答复竟也是让人匪夷所思:美容养颜护肤。即便如此,好事者仍对此想入非非,看老板那窈窕的身姿,以及谈吐如黄莺出谷般悦耳的脆声声的声音,想来,这样的女鬼如果打扮正常些,倒也是个十足的美人了。想归想,因为这是在太平镇,本来太平镇迎来送往的客商打扮的都是形态各异,更兼之太平镇的居民有绝对的民主,女鬼老板如此的妆扮便也见怪不怪了。这要是放在精神文明高度集中的华国,非把你当精神病抓起来不可,如今,太平镇的人们更是对这位女鬼不敢得罪了。因为什么?人家现在是一人之下,上千人之上的副镇长了。原本这个正镇长据说就是活了几百岁的老镇长推荐出来的,更加之附近各国批准居民们,
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