不饱和度在有机解题中的应用课件

“不饱和度”,在有机解题中的应用,例1：求下列有机物的不饱和度：,不饱和度（ ）,又称为,“缺氢指数”,，烷烃分子中均为单键不缺氢，规定其=0，其它有机物分子和同碳原子数的烷烃相比，每少2个H，则不饱和度增加1。,一、不饱和度的概念：,C,X,H,Y,C,2,H,3,Cl,C,2,H,6,O,二、不饱和度的求算：,分子是饱和链状结构则为0；,分子中有一个三键，则为2，,分子中有苯环（ ），则为4.,在中学阶段4，则一般优先考虑有苯环。,分子中有一个双键（ 或 ）或,一个环，则为1；,CC,（1）计算公式（C,x,H,y,O,z,）：,（2）规则：,分子通式,有机物类型,不饱和度(,),C,n,H,2n+2,C,n,H,2n,C,n,H,2n-2,苯和苯的同系物,饱和一元醇或醚,饱和多元醇或醚,饱和一元醛或酮,饱和一元羧酸或酯,【归纳】常见有机物的不饱和度,：,C,n,H,2n-6,（n6）,C,n,H,2n+2,O,C,n,H,2n+2,O,x,C,n,H,2n,O,C,n,H,2n,O,2,单烯烃或环烷烃,烷烃,炔烃、二烯烃或环烯烃,0,1,2,4,0,0,1,1,三、不饱和度的应用：,1、推导有机物的分子式：,C,26,H,26,B,例题1：某烃的分子式中含有一个苯环，两个 CC和一个-CC-，则它的分子式可能为（ ）,A、C,9,H,12,B、C,17,H,20,C、C,20,H,30,D、C,12,H,20,例题2：,右图是一种形状酷似一条小狗的有机物，试写出其,分子式为,。,计算不饱和度,计算H原子数,确定分子式,结构特点,练习2：1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO,2,(标准状况)，则X的分子式是：（ ）,A、C,5,H,10,O,4,B,C,4,H,8,O,4,C,C,3,H,6,O,4,D,C,2,H,2,O,4,D,练习1：已知维生素A的结构简式如下：,其不饱和度,=,_,，则它的分子式为_。,6,C,20,H,30,O,2、判断有机物的同分异构体：,讨论：有机物的不饱和度为5，已知含有一个,，,分子还有一个双键（ 或 ）或一个环。,CC,（2）含一个羧基：,（1）含1个 和2个酚羟基：,CC,（3）含一个酯基：,（4）含一个醛基和一个-OH：,（5）含一个酮基和一个-OH：,例题1：试写出C,8,H,8,O,2,稳定的芳香族化合物的同分,异构体。,（注：-OH连在不饱和碳原子上或两个-OH,连在同一个碳原子上均不稳定。）,（6）环醚：,同分异构体:,分子式,相同,不饱和度,相同,练习1：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下,以上四种信息素中互为同分异构体的是( ),A,.,和 B. 和,C. 和 D.和,C,练习2：肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：,（3）请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：,。,（分子中不含羰基和羟基；是苯的对二取代物；除苯环外，不含其他环状结构。）,练习3：某芳香族有机物的分子式为C,8,H,6,O,2,，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（ ）,A、两个羟基 B、一个醛基,C、两个醛基 D、一个羧基,D,例1：已知：A是一种药品，A G均是芳香族化合物， 根据下图所示的转化关系，回答问题：,（1）写出下列物质的结构简式：,H,；,3、辅助推断有机物的结构：,分子式,计算不饱和度,预测官能团,确定结构,练习1.有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式为C,10,H,12,O,5,，可发生如下转化：,一定条件下,已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。,C的结构可表示为： （其中X、Y均为官能团）,（3）A的结构简式为,（5）C有多种同分异构体，写出符合下列要求的同分异构体的结构简式,。 i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.不能发生水解反应,A,C,10,H,12,O,5,B,C,D,E,NaHCO,3,溶液,FeCl,3,溶液,发生显色反应,产生气体,NaOH溶液,加热,稀硫酸,高分子化合物,【巩固练习】：,【练习1】：一种从植物中提取的天然化合物，可用于制作“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（ ）,A分子式为C,13,H,20,O,B,该化合物可发生聚合反应,C1mol该化合物完全燃烧消耗19molO,2,D与溴的CCl,4,溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用AgNO,3,溶液检验,C,【练习2】：,有机环状化合物的结构简式可进一步简化，例如A式可以简写成B式。C式是1990年公开报导的第1000万种新化合物。,则化合物C的分子式是_。若D是C的同分异构体，但D属于酚类化合物，而且结构式中没有CH,3,基团，写出D可能的结构简式(任意一种，填入上列D方框中)。,C,14,H,20,O,【练习3】：,化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如右图所示:,已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R-CH,2,CHO。,根据以上信息回答下列问题:,（3）A的结构简式为:,.,（5）写出A能满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：,。,（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为：,。,已知RCH=CHOH（烯醇）不稳定,很快转化为,练习4：合成相对分子质量在2000050000范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合成了两种烃A和B，其分子式分别为C,1134,H,1146,和C,1398,H,1278,，其分子中含有三种结构单元：,（I） （II）CC （III）C(CH,3,),3,试求：A分子中含有上述结构单元（I）（II）（III）,的个数分别为多少？,解析：上述三种结构单元的不饱和度分别为4、2、0。可求出A的不饱和度为562，设A分子中含有（I）（II）（III）结构单元的个数分别为x、y、z，则由“C守恒”、“H守恒”、“不饱和度”列出方程组：,解得：,谢谢光临指导！,