有机化学推断题解题方法总结

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,2024/9/13,1,有机化学推断解题策略,2024/9/13,2,一、根据反应类型来推断官能团种类：,反应类型,可能官能团,加成反应,C,C,、,CC,、,CHO,、,羰基、苯环,加聚反应,C,C,、,CC,酯化反应,羟基或羧基,水解反应,X,、酯基、肽键 、二糖、多糖,单一物质能发生缩聚反应,分子中同时含有羟基和羧基,或同时含有羧基和氨基,消去反应,卤代烃、醇,2024/9/13,3,二、由反应条件确定官能团种类,：,反应条件,可能官能团,浓硫酸，,加热,醇的消去（醇羟基）,酯化反应（含有羟基、羧基）,稀硫酸,酯的水解（含有酯基）,二糖、多糖的水解,NaOH,水溶液,加热,卤代烃的水解 酯的水解 （皂化）,NaOH,醇溶液，加热,卤代烃 消去（,X,）,2024/9/13,4,反应条件,可能官能团,O,2,/Cu,、加热,醇羟基,(,CH,2,OH,、,CHOH,）,Cl,2,(Br,2,)/Fe,苯环，取代反应,Cl,2,(Br,2,)/,光照,烷烃或苯环上烷烃基，取代反应,Br,2,的,CCl,4,溶液,加成（,C=C,、碳碳叁键）,A,B,氧化,氧化,C,H,2,、催化剂,加成,(C=C,、,CHO,、碳碳叁键、羰基、苯环,),A,是醇（,CH,2,OH,）,2024/9/13,5,三、根据反应物性质确定官能团,:,反应的试剂,有机物,现象,与溴水反应,(1),烯烃、二烯烃,(2),炔烃,溴水褪色，且产物分层,(3),醛,溴水褪色，且产物不分层,(4),苯酚,有白色沉淀生成,与酸性高,锰酸钾反应,(1),烯烃、二烯烃,(2),炔烃,(3),苯的同系物,(4),醇、酚,(5),醛,高锰酸钾溶液均褪色,2024/9/13,6,反应的试剂,有机物,现象,与金属钠反应,(1),醇,放出气体，反应缓和,(2),苯酚,放出气体，反应速度较快,(3),羧酸,放出气体，反应速度更快,与氢氧化钠,反应,(1),卤代烃,分层消失，生成一种有机物,(2),苯酚,浑浊变澄清,(3),羧酸,无明显现象,(4),酯,分层消失，生成两种有机物,2024/9/13,7,反应的试剂,有机物,现象,与,NaHCO,3,反应,羧酸,放出气体且能使石灰水变浑浊,能与,Na,2,CO,3,反应的,酚羟基,无明显现象,羧基,放出气体,银氨溶液,或新制,Cu(OH),2,(1),醛,有银镜或红色沉淀产生,(2),甲酸或甲酸钠,加碱中和后有银镜或红色沉淀产生,(3),甲酸某酯,有银镜或红色沉淀生成,(4),葡萄糖、果糖、麦芽糖,有银镜或红色沉淀生成,2024/9/13,8,四、根据性质和有关数据推知官能团个数,根据与,H,2,加成时所消耗,H,2,的物质的量进行突破：,双键加成时需,1molH,2,，,1mol,CC,完全加成时需,2molH,2,，,1mol,CHO,加成时需,1molH,2,，而,1mol,苯环加成时需,3molH,2,。,1mol,CHO,完全反应时生成,2molAg,或,1molCu,2,O,2mol,OH,或,2mol,COOH,与活泼金属反应放出,1molH,2,。,1mol,COOH,与碳酸氢钠溶液反应放出,1molCO,2,1mol,一元醇与足量乙酸反应生成,1mol,酯时，其相对分子质量将,增加,42,，,1mol,二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将,增加,84,。,1mol,某酯,A,发生水解反应生成,B,和乙酸时，若,A,与,B,的相对分子质量,相差,42,，则生成,1mol,乙酸,，若,A,与,B,的相对分子质量相差,84,时，则生成,2mol,乙酸。,2024/9/13,9,（,1,）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇为,伯醇,由醇氧化为酮，推知醇为,仲醇,由醇不能氧化，可推知醇为,叔醇,（,2,）由消去产物可确定,“,OH”,或“,X”,的位置,（,3,）由取代产物的种数可确定,碳链结构,（,4,）由加氢后的碳架结构确定,碳碳双键、“,CC”,的位置。,由烯烃臭氧氧化还原水解反应的产物可以确定烯烃中双键的位置,五、依据某些产物推知官能团的位置,2024/9/13,10,【,解读考试说明,】,-,之能力要求,学习能力,对化学基础知识融会贯通,通过观察获取有关感性知识并能加工,能准确提取信息和进行整合来解决问题,能正确的使用化学术语、图表来表达结果,知识能力,了解有机化合物中碳的成键特征,了解代表物质的主要性质和重要应用,有机化学中各部分知识的综合应用,有机推断题,2024/9/13,11,代表物质特征性质的网络图及其反应条件,2024/9/13,12,寻找题眼,.,确定范围,-,【,有机物,性质,】,能使溴水褪色的有机物通常含有：,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有：,能发生加成反应的有机物通常含有,:,能发生银镜反应或能与新制的,Cu(OH),2,悬浊液反应的有机物必含有,:,能与钠反应放出,H,2,的有机物必含有,:,能与,Na,2,CO,3,或,NaHCO,3,溶液反应放出,CO,2,或使石蕊试液变红的有机物中必含有,:,加入浓溴水出现白色沉淀的有机物为,:,遇碘变蓝的有机物为,:,遇,FeCl,3,溶液显紫色的有机物必含有,:,。,遇浓硝酸变黄的有机物为：,“C,C”,、“,CC”,或“,CHO”,。,“C,C”,或“,CC”,、“,CHO”,或为“苯的同系物”,。,“C,C”,、“,CC”,、“,CHO,”,或“苯环”，其中,“,CHO”,只能与,H,2,发生加成反应。,“CHO”,“OH”,、“,COOH”,。,-COOH,。,苯酚,淀粉,酚羟基,蛋白质,2024/9/13,13,寻找题眼,.,确定范围,-,【,有机物,条件,】,当反应条件为,NaOH,醇溶液并加热时，必定为,当反应条件为,NaOH,水溶液并加热时，通常为,当反应条件为浓,H,2,SO,4,并加热时，通常为,当反应条件为稀酸并加热时，通常为,当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是,当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为,当反应条件为光照且与,X,2,反应时，通常是,X,2,与,而当反应条件为催化剂存在且与,X,2,的反应时，通常为,卤代烃的消去反应。,卤代烃或酯的水解反应。,醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。,酯或淀粉的水解反应。,醇氧化为醛或醛氧化为酸,碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。,烷或苯环侧链烃基上的,H,原子发生的取代反应，,苯环上的,H,原子直接被取代。,2024/9/13,14,寻找题眼,.,确定范围,-,【,有机反应,量的关系,】,根据与,H,2,加成时所消耗,H,2,的物质的量进行突破：,1mol,CHO,完全反应时生成,2mol,OH,或,2mol,COOH,与活泼金属反应放出,1mol,COOH,与碳酸氢钠溶液反应放出,1mol,一元醇与足量乙酸反应生成,1mol,酯时，其相对分子质量将增加,1mol,二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加,1mol,某酯,A,发生水解反应生成,B,和乙酸时，,若,A,与,B,的相对分子质量相差,42,，则生成乙酸，,若,A,与,B,的相对分子质量相差时，则生成,2mol,乙酸。,由,CHO,变为,COOH,时，相对分子质量将增加,;,增加,32,时,则为,CHO,与氯气反应，若相对分子质量增加,71,，则含有一个；若相对分子质量增加，则为取代反应，取代了一个氢原子,1molC,C,加成时需,1molH,2,，,1molCC,完全加成时需,2molH,2,，,1molCHO,加成时需,1molH,2,，而,1mol,苯环加成时需,3molH,2,。,2mol Ag,或,1mol Cu,2,O,。,1molH,2,。,1molCO,2,。,将增加,42,，,84,。,1mol,84,16,两个,碳碳双键,34.5,2024/9/13,15,寻找题眼,.,确定范围,-,【,产物,官能团位置,】,由醇氧化得醛或羧酸，推知醇为,由醇氧化得酮，推知醇为,由消去反应的产物可确定的位置,由加氢后可确定碳碳双键或三键的位置,由取代反应的产物的种数可确定碳链结构,伯醇。,仲醇。,OH,或,X,碳链的结构,2024/9/13,16,寻找题眼,.,确定范围,-,【,有机反应,转化关系,】,RCOORRCOOH+ROH,R-CH,2,OHR-CHOR-COOH,-R,表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基,2024/9/13,17,寻找题眼,.,确定范围,-,【,有机物,空间结构,】,具有,4,原子,共线,的可能含。,具有原子,共面,的可能含醛基。,具有,6,原子,共面,的可能含。,具有原子,共面,的应含有苯环。,碳碳叁键,4,碳碳双键,12,2024/9/13,18,寻找题眼,.,确定范围,-,【,有机物,通式,】,符合,CnH,2n+2,为烷烃，,符合,CnH,2n,为烯烃，,符合,CnH,2n-2,为炔烃，,符合,CnH,2n-6,为苯的同系物，,符合,CnH,2n+2,O,为醇或醚，,符合,CnH,2n,O,为醛或酮，,符合,CnH,2n,O,2,为一元饱和,脂肪,酸,或其与一元饱和醇生成的酯。,2024/9/13,19,寻找题眼,.,确定范围,-,【,有机物,物理性质,】,1,、在通常状况下为气态的烃，其碳原子数,而烃的衍生物中只有：,在通常情况下是气态。,2,、不溶于水比水重的常见有机物有,不溶于水比水轻的常见有机物有,3,、能与水混溶的常见有机物有,均小于或等于,4,；,CH,3,Cl,、,CH,2,CHCl,、,HCHO,溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯,己烷、苯、甲苯等烃类，乙酸乙酯、油脂等酯类,含碳原子数较少的醇、醛、羧酸,2024/9/13,20,二、,“,有机推断题,”,的题型归纳,类型二：,根据特征反应和反应机理进行推断,类型一：,通过数据处理进行推断,类型三：,通过产物结构进行推断,类型四：,通过信息处理进行推断,2024/9/13,21,三、,“,有机推断题,”,的解题策略,官能团的种类,特征反应,官能团的位置,反应机理,官能团的数目、分子式,数据处理,碳链结构,产物结构,综合分析,确定有机物的结构,有机推断解题思路,