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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,7.2 阿司匹林的合成,阿司匹林一直是世人最常用的药品,目前全球年销售量已达到400亿片。,1800年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分水杨酸,酸的通性,与醇的酯化反应,酚的性质,如:与氯化铁溶液的显色、,与羧酸(酸酐)的酯化等。,一、水杨酸,邻羟基苯甲酸,分子式,C,9,H,8,O,4,二、阿司匹林,(乙酰水杨酸),官能团,羧基、酯基,白色针状晶体,熔点为135136,难溶于水,易溶于乙醇,可溶于氯仿、乙醚等。,分析:合成阿司匹林的原料?,加热(8590 ,水浴加热法),分析合成阿斯匹林所需要的条件:,催化剂:,浓硫酸,温度过高会导致副产物较多,三、阿斯匹林的合成,可能存在的杂质有哪些?,主要杂质:,水杨酸聚合物、水杨酸,副反应,如何除去这些杂质,得到纯净的阿司匹林?,四、阿司匹林的提纯,1、杂质水杨酸聚合物的除去:,用NaHCO,3,溶液除去副产物聚合物,因为乙酰水杨酸中含羧基,能与NaHCO,3,溶液反应生成可溶性盐,副产物聚合物不能溶于NaHCO,3,溶液,粗产品,加饱和碳酸氢钠溶液,搅拌至无气泡,抽滤得滤液,加盐酸析出晶体,如何检验水杨酸已被除尽?,取阿司匹林晶体少许,溶解,向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液,观察颜色,若溶液显紫色,证明含有杂质水杨酸。,
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