高二化学选修5-(全套)

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,课件制作：韶关市田家炳中学高二化学备课组 制作时间：,2010-2-22,*,返回首页,第一 章,第二章,返回目录,第三章,第四章,第五章,*,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,单击此处编辑母版标题样式,新课标,高考式复习,全方位指导,化学,选修,5,1,目录,第一章认识有机化合物,第一节有机化合物的分类,第二节有机化合物的结构特点,第三节有机化合物的命名,第四节研究有机化合物的一般步骤和方法,本章小结,第二章烃和卤代烃,第一节脂肪烃,第,2,课时炔烃,第二节芳香烃,第三节卤代烃,本章小结,第三章烃的含氧衍生物,第一节醇酚,第二节醛,第三节羧酸酯,第四节有机合成,本章小结,第四章生命中的基础有机化学物质,第一节油脂,第二节糖类,第三节蛋白质和核酸,本章小结,第五章进入合成有机高分子化合物的时代,第一节合成高分子化合物的基本方法,第二节应用广泛的高分子材料,第三节功能高分子材料,本章小结,2,第一章认识有机化合物,第一节有机化合物的分类,三维目标,思维激活,1,在已发现或人工合成的两千多万种物质中，大部分是含碳元素的有机化合物，那么这么多的有机化合物是如何分类的呢？,2,乙酸,( ),和甲酸甲酯,( ),的分子式都是,C,2,H,4,O,2,，二者的性质是否相同？,知识与技能,认识常见的官能团；了解有机化合物的分类方法,过程与方法,通过有机物分类方法的学习，体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用,情感、态度,与价值观,通过对有机分子结构的认识，知道对事物的认识是逐步深入的，只有不懈地探索，才能发现事物的奥秘,3,大多数含碳元素的化合物,CO,、,CO,2,、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、氰化物归为无机物,有机物的概念：,有机物的特点,种类繁多、反应慢、副反应多、大多数能燃烧,4,自学导引,有机化合物从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机化合物分子的,碳的骨架,来分类；二是按照反映有机化合物特性的特定原子团来分类。,一、按碳的骨架分类,5,二、按官能团分类,1,烃的衍生物是指,烃分子,里的,氢原子,被其他原子或,原子团,所取代而形成的一系列新的化合物。烃的衍生物的定义只是针对结构而言，并非一定是烃衍变而来的。,2,官能团是指,决定化合物特殊性质的原子或原子团,。,乙烯的官能团为,，乙醇的官能团为,OH,，乙酸的官能团为,COOH,，一氯甲烷的官能团为,Cl,。,6,3,有机物的主要类别、官能团和典型代表物,类别,官能团和名称,典型代表物的名称和结构简式,烷烃,烯烃,炔烃,芳香烃,7,卤代烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,酯,8,3,有机物的主要类别、官能团和典型代表物,9,10,注意：,1,、一种物质按不同的分类方法，可以属于不同的类别；,2,、一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可以认为属于不同的类别,3,、醇和酚的区别,4,、一些官能团的写法,11,名师解惑,官能团和根,(,离子,),、基的区别,(1),基与官能团,基：有机物分子里含有的原子或原子团。,官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。,两者的关系：,“,官能团,”,属于,“,基,”,但,“,基,”,不一定是,“,官能团,”,。,(2),基与根,类别,基,根,实例,羟基,氢氧根,区别,电子式,电性,电中性,带一个单位负电荷,存在,有机化合物,无机化合物,12,典例导析,知识点,1,：有机化合物的分类,例,1,请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH,2,Br,13,(1),芳香烃：,_,。,(2),卤代烃：,_,。,(3),醇：,_,。,(4),酚：,_,。,(5),醛：,_,。,(6),酮：,_,。,(7),羧酸：,_,。,(8),酯：,_,。,14,解析,此题是按官能团的不同来进行分类的，所以找准有机化合物所含有的官能团是正确答题的关键。,答案,(1),(2),(3),(4),(5),(6),(7),(8),15,跟踪练习,1,下列有机物中：,(1),属于芳香族化合物的是,_,。,(2),属于芳香烃的是,_,。,(3),属于苯的同系物的是,_,。,芳香化合物（含有苯环的化合物）芳香烃（含有苯环的烃）苯的同系物（只含有,1,个苯环，侧链为饱和烃基,烷基）,16,知识点,2,：官能团、根和基的区别,例,2,有,9,种微粒：,NH,2,；,NH,2,；,Br,；,OH,；,NO,2,；,OH,；,NO,2,；,CH,3,；,CH,3,。,(1),上述,9,种微粒中，属于官能团的有,_(,填序号，下同,),。,(2),其中能跟,C,2,H,5,结合生成有机物分子的微粒有,_,。,(3),其中能跟,C,2,H,5,结合生成有机物分子的微粒有,_,。,17,解析,(1),官能团属于基，而基不一定是官能团，容易判断,是官能团，要注意的是烷基、苯环都不是官能团。,(2),C,2,H,5,是基，根据,“,基与基之间能直接结合成共价分子,”,的原则可知：能跟,C,2,H,5,结合生成有机物分子的微粒有,。,(3)C,2,H,5,带正电荷，根据,“,带异性电荷的微粒相互吸引结合成化合物,”,的原则可知：能跟,C,2,H,5,结合生成有机物分子的微粒有,。,答案,(1),(2),(3),18,跟踪练习,2,化合物 是一种,取代有机氯农药,DDT,的新型杀虫剂，它含有官能团,(,),A,5,种,B,4,种,C,3,种,D,2,种,答案,C,19,烃的含氧衍生物的通式是,C,n,H,2n+2-2,O,x,，,N,原子与,CH,原子团作用相当，如果知,n,和,可求,N,（,H,）。,为不饱和度：,（双键）,=1,，,（单键环）,=1,，,（三键）,=2,，,（苯环）,=3+1=4,，,求烃的含,N,化合物分子式，通式法不及分区统计法简捷，通常不推荐使用。,由结构式求分子式，通常有,2,种方法：分区统计法和通式法。,20,（,09,年江苏化学,19,）（,14,分）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：,（,1,）写出,D,中两种含氧官能团的名称：,和,。,21,第二节有机化合物的结构特点,三维目标,思维激活,由,O,、,H,两种元素构成的化合物只发现了,H,2,O,和,H,2,O,2,两种，而由,C,、,H,构成的有机物目前却超过了几百万种，你知道其中的原因吗？分子式为,C,5,H,12,的物质一定是纯净物吗？,知识与技能,1,了解有机化合物中碳原子的成键特点，理解有机物种类繁多的原因,2,通过对典型实例的分析，能判断简单有机化合物的同分异构体,过程与方法,1,通过模型制作使学生在实践中体会,“,模型方法,”,的意义,2,通过思考与交流，学会联系自己已掌握的知识通过比较归纳认识事物的本质特征,情感、态度,与价值观,经历探究过程，提高创新思维能力，勇于探索问题的本质特征，体验科学过程,22,自学导引,一、有机化合物中碳原子的成键特点,1,碳原子的成键特点,碳原子有,4,个价电子，能与其他原子形成,4,个共价键，碳碳之间的结合方式有,单,键、,双,键或,三,键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的,碳链,和,碳环,，,碳链,和,碳环,也可以相互结合，所以有机物结构复杂，数量庞大。,2,甲烷的分子结构,科学实验证明,CH,4,分子中,1,个碳原子与,4,个氢原子形成,4,个共价键，构成以碳原子为中心、,4,个氢原子位于四个顶点的,正四面体,结构。,23,甲烷分子的电子式甲烷分子的结构式,甲烷分子的结构示意图,24,科学实验还表明：在甲烷分子中，,4,个碳氢键是等同的，碳原子的,4,个价键之间的夹角,(,键角,),彼此相等，都是,10928,。,4,个碳氢键的键长都是,1.09,10,10,m,。经测定，,C,H,键的键能是,413.4,kJmol,1,。,25,二、有机化合物的同分异构现象,1,同分异构现象的概念,化合物具有相同的分子式，但具有不同的,结构,的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为,同分异构体,。它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是,分子式,相同，,结构,不同，,性质,不同。,2,同分异构现象的类别,(1),碳链异构：由于,碳碳骨架,不同产生的异构现象。,(2),位置异构：由于,官能团位置,不同产生的异构现象，如,CH,3,CH,CHCH,3,和,CH,2,=CH,CH,2,CH,3,。,(3),官能团异构：由于具有不同的,官能团,而产生的异构现,象，如 和 。,26,名师解惑,一、同分异构体的书写,同分异构体的书写技巧一般采用,“,减链法,”,，可概括为,“,两注意四句话,”,。,两注意：一是有序性，即从某一种形式开始排列、依次进行，防止遗漏；二是等效法，即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种。,四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，苯环排布对、邻、间。,(1),以烷烃,C,6,H,14,为例，写出所有同分异构体。,(,烷烃只有碳链异构,),27,(,注意：从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分,),28,(2),烯烃的同分异构现象,由于分子组成符合,C,n,H,2,n,的烃除烯烃以外，当,n,3,、,4,、,5,时，还有 、,、,等叫做环烷烃的一类烃，所以分子组成为,C,n,H,2,n,的烃的同分异构现象较烷烃更加突出。对这种同分异构现象的认识，现以,C,5,H,10,的各同分异构体加以说明：,29,30,31,二、有机化合物分子结构的表示方法,种类,实例,含义,化学式,乙烯,C,2,H,4,、,戊烷,C,5,H,12,用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目,最简式,(,实验式,),乙烷,CH,3,、,烯烃,CH,2,表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子，由最简式可求最简式量,电子式,乙烯,用,“,”,或,“,”,表示电子，表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子,球棍模型,乙烯,小球表示原子，短棍表示共价键，用于表示分子的空间结构,(,立体形状,),32,(,续表,),种类,实例,含义,比例模型,乙烯,用不同体积的小球表示不同的原,子大小，用于表示分子中各原子,的相对大小及结合顺序,结构式,乙烯,具有化学式所能表示的意义，能,反映物质的结构；能完整地表示,出有机物分子中每个原子的成键,情况的式子，但不表示空间结构,结构简式,乙醇,CH,3,CH,2,OH,结构式的简便写法，着重突出结,构的特点,(,官能团,),，与结构式相比,能够删繁就简有利于把握有机化,合物的结构特征,键线式,乙酸,能够表示有机化合物分子的结,构，只要求表示出碳碳键以及与,碳原子相连的基团，图式中的每,个拐点和终点均表示一个碳原,子，比结构简式更为简单明了,33,书写结构简式时要注意：,表示原子间形成单键的,“,”,可以省略；,C,C,、,CC,中的,“,”,、,“”,不能省略，但是,醛基,( ),、羧基,( ),则可进一步简写,为,CHO,、,COOH,。,34,典例导析,知识点,1,：有机化合物中碳原子的成键特点,例,1,大多数有机物分子中的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是,(,),A,只有非极性键,B,只有极性键,C,有非极性键和极性键,D,只有离子键,解析,碳原子最外层有,4,个电子，不易失去或得到电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与,H,、,O,、,N,、,S,、,P,等多种非金属形成共价化合物。碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子与碳原子之间以非极性键结合，碳原子与其他原子之间以极性键结合。,答案,C,35,跟踪练习,1,某共价化合物含碳、氢、氮三种元素，分子中共有四个氮原子，且都位于正四面体的顶点，每两个氮原子间都有一个碳原子。已知其分子内既没有碳碳单键，也没有碳碳双键，则该化合物的分子式为,(,),A,CH,8,N,4,B,C,4,H,8,N,4,C,C,6,H,10,N,4,D,C,6,H,12,N,4,答案,D,N,N,N,N,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,36,知识点,2,：有机物同分异构体的书写,例,2,分子式为,C,10,H,14,的有机物是苯的同系物，其苯环上只有一个侧链，写出这些同系物的结构简式。,解析,题目要求是写苯的同系物，苯环上只有一个侧链,可知为,C,4,H,9,它有,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,、,、,、 四种烃基，由此可,得同系物结构简式。,37,答案,；,38,跟踪练习,2,某化合物,A,的化学式为,C,5,H,11,Cl,分析数据表明,分子中有两个,“,CH,2,”,、两个,“,CH,3,”,、一个,“ ”,和一个,“,Cl,”,，试写出它的同分异构体的结构简式。,答案,、,39,“相同”的内容,“不同”的内容,适用范围,同系物,结构相似、化学性质相似、分子通式相同,分子式不同、物理性质不完全相同,有机物（化合物）,同分异构体,分子式相同,结构不同，物理性质不完全相同，不同类时化学性质不同,有机物（化合物）,同素异形体,组成元素相同,分子内原子个数不同、结构不同,无机单质,同位素,质子数相同，化学性质相同,中子数不同，质量数不同，物理性质有差别,原子,同种物质,组成、结构、性质都相同,分子式、结构式的形式及状态可能不同,无机物或有机物,40,常见异类异构,具有相同,C,原子数的异类异构有：,烯烃与环烷烃,(C,n,H,2n,),炔烃、二烯烃和环烯烃,(C,n,H,2n-2,),苯的同系物、二炔烃和四烯烃等,(C,n,H,2n-6,),饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等,(C,n,H,2n+2,O),饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等,(C,n,H,2n,O),饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等,(C,n,H,2n,O,2,),苯酚同系物、芳香醇和芳香醚,(C,n,H,2n-6,O),氨基酸和硝基化合物,(C,n,H,2n+1,NO,2,),41,C,原子的成键方式，决定了,分子的空间构型,四键,C,原子跟它周围的原子形成,四面体结构,；,三键,C,原子跟它周围的原子形成,平面结构,；,二键,C,原子跟它周围的原子（链状分子中）形成,直线型结构,。,42,第三节有机化合物的命名,第,1,课时烷烃的命名,三维目标,知识与技能,1,掌握烃基的概念,2,掌握,5,个碳原子之内烷烃的命名,过程与方法,通过练习烷烃的系统命名法，培养学生的有序思维能力,情感、态度,与价值观,通过学习使学生体会各类有机物系统命名法的辩证统一关系，进行唯物主义观点的教育,43,思维激活,有一种虎蛾，雌虎蛾为了吸引雄虎蛾，分泌出一种叫做,2,甲基十七烷的物质。为了捕杀害虫，人们利用化学反应合成了这种,2,甲基十七烷，将其放在诱集器内，就可以把雄蛾诱杀。,你能写出,2,甲基十七烷的结构简式吗？,44,自学导引,烷烃的命名,1,烃基,烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做,烃基,。,烷烃,失去一个氢原子剩余的原子团就叫,烷基,，用,“,R,”,表示。,(1),丙烷,(CH,3,CH,2,CH,3,),分子失去一个氢原子后的烃基的结,构简式有,CH,2,CH,2,CH,3,和,两种不同的结构，它们分别叫做,正丙基,和,异丙基,。,(2),常见的烃基种类：甲基、乙基只有,1,种，丙基有,2,种，丁基有,4,种，戊基有,8,种。,45,2,烷烃的习惯命名法,(,普通命名法,),烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,来表示；碳原子数在十以上的用数字来表示。戊烷的三种异构体，可用,“,正戊烷,”,、,“,异戊烷,”,、,“,新戊烷,”,来区别，这种命名方法叫习惯命名法。,3,烷烃的系统命名法。,以,2,3,二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可图示如下：,46,名师解惑,烷烃的系统命名法,1,应用举例,(1),选主链,(,最长碳链,),选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，将支链视为,H,原子，所得烷烃即为母体。如：,烷烃中最长的碳链有,8,个碳原子，母体命名为辛烷。,47,(2),编序号，定支链,以靠近支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号，以确定支链的位置。如：,48,(3),写名称,在写名称时，需要使用短横线,“,”,、逗号,“,，,”,等符号把支链的位置、支链的名称以及母体的名称等联系在一起。一般情况下，阿拉伯数字与中文文字之间用,“,”,隔开；当具有几个相同的支链时，则将这些支链合并表示，在支链名称前加上,“,二,”,、,“,三,”,等表示支链的个数；表示支链位置的阿拉伯数字之间用,“,，,”,间隔开；若有多种支链，则按照支链由简到繁的顺序先后列出。,上述烷烃的名称为,2,4,二甲基,5,乙基辛烷。,49,2,注意事项,(1),碳链等长，要选支链多的为主链。如：,命名为,2,甲基,3,乙基戊烷。,(2),编号的原则：靠支链最近的一端开始编号；靠近简单支链的一端开始编号；从使各支链编号的和为最小的一端开,始编号。如： ， 命名为,3,4,5,三甲基,6,乙基辛烷。,50,3,口诀总结,选主链，称某烷；,编序号，定支链；,取代基，写在前，注位置，短线连；,不同基，简到繁；相同基，合并算。,烷烃的命名原则可归纳为,“,一长一近一多一小,”,，即,“,一长,”,是主链要长，,“,一近,”,是编号起点离支链要近，,“,一多,”,是支链数目要多，,“,一小,”,是支链位置号码之和要最小。,51,典例导析,知识点,1,：烷烃的系统命名,例,1,写出下列物质的结构简式：,(1)2,4,二甲基,3,乙基己烷,(2)2,4,二甲基,3,乙基戊烷,解析,由名称写结构式，首先应写出母体的结构，然后再在相应位置添加取代基。,答案,(1),(2),52,跟踪练习,1,按系统命名法，,的正确名称是,(,),A,1,2,4,三甲基,1,4,二乙基丁烷,B,3,5,6,三甲基辛烷,C,3,甲基,2,5,二乙基己烷,D,3,4,6,三甲基辛烷,答案,D,53,知识点,2,：有机化合物命名的正误判断,例,2,下列有机物命名正确的是,(,),A,3,3,二甲基,4,乙基戊烷,B,3,3,4,三甲基己烷,C,3,4,4,三甲基己烷,D,1,2,3,三甲基戊烷,解析,解这种类型的题目一般步骤是按题给名称写出相应的结构简式，然后按系统命名法重新进行命名，对照检查，选择正确选项。例如,A,项，,3,3,二甲基,4,乙基戊烷,的结构简式是 ，它选错了主链，,应是,3,3,4,三甲基己烷,;C,项,3,4,4,三甲基己烷的结构简式是,54,，它的编号方向错误，应,是,3,3,4,三甲基己烷，故,B,项正确，,C,项错误；,D,项则为,，应是,2,3,二甲基,己烷，,D,项错误。,答案,B,55,跟踪练习,2,下列烷烃命名错误的是,(,),A,2,甲基丁烷,B,2,2,二甲基丁烷,C,2,3,二甲基丁烷,D,2,甲基,3,乙基丁烷,答案,D,56,第,2,课时烯烃、炔烃、苯及其同系物的命名,三维目标,思维激活,在系统命名中出现了一些,“,2,、,3,”,、,“,二、三,”,、,“,甲、乙,”,等，它们的含义一样吗？,知识与技能,掌握烯烃、炔烃、苯及苯的同系物的命名方法,过程与方法,培养有序思维能力及比较、归纳、动手练习,情感、态度,与价值观,通过交流、讨论，加强合作学习及严谨认真的科学态度,57,自学导引,一、烯烃和炔烃的命名,命名方法：与烷烃相似，即坚持最长、最多、最近、最简、最小原则，但不同点是主链必须含有双键或三键。,1,选主链。选择包含,双键或三键的最长碳链,作主链，称为,“,某烯,”,或,“,某炔,”,。,2,编号定位。从距,双键或三键最近,的一端给主链上的碳原子依次编号定位。,3,写名称。用,阿拉伯数字标明双键或三键,的位置，用,二、三等标明双键或三键,的个数。,如：,CH,2,CH,CH,2,CH,3,名称：,1,丁烯,58,名称：,2,甲基,2,4,己二烯,CH,3,CCCH,2,CH,3,名称：,2,戊炔,名称：,4,甲基,1,戊炔,名称：,2,乙基,1,3,丁二烯,59,二、苯的同系物的命名,1,苯的同系物的特征,(1),只含有一个,苯环,。,(2),侧链均为,饱和烷烃基,。,2,苯的同系物的命名,苯的同系物的命名是以,苯环,为母体，,侧链,为取代基。如：,(1),习惯命名法,如 称为,甲苯,， 称为,乙苯,。二甲,苯有三种同分异构体： 、 、,名称分别为,邻二甲苯,、,间二甲苯,、,对二甲苯,。,60,(2),系统命名法,(,以二甲苯为例,),若将苯环上的,6,个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为,1,号，选取,最小,位次号给另一个甲基编号。,1,2,二甲苯,1,3,二甲苯,1,4,二甲苯,61,名师解惑,烯烃和炔烃的主链是否为最长碳链,烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名方法相似，不同的是主链必须含有双键或三键的最长碳链，但不一定就是该有机化合物的最长碳链。如：,名称为,5,甲基,2,3,二乙基,1,己烯，其主链上有,6,个碳原子，而该化合物中的最长碳链含有,7,个碳原子。,62,典例导析,知识点,1,：烷烃、烯烃、炔烃的命名,例,1,下列有机物命名正确的是,(,),A,3,3,二甲基丁炔,B,3,甲基,2,乙基戊烷,C,2,3,二甲基戊烯,D,3,甲基,1,戊烯,解析,解答此类题的方法是先按题中的名称写出该有机化合物的结构简式，再按系统命名法检验是否正确。如果熟悉命名原则及烃类的命名一般规律可较快判断，不必逐一写出结构式分析。,63,A,项主链碳原子有,3,个以上的炔烃，要标明碳碳三键的位置，故,A,项不正确。,B,项的烷烃命名中，碳链,1,位上不可能有甲基，,2,位上不可能有乙基，,3,位上不可能有丙基，以此类推。否则，母体的选择必不符合选取最长碳链为母体的原则，,B,项中,“,2,乙基,”,是错误命名，,B,项不正确。,C,项主链碳原子数为,3,个以上的烯烃，必须标明双键的位置，该命名中戊烯未标明双键位置，所以,C,项错误。,D,项正确。,答案,D,64,跟踪练习,1,下列有机物中，按系统命名法命名正确的是,(,),A,3,乙基,1,戊烯,B,2,2,二甲基,3,戊烯,C,二氯乙烷,D,2,甲基,1,丁炔,答案,A,65,知识点,2,：信息的理解和应用,例,2,萘环上的碳原子编号如,式，根据系统命名法，化合物,可称为,2,硝基萘，则化合物,的名称应为,(,),A,2,6,二甲基萘,B,2,5,二甲基萘,C,4,7,二甲基萘,D,1,6,二甲基萘,66,解析,萘环结构 仅有,2,种位置的,H,原子，编号,从,位开始，沿所在苯环顺次进行，故编号为 ，,化合物,应为,1,6,二甲基萘。,答案,D,67,跟踪练习,2,萘环上的位置可用,、,表示，如：,。下列化合物中,位有取代基的,是,(,),答案,C,68,P,7,11.,二甲苯苯环上的一溴代物共有,6,种同分异构体，可用还原的方法制得,3,种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：,由此推断熔点为,234,的一溴代二甲苯的结构简式为,_,，熔点为,-54,的分子结构简式为,_,。,6,种溴二甲苯的熔点,234,206,213.8,204,214.5,205,对应还原的二甲苯的熔点,13,-54,-27,-54,-27,-54,69,用式量是,43,的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数（ ）,A.3,种,B.4,种,C.5,种,D.6,种,70,第四节研究有机化合物的一般步骤和方法,第,1,课时有机物的分离与提纯,三维目标,知识与技能,初步了解研究有机化合物的一般步骤；初步学会分离、提纯有机物的常规方法,(,蒸馏法、重结晶法、萃取分液法,),过程与方法,体验有机物组成的研究过程，通过实验操作过程，学习科学探究方法，提高科学探究能力，逐步形成独立思考的能力，善于与人合作，具有团队精神,情感、态度,与价值观,通过实验、讨论、交流、合作，从实验探究中体验艰辛和喜悦，培养科学探究方法,71,思维激活,发酵法制乙醇是在酿酒的基础上发展起来的，在相当长的历史时期内，曾是生产乙醇的唯一工业方法。,发酵液中乙醇的质量分数约为,6%,10%,，工业酒精的质量分数为,95%,。你知道工业上是如何从发醇液中提纯制取,95%,的工业酒精吗？,72,自学导引,分离、提纯,研究有机化合物一般要经过以下几个基本步骤：,分离、提纯,元素定量分析,测定相对分子质量,波谱分析,元素定量分析确定,实验式,，测定相对分子质量确定,分子式,，波谱分析确定,结构式,。,1,蒸馏,蒸馏是分离、提纯,液,态有机物的常用方法。,适用条件：,有机物的,热稳定,性,较强；,有机物与杂质的,沸点相差较大,(,一般相差大于,30 ),。,73,2,重结晶,重结晶是提纯,固,态有机物的常用方法。,适用条件：,杂质在所选溶剂中,溶解度很小或溶解度很大,，易于除去。,被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度,较大,，在冷溶液中的溶解度,较小,，冷却后易于,结晶析出,。,实验装置与操作步骤,加热溶解,趁热过滤,冷却结晶,08,年广东卷,:,原因和方法,74,减压过滤装置包括瓷质的布氏漏斗，抽滤瓶，安全瓶和抽气泵,热过滤通常采用热漏斗过滤，它的外壳是用金属薄板制成的，其内装有热水，必要时还可在外部加热，以维持过滤液的温度。重结晶时常采用热过滤，如果没有热漏斗，可用普通漏斗在水浴上加热，然后立即使用。此时应注意选择颈部较短的漏斗。热过滤常采用折叠滤纸。,75,76,77,3,萃取与分液,(1),萃取包括液液萃取和固液萃取。,液液萃取的原理是：利用有机物在,两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程,。,固液萃取的原理是：用,有机,溶,剂从,固体物质,中溶解出有机物的过程。,(2),分液：利用,互不相溶的液体的,密度,不同，用,分液漏斗,将它们一一分,离出来。如下图所示：,(3),操作方法：,混合振荡；,静,置分层；,分液。,78,4,色谱法,原理：利用,吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物,，这种方法就是色谱法。,常用吸附剂：,碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭,等。,79,名师解惑,一、蒸馏,1,实验装置图,(,如右图,),80,2,实验,(,含有杂质的工业乙醇的蒸馏,),注意事项,(1),安装顺序：安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏烧瓶的位置，然后再接水冷凝管、尾接管、接受器,(,锥形瓶,),，即,“,自下而上,”,、,“,先左后右,”,。拆卸蒸馏装置时顺序相反，即,“,先右后左,”,。,(2),加入几片碎瓷片，防止液体暴沸。,(3),加入工业乙醇的量应占蒸馏烧瓶容积的 ，一般,为宜。,(4),温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处。,(5),冷凝管中的冷却水应从下口进，上口出。,(6),收集到的馏出物叫馏分，它只是某一温度范围内的蒸馏产物，仍然含有少量杂质。,81,二、重结晶,1,重结晶可以使不纯净的物质纯化，或使混合在一起的物质彼此分离。,2,重结晶的效果与溶剂选择大有关系，最好选择对主要化合物是可溶性的，对杂质是微溶或不溶的溶剂。滤去杂质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质。,3,对杂质的溶解度非常大或非常小，前一种情况杂质留于母液内，后一种情况趁热过滤时杂质被滤除。,4,溶剂的用量不能太大，如果太大，析出时留在溶剂中的物质会增加。应将不纯固体物质溶解于适当的热的溶剂中制成接近饱和的溶液。,5,多次重结晶得到物质的纯度更高。,82,【,实验,】,苯甲酸的重结晶,步骤：高温溶解、趁热过滤、冷却结晶。,将,1 g,粗苯甲酸加到,100,mL,的烧杯中，再加入,50,mL,蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶解后再加入少量蒸馏水。然后使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一个,100,mL,的烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体。,【,探究,】,在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶时的温度是不是越低越好？,提示：,冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂,(,水,),也会结晶，给实验操作带来麻烦。,83,三、萃取,1,液液萃取是分离、提纯有机物常用的方法，一般是用有机溶剂从水中萃取有机物。,常用的仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台。,操作：加萃取剂后充分振荡，放到铁架台的铁圈上静止分层后，先打开分液漏斗上端活塞，再打开下端的旋塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭旋塞,(,以防上层液体进入下层液体,),，上层液体从上口倒出。,2,选用萃取剂的原则：,和原溶液中溶剂互不相溶；,溶质在萃取剂中的溶解度要大于原溶剂中的溶解度；,萃取剂与被萃取的物质要易于分离。,84,典例导析,知识点,1,：混合物的分离、提纯的方法,例,1,将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上：,(1)CH,3,COONa(NaCl),：,_,。,(2) (Br,2,),：,_,。,(3)C,2,H,5,OH(CH,3,COOH),：,_,。,解析,蒸馏是根据液体沸点的不同，重结晶是根据固体溶解度的不同，而萃取是根据液态物质在不同溶剂中溶解度的不同进行的分离操作。,答案,(1),重结晶,(2),萃取分液,(,常选用的是,NaOH,溶液,),(3),加,NaOH,后蒸馏,85,跟踪练习,1,将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上。,(1)H,2,O(NaCl,、,MgCl,2,),：,_,。,(2)CH,3,OH(H,2,O),：,_,。,(,注：,CH,3,OH,为甲醇，沸点为,64.7,),(3)KNO,3,(NaCl),：,_,。,答案,(1),蒸馏,(2),蒸馏,(,可加入生石灰,),(3),重结晶,86,知识点,2,：混合物的分离、提纯试剂的选择,例,2,下图是分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离的有关物质的化学式。,87,解析,三者为互溶的液体，,CH,3,COOCH,2,CH,3,不溶于水，,CH,3,COOH,、,CH,3,CH,2,OH,均易溶于水，故可先用水溶液分离出,CH,3,COOCH,2,CH,3,；乙醇、乙酸的沸点相差不大,(78,，,117,),且极易互溶，故设法将,CH,3,COOH,转化为盐类，而后利用蒸馏法得到,CH,3,CH,2,OH,，最后将乙酸盐再转化为,CH,3,COOH,，蒸馏得到即可。,答案,a,：饱和,Na,2,CO,3,分液,蒸馏,b,：,H,2,SO,4,蒸馏,A,：,CH,3,COOCH,2,CH,3,B,：,CH,3,CH,2,OH,、,CH,3,COONa,C,：,CH,3,COONa,D,：,CH,3,COOH,E,：,CH,3,CH,2,OH,88,跟踪练习,2,下列实验方案不合理的是,(,),A,加入饱和,Na,2,CO,3,溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等,B,可用蒸馏法分离苯和硝基苯的混合物,C,可用苯将溴从溴苯中萃取出来,D,可用水来鉴别苯、乙醇和四氯化碳,答案,C,89,第,2,课时有机物分子结构的确定,三维目标,知识与技能,知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用,过程与方法,在探究中尝试运用观察、实验与查阅资料等手段获取信息，并运用比较、归纳等方法对信息进行加工，能对自己的学习过程进行计划、反思、评价和调控，提高自主学习能力,情感、态度,与价值观,1,感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程,2,体会逻辑严谨的思维美、解题的格式美,90,思维激活,1,怎样用实验证明某可燃物分子组成中是否含有碳、氢两种元素？,2,乙醇,(CH,3,CH,2,OH),和二甲醚,(CH,3,OCH,3,),的分子式都为,C,2,H,6,O,。你如何确定分子式为,C,2,H,6,O,的物质的类别？,提示：,乙醇和二甲醚属于同分异构体，通过结构分析能确定二者的类别；借助跟,Na,反应也可以确定二者的类别。,91,自学导引,一、元素分析与相对分子质量的测定,1,元素分析,定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后,C,CO,2,，,H,H,2,O,，,Cl,HCl,。,定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数。,实验式：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数比。,92,(1),实验方法,李比希氧化产物吸收法,用,CuO,将仅含,C,、,H,、,O,元素的有机物氧化，氧化后产物,H,2,O,用无水,CaCl,2,吸收，,CO,2,用,KOH,浓溶液吸收，分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量,。,现代元素分析法,(2),数据处理,碳、氢、氧在某有机物中的原子个数比,n,(C),n,(H),n,(O,),2,，元素分,析只能确定组成分子的各原子最简单的,整数比,。,93,例,1,3.26g,样品燃烧后，得到,4.74gCO,2,和,1.92gH,2,O,，实验测得其相对分子质量为,60,，求该样品的实验式和分子式。,(1),求各元素的质量分数,（,2,）求样品分子中各元素原子的数目（,N,）之比,（,3,）求分子式,通过实验测得其相对分子质量为,60,，这个样品的分子式,=,（实验式）,n,。,94,例,2,实验测得某烃,A,中含碳,85.7%,，含氢,14.3%,。在标准状况下,11.2L,此化合物气体的质量为,14g,。求此烃的分子式。,95,例,3,6.0g,某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过,5g,灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成,4.36g,。这时氢气的利用率是,80%,。求该一元醇的分子。,96,例,4,有机物,A,是烃的含氧衍生物，在同温同压下，,A,蒸气与乙醇蒸气的相对密度是,2,。,1.38gA,完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加,3.06g,；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加,1.08g,；取,4.6gA,与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为,1.68L,；,A,不与纯碱反应。通过计算确定,A,的分子式和结构简式。,97,2,相对分子质量的测定,质谱法,(1),原理：用高能电子流,等轰击样品分子，使该分子,失去电子变成带正电荷的分,子离子和碎片离子。分子离,子和碎片离子具有不同的相,对质量，它们在磁场的作用,下，到达检测器的时间将因,质量的不同而有先后，其结,果被记录为质谱图。,(2),质荷比：,分子离子与,碎片离子的相对质量与其电,荷的比值,。,由上图可看出，质荷比,最大的数据是,46,，这就表示了未知物质,A,的相对分子质量。,98,元素质量,元素质量比,元素质量分数,产物的量,实验式,相对分子质量,通式,分子式,化学方程式,有机物的性质,可能结构,确定结构,直接法,最简式法,商余法,化学方程式法,通式法,99,100,二、分子结构的确定,仅仅确定了有机物的分子式，还不能弄清分子内部的结构。如前面提到未知物,A,的相对分子质量为,46,，实验式的相对分子质量也为,46,，因此实验式就是分子式，即,C,2,H,6,O,，但,它可能出现两种结构： 和,因此只有鉴定分子结构才能确定。,鉴定结构的方法有,物理,方法和,化学,方法。,化学方法主要是鉴别,官能团,，物理方法主要有,红外光谱,、,核磁共振氢谱,等方法。,101,1,红外光谱,在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的,化学键,或,官能团,吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种,化学键,或,官能团,的信息。,102,例如，上面提到的未知物,A,的红外光谱图,(,如下图,),上发现有,O,H,键、,C,H,键和,C,O,键的振动吸收。,因此，可以初步推测该未知物,A,是含羟基的化合物，结构简式可写为,C,2,H,5,OH,。,103,2,核磁共振氢谱,氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有,几种不同类型的氢原子及它们的数目,。,未知物,A(C,2,H,5,OH),的核磁共振氢谱有三个峰,(,如图,1),，峰面积之比是,1,2,3,，它们分别为羟基的一个氢原子、亚甲基,(,CH,2,),上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚,(CH,3,OCH,3,),中的六个氢原子均处于相同的化学环境，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰,(,如图,2),。,104,从上述未知物,A,的红外光谱和核磁共振氢谱可知：,(1),红外光谱图表明有羟基,(,OH),、,C,O,键和,C,H,键红外吸收峰。,(2),核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰,因此，未知物,A,的结构简式应该是,CH,3,CH,2,OH,，而不是,CH,3,OCH,3,。,105,106,名师解惑,确定有机物分子式的方法,(1),实验式法：,首先根据题意求出烃的实验式，设为,C,a,H,b,， ,x,，,x,取值,种类,方法,x,烷烃,根据烷烃的通式,C,n,H,2,n,2,， ,x,，可求出,n,值,x,烯烃或环烷烃,先确定相对分子质量，再确定分子式,x,1,C,n,H,2,n,2,或,C,n,H,2,n,6,直接用,C,n,H,2,n,2,或,C,n,H,2,n,6,代入验证，看是否符合,x,1,C,2,H,2,或,C,6,H,6,或,C,8,H,8,等,需结合其他条件确定分子式,107,(2),物质的量关系法：由密度或其他条件,求摩尔质量,求,1 mol,分子中所含各元素原子的物质的量,求分子式。,(3),化学方程式法,(,代数法,),：利用化学方程式及题干要求,列方程组,求解未知数值,求分子式。,(4),通式法：题干要求或物质性质,确定类别及组成通式,n,值,分子式。,(,直接法,),(5),商余法,:,M/12,M/14,108,典例导析,知识点,1,：核磁共振氢谱的考查,例,1,为测定某有机化合物,A,的结构，进行如下实验：,分子式的确定：,(1),将有机物,A,置于氧气流中充分燃烧，实验测得生成,5.4 g H,2,O,和,8.8 g CO,2,，消耗氧气,6.72 L(,标准状况下,),，则该物质中各元素的原子个数比是,_,。,(2),用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量得到如图,所示质谱图，则其相对分子质量为,_,，该物质的分子式是,_,。,(3),根据价键理论，预测,A,的可能结构并写出结构简式：,_,。,109,结构式的确定：,(4),核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值,(,信号,),，根据峰值,(,信号,),可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚,(,Cl,CH,2,O,CH,3,),有两种氢原子，如图,。经测定，有机物,A,的核磁共振氢谱示意图如图,，则,A,的结构简式为,_,。,110,111,解析,(1),据题意有：,n,(H,2,O),0.3 mol,，则有,n,(H,),0.6 mol,；,n,(CO,2,),0.2 mol,，则有,n,(C,),0.2 mol,。据氧原子守恒有,n,(O,),n,(H,2,O),2,n,(CO,2,),2,n,(O,2,),0.3 mol,2,0.2 mol,2,0.1 mol,，则,N,(C),N,(H),N,(O),n,(C),n,(H),n,(O,),2,6,1,。,(2),据,(1),可知该有机物的实验式为,C,2,H,6,O,，假设该有机物的分子式为,(C,2,H,6,O),m,，由质谱图知其相对分子质量为,46,，则,46,m,46,，即,m,1,，故其分子式为,C,2,H,6,O,。,(3),由,A,的分子式为,C,2,H,6,O,可知,A,为饱和化合物，可推测其结构为,CH,3,CH,2,OH,或,CH,3,OCH,3,