黄酮提取工艺及应用课件

,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,黄酮提取工艺及应用,2024/8/31,1,黄酮提取工艺及应用2023/9/61,一.黄酮概述,2024/8/31,2,一.黄酮概述2023/9/62,1.生物类黄酮的结构与分类,生物类黄酮泛指,2,个苯环,(A-,与,B-,环,),通过中央三碳链相互结合的一系列,C6 C3 C6,化合物，主要是指以,2-,苯基色原酮为母核的化合物，其基本结构见图,2024/8/31,3,1.生物类黄酮的结构与分类生物类黄酮泛指2个苯环(A-与B-,这些类黄酮物质根据其中央三碳链的氧化程度、,B-,环联接位置,( 2-,或,3-,位,),以及三碳链是否构成环状等特点，可分为,8,类,:,黄酮,( flavones),、,黄酮醇,( flavonols),黄烷酮,( flavanones),、,异黄酮,( isoflavones),、,黄烷醇,(flavanols),黄烷酮醇,(flavanonols),、,查耳酮,(chalcone),花色素,(anlhocyanidins),。,2024/8/31,4,这些类黄酮物质根据其中央三碳链的氧化程度、B-环联接位置(,2.生物类黄酮的鉴定,对于未知的生物类黄酮的鉴定主要有,2,种方法，,1.,纸色谱,(,薄层色谱,)-,紫外及可见光谱分析。,2.,高压液相色谱,(HPLC)-,质谱分析,(MS),。该方法是通过高压液相设备与质谱仪的联用来确定未知类黄酮物质的结构。,2024/8/31,5,2.生物类黄酮的鉴定对于未知的生物类黄酮的鉴定主要有2种方法,3.生物类黄酮的生理活性功能,(1),抗氧化及抗自由基作用,近年来许多研究指出,自由基,(free radicals),是需氧生物生命活动过程中，多种生化反应的中间代谢产物，也是生物体,有效的防御系统,。但当其产生,过量,或,清除过慢,时，这些具有未成对电子的自由基由于其化学性质相当活泼，便会,攻击,生物体,大分子物质,如,DNA,、蛋白质或生物膜上的不饱和脂肪酸及各种细胞器，造成生物体在分子水平、细胞水平及组织器官水平的各种损伤，加速生物体的衰老进程并诱发许多慢性病如癌症、白内障、心肌梗塞、阿兹海默症等发生。,2024/8/31,6,3.生物类黄酮的生理活性功能(1)抗氧化及抗自由基作用 20,抗自由基系统,:,谷胱甘肽,(GSH),过氧化物歧化酶,( SOD),过氧化氢酶,( CAT,),2024/8/31,7,抗自由基系统:谷胱甘肽(GSH) 过氧化物歧化酶( SO,(2),对心血管系统的维护作用,芦丁,(rutin),、儿茶酚,( catechin),等能降低血管脆性及异常的通透性，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。不少治疗冠心病有效的中草药或活血化疲类药物中均含有类黄酮化合物。芦丁、槲皮素、葛根素、人工合成的立可定,(recordil),等均具有明显的扩冠作用，并已用于临床。,有些类黄酮成分还有降低血脂及胆固醇的作用。,2024/8/31,8,(2)对心血管系统的维护作用 芦丁(rutin)、儿茶,(3),雌性激素样作用,染料木素,(genistin),、大豆素,( daidzein),等异黄酮在结构上与己烯雌酚相似而具有雌性激素样作用。这些异黄酮可以通过竞争性的抑制作用阻塞雌激素的吸收,(estrogen reception),，从而降低,前列腺癌和乳房癌,的发病率。,2024/8/31,9,(3) 雌性激素样作用染料木素(genistin)、大豆素(,2024/8/31,10,2023/9/610,(4),护肝作用,生物类黄酮对急慢性肝炎、肝硬化、脂肪肝以及因半乳糖胺和,CCl4,等引起的中毒性肝损伤均具有一定的疗效。,研究表明，生物类黄酮对,CCl4,所致肝脏丙二醛,(MDA,，肝脏脂质过氧化最终产物,),含量的增加有明显的抑制作用，可减轻肝损伤对谷胱甘肽,( GSH),的消耗，保护肝细胞结构的完整性。,2024/8/31,11,2023/9/611,(5),抗炎抗过敏作用,生物类黄酮具有抗炎、抗过敏作用，抗炎机制可能在于其抑制了前列腺素,(PG),和生物合成过程中的脂氧化酶,(LOX),，抗过敏机制可能在于其抑制抗原的结合或在抑制介质释放等环节上产生作用。,2024/8/31,12,(5) 抗炎抗过敏作用 生物类黄酮具有抗炎、抗过敏,(6),抑菌、抗病毒作用,据研究，生物类黄酮如银杏叶黄酮、槲皮素、桑色素,(morin),、山奈酚等均具有抑菌作用。,2024/8/31,13,(6)抑菌、抗病毒作用 据研究，生物类黄酮如银杏叶黄酮、槲皮,4.,生物类黄酮的结构与生理活性的关系,生物类黄酮之所以具有突出的,抗氧化性、消除自由基,的能力，是由其结构所决定的。目前普遍认为，生物类黄酮分子的,、,不饱和,吡喃酮,是其具有各种生物活性的关键。,他们都认为,:,1,：生物类黄酮所具有的,多酚类结构,使其成为自由基的陷阱，它与其他自由基反应生成的酚氧自由基，由于,P,共扼结构稳定，能够有效地抑制自由基连锁反应,;,2:,生物类黄酮上相邻的羟基或酮基能够,鳌合金属离子,，而金属离子往往是氧化反应的催化剂和引发剂,.,3:,生物类黄酮可以起到,还原剂,的作用，将一些其他的抗氧化剂,(,如维生素,E),还原，使之重新发挥作用。,2024/8/31,14,4.生物类黄酮的结构与生理活性的关系 生物类黄酮之,黄酮系列产品,2024/8/31,15,黄酮系列产品2023/9/615,2024/8/31,16,2023/9/616,2024/8/31,17,2023/9/617,5.生物类黄酮的提取与精制,1.,生物类黄酮的提取通常采用,溶剂,提取，,如,甲醇索氏,抽提法、,乙醇浸提,法、,碱溶酸沉,法、,热水浸提,法等。,近年来出现了一些强化物理场进行萃取的尝试，如陈斌等使用,微波,从葛根中萃取葛根异黄酮，浸出率达,96%,以上。毕丽君等用,超声波,从水芹中提取黄酮类化合物，黄酮浸出率可达,94.6%,。此外还有酶法，如王晓等使用纤维素酶和果胶酶的复合酶液对山楂叶进行酶解，然后用水提取类黄酮类物质，结果与传统工艺相比，提取率提高了,16. 9%,，且提取条件温和。,2024/8/31,18,5.生物类黄酮的提取与精制1. 生物类黄酮的提取通常采用溶剂,2024/8/31,19,2023/9/619,2024/8/31,20,2023/9/620,2.,生物类黄酮的精制生物类黄酮的精制方法很多，,如,:,溶剂萃取法、,沉淀剂法、,吸附层析法、,超临界,CO,2,萃取法、,膜分离法等。,2024/8/31,21,2.生物类黄酮的精制生物类黄酮的精制方法很多，2023/9/,2.1 溶剂萃取法,溶剂萃取法是目前使用较多的一种方法，归纳起来主要有,:,低级酮,(,醇,),提取,-,铅盐沉淀,-,酮萃取,;,低级酮,(,醇,),提取,-,正已烷脱脂,-,甲苯,/,正丁烷萃取,;,低级酮,(,醇,),提取,-,氨水沉淀,-,混合酮萃取,.,这些方法见诸众多的银杏黄酮精制的专利。,2024/8/31,22,2.1 溶剂萃取法 溶剂萃取法是目前使用较多的一,2. 2,沉淀剂法,通过向粗提液中加入特定的沉淀剂可以有效地去除蛋白质、鞣质等物质，常采用的沉淀剂有,明胶、高岭土硅藻土及,ZTC,澄清剂,。李俊等根据银杏叶中各物质的性质，用先明胶后硅藻土的方法对银杏黄酮粗提液进行处理，使得银杏叶提取物中的类黄酮物质的含量超过,24%,。,2024/8/31,23,2. 2沉淀剂法2023/9/623,2. 3,超临界,CO2,萃取法,超临界,CO,2,萃取技术,是一项新颖的萃取技术，具有工艺简单无毒、防氧化及操作条件温和等优点。游海等采用超临界,CO,2,萃取的方法，研究了从银杏叶中提取黄酮类化合物，萜内酯的最佳工艺条件。结果表明，在较低的操作压力下，超临界,CO,2,萃取法可有效地提取出银杏叶中的药用活性成分,(,黄酮类化合物和萜内酯，其中黄酮含量达,28%,以上，萜内酯含量达,7%,以上，且银杏叶中的有毒物质银杏酚酸的含量得到了较好的控制。,2024/8/31,24,2. 3超临界CO2萃取法2023/9/624,2. 4,吸附层析法,吸附层析法中常用的吸附剂有硅胶、聚酰胺、大孔吸附树脂等。其中大孔吸附树脂是,20,世纪,70,年代发展起来的有机高聚物吸附剂，是吸附和筛选原理相结合的分离材料，具有物理化学稳定性高、吸附性好不受无机物存在的影响、再生简单、解吸条件温和、使用周期长、易于构成闭路循环、节省费用等优点，被广泛地用于物质的分离纯化。何琦等采用,D 140,大孔吸附树脂提取制得的银杏黄酮纯度为,24. 54%,。,2024/8/31,25,2. 4 吸附层析法2023/9/625,2. 5,膜分离法,膜分离法是用天然或人工合成的高分子膜，以外加压力或化学位差为推动力，对双组分或多组分的溶液进行分离、分级、提纯和富集的方法。使用膜分离技术对类黄酮粗提液进行精制，可以除去液体中的大分子杂质，使其滤出液澄清透明，精制液在有效成分的质和量上与粗提液基本一致。,2024/8/31,26,2. 5 膜分离法2023/9/626,6.生物类黄酮的应用,1.,天然甜味剂,柚皮苷属二氢黄酮，经过氢化处理可以转变为具有甜味的,二氢查尔酮,，甜度是蔗糖的,100,倍。柚皮苷与异香兰素作用得新橙皮苷，新橙皮苷经过氢化转变为新橙皮苷二氢查尔酮，其甜度为蔗糖的,950,倍，而且此,2,种甜味剂回味均无苦味，可直接用于各种食品中，并具保健作用。,2024/8/31,27,6.生物类黄酮的应用1.天然甜味剂 2023/9/627,2,天然抗氧化剂,研究表明，生物类黄酮均具有较强的抗氧化能力。,Sa1u S Pekkarinen,等发现，在亚油酸甲酯体系中，杨梅酮,( myricetin),与槲皮素,(quercetin),的抗氧化效果优于维生素,E,。,Susana Nieto,等发现在鱼油体系中，槲皮素与,5,，,3,、,4,一三羟基,7-,甲氧基黄烷酮的混合物的抗氧化能力，高于人工合成的抗氧化剂丁基羟基茴香醚,(BHA),及丁基羟基甲苯,(BHT),。,2024/8/31,28,2天然抗氧化剂2023/9/628,3,天然色素生物类,黄酮多呈黄色，同时又具有很宽的溶解性，既有,水溶性,的生物类黄酮，又有,脂溶性,的生物类黄酮，所以完全可以根据食品加工的需要选择合适的生物类黄酮作为着色剂。,萧伟祥等利用低档的绿茶或茶末制取了纯天然的茶黄色素和茶绿色素，并确定主要成分是黄酮类化合物。,2024/8/31,29,3天然色素生物类2023/9/629,4.,医药产品,由于生物类黄酮具有防癌、抗衰老、降脂、降压等生理作用，所以人们开发出许多以其为主要功能成分的药品，如国内外医药工业用芦丁作原料生产出芦丁镁络盐,羟乙基槲皮素等心血管药物。北京市粮食科学研究所从苦荞中提取出具有很高药用价值的天然生物类黄酮，并用其配成了疗效极佳的多种内服和外用药物，如生物类黄酮散、生物类黄酮软膏、生物类黄酮,1,号胶囊等。,2024/8/31,30,4.医药产品 2023/9/630,5.,保健食品,由于生物类黄酮所具有的保健功能，人们又开发出多种保健食品。以富含生物类黄酮的荞麦为例，就有苦荞米、苦荞营养粉、苦荞疗效粉、糖尿病食疗粉、胃病食疗粉、高血脂食疗粉、苦荞颗粒粉、苦荞饼干、苦荞挂面、苦荞通心粉、苦荞食疗酒、苦荞醋、苦荞茶等产品。,2024/8/31,31,5.保健食品2023/9/631,谢谢大家！欢迎批评指正！,2024/8/31,32,谢谢大家！欢迎批评指正！2023/9/632,