有机化学-羧酸

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,第十二章羧酸,基R,羧基,OH,有机化学-羧酸第十二章羧酸,基R,羧基,OH,121羧酸的分类和命名,(1)分类,按羧基所连烃基的碳架,CH3COOH CH3 CH= CHCOOH,COOH,COOH,CooF,乙酸2-丁烯酸环戊烷甲酸苯甲酸-呋喃甲酸,脂肪族羧酸,脂环族羧酸芳香族羧酸杂环族羧酸,按分子中羧基的数目,CH3 CH, COOH HOOCCOOH HOOC,COOH HOOCCHCCH, COOH,COOH,一元羧酸,元羧酸,三元羧酸,(2)命名,俗名,HCOOH CH3COOH CHCH, COOH CH3(CH2)16COOH,甲酸乙酸,丁酸,十八酸,蚁酸醋酸,酪酸,硬脂酸,普通命名法,bCH2CHCOOH CH3 CH2C-CHCOOH HOCH CHCH2COOH,H,-甲基丁酸-甲基-戊烯酸-羟基戊酸,121羧酸的分类和命名,(1)分类,按羧基所连烃基的碳架,CH3COOH CH3 CH= CHCOOH,COOH,COOH,CooF,乙酸2-丁烯酸环戊烷甲酸苯甲酸-呋喃甲酸,脂肪族羧酸,脂环族羧酸芳香族羧酸杂环族羧酸,按分子中羧基的数目,CH3 CH, COOH HOOCCOOH HOOC,COOH HOOCCHCCH, COOH,COOH,一元羧酸,元羧酸,三元羧酸,(2)命名,俗名,HCOOH CH3COOH CHCH, COOH CH3(CH2)16COOH,甲酸乙酸,丁酸,十八酸,蚁酸醋酸,酪酸,硬脂酸,普通命名法,bCH2CHCOOH CH3 CH2C-CHCOOH HOCH CHCH2COOH,H,-甲基丁酸-甲基-戊烯酸-羟基戊酸,系统命名法(与醛类似,(a)选含有羧基的最长碳链,不饱和羧酸,选含羧基和不饱和键在内的最长碳链为,主链(母体);,(b)碳链编号时,从羧基的碳原子开始;,(c)其它同烃的命名规则,脂肪族一元羧酸的命名,CH2 CH-CH-COOH普通名称:a,B-二甲基丁酸,系统名称:2,3-二甲基丁酸,CH,BrCHCHOHCOOH,4-溴丁酸,CHCH-COOH,CH-CH=CH-CooH,丙烯酸(败脂酸),2-丁烯酸(巴豆酸),CH3(CH2)5 CHCH2 CH=CH(CH2)COOH,HO,12-羟基-9-十八碳烯酸,脂肪族二元羧酸的命名,选择分子中含有两个羰基的碳原子在内的最长碳,链,作主铂称某二酸,HOOC-CH2-COOH,COOH,乙二酸(草酸),丙二酸(胡萝卜酸,COoH,HOOC,H,HOOC,COOH,富马酸,马来酸,(反丁烯二酸),(顺丁烯二酸,含环羧酸的命名,羧基与环相连:母体为芳烃(或脂环烃)名称+甲酸,COOH,CH COOH,COOH,COOH,COOH,CH3,对甲基苯甲酸,萘乙酸环己烷甲酸反-1,2-环戊烷,二甲酸,羧基与侧链相连:母体为脂肪酸,CH=CHCOOH,CH,COOH,CH3, COOH,CH,COOH,3-苯基丙烯酸,1,2-苯二乙酸,3-环戊基丁酸,122羧酸的物理性质,物态CC为液体C10以上为固体,气味c1C3有刺激性气味C4C有腐败气味,水溶性羧酸能与水形成氢键,甲酸至丁酸与,水互溶,O-H-O-H,R-C,OH-O-H,沸点比相对分子质量相同的醇的沸点高,因为羧,酸分子之间形成两个氢键,缔合成稳定的,聚体,o-H,C-R,例如,CH3CH2OH HCOOH CH3CH2 CH2OH CH3COOH,46,60,bp.78.5,100.7,974,117.9,123羧酸的制法,12.3.1羧酸的工业合成(略),(1)烃的氧化,烷烃的氧化:,CH2Ch,Ch1CH3,醋酸cH3COoH+ HCOOH+CHCH2COOH,12%),(23%),1.015.47MPa,CO+CO2+酯和酮,烃基芳烃的氧化:,(17%),(22%),H,OOH,+320215M+H20,(92%),制备乙酸、苯甲酸的工业方法,