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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第三单元 人工合成有机化合物,专题,3,有机化合物的获得与应用,第一课时 简单有机物的合成,第二课时 有机高分子的合成,第三单元 人工合成有机化合物专题3 有机化合物的获得与应,简单有机物的合成,简单有机物的合成,我们世界上每年合成的近百万种新化合物中约,70%,以上是有机化合物。,我们世界上每年合成的近百万种新化合物中约70%以上是有机化合,近几年化学诺贝尔奖获得者的研究领域,20,世纪,有机合成和金属有机化学领域共获得,10,届诺贝尔化学奖,;,与有机化学有关的诺贝尔奖项中,与有机合成有联系的奖项占到,33,左右,近几年化学诺贝尔奖获得者的研究领域20世纪,有机合成和金属有,一、有机合成,利用,简单、易得,的原料,通过有机反应,生成具有,特定结构,和,功能,的有机化合物的过程。,1,、定义,2,、关键,合成有机物要依据被合成,物质的组成和结构特点,。精心设计并选择合理的,合成方法和合成路线,一、有机合成 利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成,课前复习:,烃类,烷烃,烯烃,炔烃,芳香烃,代表物,特征反应类型,甲烷,乙烯,乙炔,苯,取代反应,加成反应,加成反应,取代反应,加成反应,课前复习:烃类烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物特征反应类型甲烷乙烯乙,类型,醇,醛,酸,酯,代表物,特征反应类型,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,氧化,反应,氧化,反应,酯化,(,取代,),水解反应,(,取代反应,),醇 醛 酸,酯,类型醇醛酸酯代表物 特征反应类型乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯氧化氧化,取代反应:,有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应,CH,4,+ Cl,2,CH,3,Cl+HCl,催化剂,CH,3,COOH + C,2,H,5,OH CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,浓,H,2,SO,4,取代反应: 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代,加成反应:,有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,CH,2,=CHCl,CH,CH + HCl,催化剂,CH,2,=CH,2,+ H,2,O,C,2,H,5,OH,催化剂,加成反应:有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或,2CH,3,CHO+O,2,2CH,3,COOH,催化剂,氧化反应:,乙醇的氧化反应,乙醛的氧化反应,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO +2H,2,O,催化剂,有机反应,有机合成的基石,有机物分子里失去氢原子或得到氧原子的反应,2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂氧化反应:乙,怎样从,乙烯,制备,乙酸乙酯,?设计可能的合成路线,并写出发生反应的化学方程式。,交流与讨论,一般思路:,由原料出发,正向思维,由目标产物出发,逆向思维,原料和目标产物同时出发,双向思维,怎样从乙烯制备乙酸乙酯?设计可能的合成路线,并写出发生反应的,乙烯,(,CH,2,=CH,2,),乙酸乙酯,(,CH,3,COOC,2,H,5,),乙醇,(,CH,3,CH,2,OH,),乙醛,(,CH,3,CHO,),乙酸,(,CH,3,COOH,),合成路线,1,:,乙烯乙酸乙酯乙醇乙醛乙酸合成路线1:,乙烯,(C,2,H,4,),催化剂, H,2,O,乙醇,(C,2,H,6,O),乙醛,(C,2,H,4,O),催化剂,O,2,乙酸,(C,2,H,4,O,2,),催化剂,O,2,乙酸乙酯,(C,4,H,8,O,2,),催化剂,催化剂, O,2,催化剂, O,2,乙烯合成乙酸乙酯路线,乙烯催化剂 H2O乙醇(C2H6O)乙醛催化剂O2乙酸催化,合成路线,2,:,乙烯,(,CH,2,=CH,2,),乙醇,(,CH,3,CH,2,OH,),乙醛,(,CH,3,CHO,),乙酸,(,CH,3,COOH,),乙酸乙酯,(,CH,3,COOC,2,H,5,),催化剂,2CH,2,CH,2,+ O,2,2CH,3,CHO,友情提醒!,合成路线2:乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯催化剂2CH2CH2,合成路线,3,:,乙烯,(CH,2,=CH,2,),乙醇,(,CH,3,CH,2,OH,),乙酸,(,CH,3,COOH,),乙酸乙酯,(,CH,3,COOC,2,H,5,),友情提醒!,CH,2,CH,2,+ O,2,CH,3,COOH,催化剂,合成路线3:乙烯乙醇乙酸乙酸乙酯友情提醒!CH2CH2 +,酯,不饱和烃,醇,醛,羧酸,引入,-OH,引入,-CH,O,引入,-CO,O,H,O,|,-C-,O-,引入,以上三种合成路线中,合成中如何引入常见官能团?,思考,酯不饱和烃醇醛羧酸引入引入引入 O引入 以上三种,3,、有机合成遵循的原则,.,合成路线的,简约性,.,实际生产的,可操作性,.,还要综合考虑,原料来源,、,反应物利用率,、,反应速率,、,设备和技术条件,、,是否有污染物排放,、,生产成本,等问题来选择最佳的合成路线。,3、有机合成遵循的原则.合成路线的简约性,问题解决,若甲酸,(,HCOOH,),、乙酸,(,CH,3,COOH,),、甲醇,(,CH,3,OH,),和乙醇,(,CH,3,CH,2,OH,),在同一体系中发生酯化反应,则理论上能生成几种酯?其中哪些是同分异构体?,甲酸甲酯(,HCOOCH,3,),甲酸乙酯(,HCOOCH,2,CH,3,),乙酸甲酯(,CH,3,COOCH,3,),乙酸乙酯(,CH,3,COOCH,2,CH,3,),同分异构体:,C,3,H,6,O,2,问题解决若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(,思考,CH,3,CH,2,Cl,可以由乙烷、乙烯、乙炔分别反应制得。试设计可能的合成路线,并比较哪中方案更好。,思考 CH3CH2Cl可以由乙烷、乙烯、乙炔分别反应制,1,以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙烯,写出反应的化学方程式。,2NaCl,2H,2,O 2NaOH,H,2,Cl,2,通电,H,2,Cl,2,2H Cl,点燃,CH CH,HCl CH,2,CHCl,练习,催化剂,1以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙烯,写出反应的化学方程式。,(C,6,H,10,O,5,),n,nH,2,O nC,6,H,12,O,6,C,6,H,12,O,6,2CH,3,CH,2,OH,2CO,2,CH,3,CH,2,OH,O,2,CH,3,COOH,H,2,O,CH,3,COOH,CH,3,CH,2,OH,CH,3,COOCH,2,CH,3,H,2,O,酶,酒化酶,醋酸菌,催化剂,2.,写出以淀粉为原料,制备乙酸乙酯的化学方程式(无机试剂自选)。,练习,(C6H10O5)nnH2O n,有机高分子的合成,有机高分子的合成,我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些?,有机高分子,天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质等,合成高分子:,合成纤维、塑料、合成橡胶,我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些? 有机高分子,宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来,宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来,涤纶,尼龙,纺纶纤维织成的防弹衣腈纶,腈纶,涤纶尼龙纺纶纤维织成的防弹衣腈纶腈纶,橡,胶,产,品,橡,思考:有机高分子是如何形成的?,加聚反应:,含有碳碳双键(或碳碳叁键)相对分子质量,小,的化合物分子互相结合成相对分子质量,大,的高分子的反应叫,加成聚合,反应,.,简称,加聚,反应,催化剂,CH,2,CH,2,n,(,聚乙烯,),n,CH,2,=CH,2,思考:有机高分子是如何形成的?加聚反应:含有碳碳双键(或碳碳,C,C,H H,H H,+,C,C,H H,H H,+,C,C,H H,H H,+,CC,H H,H H,CC,H H,H H,CC,H H,H H,乙烯发生加聚反应的过程:,催化剂,一定温度压强,CCH HH H+CCH HH,人工合成有机化合物ppt-苏教版课件,1.,加聚反应的特点:,2.,碳碳叁键、碳氧双键也能发生加聚反应,3.,聚合物相对分子质量为,单体,相对分子质量的,整数倍,双键相连的原子形成长链,,其余看作支链,1.加聚反应的特点:双键相连的原子形成长链,,请写出下列单体发生聚合反应的化学方程式,CH,2,=CHCl,CH,2,=CH,nCH,2,=CH, ,CH,2,CH,n,nCH,2,=CH,Cl, ,CH,2,CH,n,Cl,请写出下列单体发生聚合反应的化学方程式CH2=CHCl,n,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,n,聚乙烯,单体,链节,聚合度,思考:聚乙烯是纯净物还是混合物,?n,值的大小是固定不变的吗?,是混合物,,n,值的大小是可变的,拓展视野,nCH2 CH2 CH2 CH2 n 聚乙烯单体,你能写出下列高聚物的单体吗?,CF,2,CF,2,n,CH,2,C,n,CH,3,COOCH,3,CF,2,CF,2,CH,2,C,COOCH,3,CH,3,你能写出下列高聚物的单体吗?CF2 CF2nCH2,聚乙烯,(PE),产品,保鲜膜,吹塑成型的聚乙烯薄膜,无毒,,化学,稳定性好,,适合做食品和药物的包装材料,单体,:,CH,2,=CH,2, 聚乙烯(PE)产品 保鲜膜吹塑成型的聚乙烯薄膜无毒,化,聚氯乙烯(,PVC,),化学,稳定性,好,耐酸碱腐蚀,使用,温度,不宜超过,60,,,在低温下会,变硬,分为:,软,质塑料和硬质塑料,单体,:,CH,2,=CHCl,聚氯乙烯(PVC)化学稳定性好,耐酸碱腐蚀,使用温度不宜超,聚四氟乙烯,单体:,CF,2,CF,2,具有耐腐蚀性、密封性、电绝缘性和良好的抗老化耐力,应用于性能要求较高的耐腐蚀的管道、泵、阀等,聚四氟乙烯单体:CF2CF2具有耐腐蚀性、密封性、电绝缘,聚苯乙烯,单体:,CH,2,=CH,C,6,H,5,主要用于发泡成型,用作保温、隔热、防震、包装材料及漂浮制品。,聚苯乙烯单体:CH2=CHC6H5主要用于发泡成型,用作保,聚甲基丙烯酸甲酯,(有机玻璃),单体:,CH,2,=C,CH,3,COOCH,3,聚甲基丙烯酸甲酯单体:CH2=CCH3COOCH3,聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯,共同的特点是难降解,易造成,“,白色污染,”,聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯共同的特点是难降解,易造成“白色污,可降解塑料的降解过程,初放时,1,个月,2,个月,2.5,个月,3,个月已消纳,可降解塑料的降解过程初放时1个月2个月2.5个月3个月已消纳,缩聚反应:,单体之间相互形成高分子化合物的同时,还生成,小分子,化合物(如,H,2,O,等)的聚合反应。,拓展视野,O,|,n,HCH +,n ,CH,2, + n,H,2,O,OH,|,催化剂,OH,|, ,n,甲醛 苯酚 酚醛树脂,缩聚反应:单体之间相互形成高分子化合物的同时,还生成小分子化,1,下列物质不属于高分子化合物的是( ),A,油脂,B,聚乙烯,C,聚苯乙烯,D,淀粉,2,现代以石油化工为基础的的三大合成材料是( ),塑料 合成氨 合成盐酸 合成橡胶 合成纤维 合成尿素 合成洗涤剂,A,B,C,D,1下列物质不属于高分子化合物的是( ),3,关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是( ),A,两者都能使溴水褪色,性质相同,B,两者都是纯净物,C,两者的物质状态相同,D,两者的组成元素相同,5,下列塑料的合成,所发生的化学反应不同于另外三种的是( ),A,聚乙烯塑料,B,聚氯乙烯塑料,C,聚苯乙烯塑料,D,酚醛树脂塑料,3关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是( ),凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为一种。将链节的两个半键闭全即为单体。,三、高聚物的单体的判断,凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为一种。将链节的两个半,梦想的力量,当我充满自信地,朝着梦想的方向迈进,并且毫不畏惧地,过着我理想中的生活,成功,会在不期然间忽然降临!,梦想的力量当我充满自信地,朝着梦想的方向迈进并且毫不畏惧地,,1,、聪明出于勤奋,天才在于积累,。,2,、,三更灯火五更鸡,正是男儿读书时。黑发不知勤学早,白首方悔读书迟。,3,、,鸟欲高飞先振翅,人求上进先读书。,4,、勤学如春起之苗,不见其增,日有所长;辍学如磨刀之石,不见其损,日有所亏。,1、聪明出于勤奋,天才在于积累。,
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