第十二单元--第2讲---烃及卤代烃课件

2,2,目 录,36,第,2,讲,烃及卤代烃,考点巧讲,第,2,讲 烃及卤代烃,选修,5,有机化学基础,第2讲 烃及卤代烃选修5有机化学基础,悟剑：课堂精讲,考点巧讲,悟剑：课堂精讲考点巧讲,3,有机化合物的分类及官能团,1.,烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式,单键,C,n,H,2,n,+2,(,n,1),碳碳双键,C,n,H,2,n,(,n,2),碳碳三键,C,n,H,2,n,-2,(,n,2),3有机化合物的分类及官能团1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特,2.,物理性质,(1),甲烷、乙烯、乙炔的物理性质,烃类,颜色,状态,气味,密度,水溶性,甲烷,无色,气态,无味,小于空气,极难溶,乙烯,稍有气味,难溶,乙炔,无味,微溶,2.物理性质烃类颜色状态气味密度水溶性甲烷无色气态无味小于空,(2),脂肪烃物理性质的递变规律,14,升高,增大,小,(2)脂肪烃物理性质的递变规律14升高增大小,3.,化学性质,(1),氧化反应,a.,燃烧,:,均能燃烧,点燃前要先验纯,其燃烧的化学通式为,。,b.,使酸性,KMnO,4,溶液褪色,:,能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,烷烃则不具备此性质。,(2),烷烃的取代反应,a.,取代反应,:,有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。,C,x,H,y,+(,x+,) O,2,x,CO,2,+ H,2,O,烯烃和炔烃,3.化学性质CxHy+(x+) O2,b.,卤代反应,c.,甲烷与氯气的取代反应,反应的化学方程式为,CH,4,+Cl,2,CH,3,Cl+HCl,CH,3,Cl+Cl,2,CH,2,Cl,2,+HCl,CH,2,Cl,2,+Cl,2,CHCl,3,+HCl,CHCl,3,+Cl,2,CCl,4,+HCl,。,光照,卤素单质,1 mol,b.卤代反应c.甲烷与氯气的取代反应光照卤素单质1 mol,(3),烯烃、炔烃的加成反应,a.,加成反应,:,有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。,b.,烯烃、炔烃发生加成反应的化学方程式,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,+HCl CH,3,CH,2,Cl,+H,2,O CH,3,CH,2,OH,(3)烯烃、炔烃的加成反应+Br2 CH2,第十二单元-第2讲-烃及卤代烃课件,(4),烯烃的加聚反应,a.,乙烯的加聚反应,:,。,b.,丙烯的加聚反应,:,。,4.,甲烷、乙烯、乙炔的用途,脂肪烃,用途,甲烷,燃料、化工原料,乙烯,植物生长调节剂、化工原料,乙炔,切割、焊接金属,化工原料,(4)烯烃的加聚反应脂肪烃用途甲烷燃料、化工原料乙烯植物生长,5.,常见反应类型的判断,常见反应类型包括取代反应、加成反应,(,加聚反应,),、氧化反应等。,(1),取代反应。特点,:,有上有下,包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。,(2),加成反应。特点,:,只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键等。,(3),加聚反应全称为加成聚合反应,即通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应的特点外,生成物必是高分子化合物。,5.常见反应类型的判断,1.,判断正误,(,正确的打,“”,错误的打,“”),。,(1),溴水和酸性,KMnO,4,溶液既可除去乙烷中的乙烯而得到纯净的乙烷,也可以鉴别乙烷与乙烯。,(,),(2),乙烯、乙炔在常温常压下可以与,H,2,、,HCl,发生加成反应。,(,),(3),乙烯可作水果的催熟剂。,(,),(4),反应,CH,3,CH,3,+Cl,2,CH,3,CH,2,Cl+HCl,与反应,+HCl CH,3,CH,2,Cl,均为取代反应。,(,),(5),烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高。,(,),(6),将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯。,(,),(7),乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。,(,),答案,1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。答案,(8),甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应。,(,),(9),乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。,(,),(10),甲烷和氯气生成一氯甲烷的反应与苯和硝酸生成硝基苯的反应的反应类型相同。,(,),(11),石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量,;,石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃。,(,),(12),煤的干馏和石油的分馏均属于化学变化。,(,),(13)CH,2,CHCH CH,2,与,Br,2,发生加成反应只生成,BrCH,2,CH CHCH,2,Br,和,两种物质。,(,),答案,(8)甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应。(,2.,按要求填写下列空白,:,(1)CH,3,CH CH,2,+,反应类型,:,。,(2)CH,3,CH CH,2,+Cl,2,+HCl,反应类型,:,。,(3)CH,2,CHCHCH,2,+,反应类型,:,。,(4),+Br,2,反应类型,:,。,(5),反应类型,:,。,Cl,2,加成反应,取代反应,Br,2,加成反应,CH,3,CCH,加成反应,n,CH,2,CHCl,加聚反应,答案,2.按要求填写下列空白:Cl2加成反应取代反应Br2加成反应,苯的同系物芳香烃,1.,苯的结构及性质,(1),苯的结构,苯的同系物芳香烃1.苯的结构及性质,(2),苯的物理性质,颜色,状态,气味,密度,水溶性,熔沸点,毒性,无色,液体,特殊气味,比水小,不溶于水,低,有毒,(3),苯的化学性质,a.,取代反应,与液溴,: +Br,2,+HBr,与浓硝酸,: +HONO,2,+H,2,O,(2)苯的物理性质颜色状态气味密度水溶性熔沸点毒性无色液体特,b.,加成反应,(,与,H,2,): +3H,2,c.,氧化反应,(,与,O,2,):2C,6,H,6,+15O,2,12CO,2,+6H,2,O,2.,苯的同系物,(1),概念,:,苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为,C,n,H,2,n,-6,(,n,6),。,(2),化学性质,(,以甲苯为例,),b.加成反应(与H2): +3H2,a.,氧化反应,能够燃烧,;,甲苯能使酸性,KMnO,4,溶液褪色。,苯的同系物被酸性,KMnO,4,溶液氧化的规律,:,苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性,KMnO,4,氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。,并不是所有苯的同系物都能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,如 就不能,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。,b.,取代反应,(,以甲苯生成,TNT,的反应为例,),+ ,+3H,2,O,a.氧化反应b.取代反应(以甲苯生成TNT的反应为例)+,甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应,这是由甲基对苯环的影响所致。,苯的同系物卤代时,条件不同,取代位置不同,:,苯的同系物在,FeX,3,催化作用下,与,X,2,发生苯环上烷基的邻、对位取代反应,;,在光照条件下,与,X,2,发生烷基上的取代反应,类似烷烃的取代反应。,c.,加成反应,(,以甲苯与氢气的反应为例,),+3H,2,3.,芳香烃的结构特点,(1),苯的氯代物的同分异构体,甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应,这是由甲基对苯环的影响所,苯的一氯代物只有,1,种,:,。,苯的二氯代物有,3,种,:,、 、 。,(2),甲苯的一氯代物有,4,种,:,、 、 、 。,苯的一氯代物只有1种: 。,1.,判断正误,(,正确的打,“”,错误的打,“”),。,(1),苯的二氯代物有三种。,(,),(2),乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键,都能与,H,2,发生加成反应。,(,),(3),某烃的分子式为,C,11,H,16,它不能与溴水反应,但能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有,7,种。,(,),(4),为检测某己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水反应完全,再加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。,(,),答案,1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。答案,(5)C,2,H,2,与 的实验式相同。,(,),(6),苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应。,(,),(7),甲苯苯环上的一个氢原子被含,3,个碳原子的烷基取代,所得产物有,6,种。,(,),答案,(5)C2H2与,2.,现有以下物质,:,甲烷、,苯、,聚乙烯、,苯乙烯、,2-,丁炔、,环己烷、,邻二甲苯。其中既能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,又能使溴水因发生化学反应而褪色的是,(,),。,A.,B.,C. D.,解析：能被酸性高锰酸钾溶液氧化的物质是,苯乙烯、,2-,丁炔、,邻二甲苯,;,能和溴水发生化学反应而使溴水褪色的物质有,苯乙烯、,2-,丁炔。所以既能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,又能使溴水因发生化学反应而褪色的是,苯乙烯、,2-,丁炔,C,项正确。,C,答案,解析,2.现有以下物质:甲烷、苯、聚乙烯、苯乙烯、2-丁,3.,下列叙述中,错误的是,(,),。,A.,可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯, ,B.,苯乙烯在合适的条件下经催化加氢可生成乙基环己烷,C.,乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成,1,2-,二溴乙烷,D.,甲苯与氯气在光照条件下反应主要生成,2,4-,二氯甲苯,答案,D,3.下列叙述中,错误的是()。答案D,4.,现有下列物质,:,乙苯,环己烯,苯乙烯,对二甲苯,叔丁基苯, ,。,回答下列问题,:,(1),能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有,(,填序号,下同,),。,(2),互为同系物的是,。,(3),能使溴的四氯化碳溶液褪色的有,。,(4),写出,被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式,:,。,答案,或,4.现有下列物质:乙苯,环己烯,苯乙烯,对二甲苯,卤代烃,1.,概念,烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为,X,饱和一元卤代烃的通式为,C,n,H,2,n,+1,X,。,2.,物理性质,卤代烃1.概念,3.,化学性质,(1),水解反应,a.,反应条件,:NaOH,水溶液,加热。,b.C,2,H,5,Br,在碱性条件下水解的化学方程式为,。,(2),消去反应,a.,消去反应,:,有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子,(,如,H,2,O,、,HBr,等,),而生成含不饱和键的化合物。,b.,反应条件,:,。,CH,3,CH,2,Br+NaOH CH,3,CH,2,OH+NaBr,NaOH,、乙醇溶液、加热,3.化学性质CH3CH2Br+NaOH C,c.,溴乙烷发生消去反应的化学方程式为,。,d.,两类卤代烃不能发生消去反应,结构特点,实例,与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子,CH,3,Cl,与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子,、,CH,3,CH,2,Br+NaOH +NaBr+H,2,O,c.溴乙烷发生消去反应的化学方程式为,e.,有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。,如,+NaOH +NaCl+H,2,O(,或,+NaCl+H,2,O),f.,型卤代烃,发生消去反应可以生成,如,BrCH,2,CH,2,Br+2NaOH +2NaBr+2H,2,O,e.有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消,4.,卤代烃的水解反应和消去反应的比较,反应类型,取代反应,(,水解反应,),消去反应,反应条件,强碱的水溶液、加热,强碱的醇溶液、加热,断键方式,反应本质,和,通式,卤代烃分子中,X,被溶液中的,OH,所取代,RCH,2,X+NaOH,RCH,2,OH+NaX,相邻的两个碳原子间脱去小分子,HX:,+NaOH,+,NaX+H,2,O,产物特征,引入,OH,生成含,OH,的化合物,消去,HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物,4.卤代烃的水解反应和消去反应的比较反应类型取代反应(水解反,5.,卤代烃在有机合成中的应用,(1),连接烃和烃的衍生物的桥梁,:,烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、酸、酯等,;,醇在加热条件下与卤化氢反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烃。,(2),改变官能团的个数,如,CH,3,CH,2,Br CH,2,BrCH,2,Br,。,(3),改变官能团位置,如,CH,2,BrCH,2,CH,2,CH,3,。,(4),进行官能团保护,如烯烃中的碳碳双键易被氧化,常采用以下两步保护碳碳双键,如,CH,3,CH,2,Br,。,5.卤代烃在有机合成中的应用,1.,下列能发生消去反应且有机产物不止一种的是,(,),。,A.,B.,C. D.CH,3,CH,2,Br,答案,B,1.下列能发生消去反应且有机产物不止一种的是()。答案B,2.,化合物,X,的分子式为,C,5,H,11,Cl,用,NaOH,的醇溶液处理,X,可得分子式为,C,5,H,10,的两种产物,Y,、,Z,Y,、,Z,经催化加氢后都可得到,2-,甲基丁烷。若将化合物,X,用,NaOH,的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是,(,),。,A.CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,OH B.,C.,D.,答案,B,2.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理,3.,现有以下物质,:,CH,3,CH,2,CH,2,Br,CH,3,Br CH,3,CHBrCH,2,CH,3,回答下列问题,:,(1),物质的熔沸点由高到低的顺序是,(,填序号,),。,(2),上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是,。,(3),物质,发生消去反应的条件为,产物有,。,(4),由物质,制取,1,2-,丙二醇经历的反应类型有,。,(5),检验物质,中含有溴元素的试剂有,。,答案,氢氧化钠的醇溶液,加热,CH,2,CH CH,2,CH,3,、,CH,3,CH CHCH,3,、,NaBr,、,H,2,O,消去反应、加成反应、水解反应,氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液,3.现有以下物质:答案氢氧化钠的醇溶液,加,4.,根据下面的反应路线及所给信息填空。,A B,(1)A,的结构简式是,名称是,。,(2),的反应类型是,;,的反应类型是,。,(3),反应,的化学方程式是,。,环己烷,取代反应,加成反应,+2NaOH +2NaBr+2H,2,O,解析,答案,4.根据下面的反应路线及所给信息填空。环己烷取代反应加成反应,解析：由反应,Cl,2,在光照条件下发生取代反应得 可推知,A,为,在,NaOH,的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得,在,Br,2,的,CCl,4,溶液中发生加成反应得,B( ),。 的转化应是在,NaOH,的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。,解析：由反应Cl2在光照条件下发生取代反应得,