有机化学手性碳原子化合物课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学手性碳原子化合物,有机化学手性碳原子化合物,1,含不同手性碳原子化合物的对映异构,含不同手性碳原子化合物的对映异构,2,对映异构,对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象。,对映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同，,只是对平面偏振光的旋转方向,（旋光性能）不同。,在手性环境条件下,，对映体会表现出某些不同的性质，如,反应速度有差异，生理作用的不同等。,分子的手性是对映体存在的,必要和充分条件,。,对映体互为物体与镜象关系的立体异构体。,对映异构体都有旋光性，其中一个是,左旋,的，一个是,右旋,的。所以对映异构体又称为旋光异构体。,对映异构对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对,3,含一个手性碳原子化合物的对映异构,手性碳原子,（或手性中心）,连有四个各不相同基团的碳原子，,用,C*,表示。,含有,一个手性碳原子,的化合物,一定是手性分子,。,它有两种不同的构型，是互为实物与镜象关系的立体异构体，称 为,对映异构体,（简称为对映体）。,含一个手性碳原子化合物的对映异构手性碳原子（或手性中心）,4,含两个手性碳原子化合物的对映异构,一、含两个不同手性碳原子化合物的对映异构,结论：,异构体数目,2,n,=2,2,=4 （n：手性碳原子数目）,对映体数目,2,n 1,=2,（2-1）,=2（对）,含两个手性碳原子化合物的对映异构 一、含,5,二.含两个相同手性碳原子化合物的对映异构,结论：旋光异构体的数目=2,n 1,n为偶数：,内消旋体的数目=2,n,/2 1,，立体异构体总数=2,n,1,+2,n/2,1,n为奇数：,内消旋体的数目=2,(n 1)/2,，,立体异构体总数=2,n 1,二.含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 结论：旋光异,6,三.含三个不同手性碳原子化合物的对映异构,八个旋光异构体、组成四对对映体。,C-2差向异构体,差向异构体：含多个手性碳的两个光活异构体，仅有一个手 性碳原子的构型相反，其余的手性碳构型相同，这两个光活异构体称为差向异构体。,C-2差向异构：由C-2引起的差向异构。（C-2构型相反）,三.含三个不同手性碳原子化合物的对映异构 八个旋光异构,7,3-C 非手性碳,3-C假手性碳,3-C 非手性碳3-C假手性碳,8,有机化学手性碳原子化合物课件,9,即：含手性轴及手性面化合物的对映异构,一、,含手性轴的化合物,不含手性碳原子化合物的对映异构,1.,丙二烯型化合物,中心碳原子两个,键平面正,交,两端碳原子上四个基团，两两处于互为垂直的平面上。,即：含手性轴及手性面化合物的对映异构一、含手性轴的化合物不含,10,当A,B，,分子有手性。,类似物：,无 有,当AB，分子有手性。类似物：无,11,2.联苯型化合物,苯环间碳碳,键旋转受阻，产生位阻构象异构。,当同一环上邻位有不对称取代时（取代基或原子体积较大）,整个分子无对称面、无对称中心,分子有手性。,2.联苯型化合物苯环间碳碳键旋转受阻，产,12,某些原子或基团的半径如下：,当一个苯环对称取代时（即邻位两个取代基相同时），,分子无手性。,某些原子或基团的半径如下：当一个苯环对称取代时（即邻,13,螺旋型分子。,二、含手性面的化合物,末端两苯环不在同平面上。,螺旋型分子。二、含手性面的化合物末端两苯环不在,14,