高中化学34有机合成ppt课件新人教版选修

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CH,3,CH,2,OH+NaX,(4),酯的水解反应,如,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,CH,3,COOH+C,2,H,5,OH,一二知识精要思考探究典题例解迁移应用一、有机合成中常见官能团,一,二,知识精要,思考探究,典题例解,迁移应用,2,.,常见的加成反应中,官能团的引入或转化,(1),烯烃的加成反应,如,CH,2,CH,2,+HX,CH,3,CH,2,X,。,其他如,H,2,O,、,X,2,等均可以与烯烃反应,引入或转化为新的官能团。,(2),炔烃与,X,2,、,HX,、,H,2,O,等的加成反应,如,HC,CH+HCl H,2,CCHCl,。,(3),醛、酮的加成反应,如,CH,3,CHO+H,2,CH,3,CH,2,OH,。,一二知识精要思考探究典题例解迁移应用2.常见的加成反应中,官,一,二,知识精要,思考探究,典题例解,迁移应用,3,.,氧化反应中,官能团的引入或转化,(1),烯烃的氧化反应,如,2CH,2,CH,2,+O,2,2CH,3,CHO,。,(2),含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化,如,被,KMnO,4,酸性溶液氧化,为,。,(3),醇的催化氧化反应,如,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,。,(4),醛的氧化反应,如,2CH,3,CHO+O,2,2CH,3,COOH,、,CH,3,CHO+2Cu(OH),2,+NaOH CH,3,COONa+Cu,2,O+3H,2,O,。,一二知识精要思考探究典题例解迁移应用3.氧化反应中,官能团的,一,二,知识精要,思考探究,典题例解,迁移应用,4,.,消去反应中,官能团的引入或转化,(1),卤代烃的消去反应,:+NaOH CH,2,CHCH,3,+NaCl+H,2,O,CH,2,ClCH,2,Cl+2NaOH CH,CH+2NaCl+2H,2,O,(2),醇的消去反应,:CH,3,CH,2,OH,CH,2,CH,2,+H,2,O,一二知识精要思考探究典题例解迁移应用4.消去反应中,官能团的,一,二,知识精要,思考探究,典题例解,迁移应用,(1),试写出,2-,丁醇消去羟基后形成有机化合物的结构简式并用系统命名法为其命名。,(2),醇中羟基的位置与羟基被氧化后的官能团之间有什么关系,?,(3),以乙烯为起始物的官能团的转化有哪些,?,答案,:,(1)CH,2,CHCH,2,CH,3,1-,丁烯,;CH,3,CH CHCH,3,2-,丁烯。,(2),与醇羟基相连的碳原子上含有,2,个氢原子时,醇被氧化成醛,;,与醇羟基相连的碳原子上含有,1,个氢原子时,醇被氧化成酮,;,与醇羟基相连的碳原子上没有氢原子时,醇不能被氧化。,(3),如图。,(,反应条件略,),一二知识精要思考探究典题例解迁移应用(1)试写出2-丁醇消去,一,二,知识精要,思考探究,典题例解,迁移应用,【例,1,】,以,为原料,并辅以,Br,2,等其他试剂制取,设计一种方案,写出有关反应的化学方程式,并注明反应条件,(,注,:,已知碳链末端的羟基能转化为羧基,),。,解析,:,原料为,要引入,COOH,从提示的信息可知,只有,碳链末端的,OH(,即,CH,2,OH),可氧化成,COOH,所以首先要考虑在,上引入,OH,。引入,OH,的方法,:,转化成卤代烃,卤代烃水解。,与,H,2,O,加成,但与,H,2,O,加成产物不唯一,故采用,法。,一二知识精要思考探究典题例解迁移应用【例1】以,一,二,知识精要,思考探究,典题例解,迁移应用,一二知识精要思考探究典题例解迁移应用,一,二,知识精要,思考探究,典题例解,迁移应用,一二知识精要思考探究典题例解迁移应用,一,二,知识精要,思考探究,典题例解,迁移应用,有机化合物分子中能引进卤素原子的反应是,(,),A.,消去反应,B.,酯化反应,C.,水解反应,D.,取代反应,答案,:,D,一二知识精要思考探究典题例解迁移应用有机化合物分子中能引进卤,一,二,知识精要,典题例解,迁移应用,二、重要的有机物类别间的相互衍生关系,一二知识精要典题例解迁移应用二、重要的有机物类别间的相互衍生,一,二,知识精要,【例,2,】,化合物,H,是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成,:,已知,:RCH CH,2,RCH,2,CH,2,OH(B,2,H,6,为乙硼烷,),请回答下列问题。,(1)11.2 L(,标准状况,),的烃,A(,气态,),在氧气中充分燃烧可以产生,88 g CO,2,和,45 g H,2,O,。,A,的分子式是,。,(2)B,和,C,均为一氯代烃,它们的名称,(,按系统命名法,),分别为,。,(3),在催化剂存在的条件下,1 mol F,与,2 mol H,2,反应,生成,3-,苯基,-1-,丙醇。,F,的结构简式是,。,(4),反应,的反应类型是,。,(5),反应,的化学方程式为,。,(6),写出所有与,G,具有相同官能团的,G,的芳香类同分异构体的结构简式,:,。,典题例解,迁移应用,一二知识精要【例2】化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用,一,二,知识精要,典题例解,迁移应用,解析,:,(1)88,g,CO,2,即,2,mol,CO,2,45,g,H,2,O,即,2.5,mol,H,2,O,标准状况下,11.2,L,烃的物质的量为,0.5,mol,所以烃,A,分子中含碳原子数为,4,氢原子数为,10,则烃,A,的分子式为,C,4,H,10,。,(2)C,4,H,10,存在正丁烷和异丁烷两种结构,但从框图上看,A,与,Cl,2,光照取代时有两种产物,且在,NaOH,醇溶液作用下的产物只有一种,则只能是异丁烷。取代后的产物为,2,-,甲基,-,1,-,氯丙烷和,2,-,甲基,-,2,-,氯丙烷。,(3)F,可以与新制的,Cu(OH),2,反应,故应含有醛基,1,mol,F,与,2,mol,H,2,反应,则,F,中应含有碳碳双键。从生成的产物,3,-,苯,基,-,1,-,丙醇分析,F,的结构简式为,。,(4),反应,为卤代烃在醇溶液中的消去反应。,(5)F,被新制的,Cu(OH),2,氧化成羧酸,D,至,E,与信息相同的,条件,则类比可不难得出,E,的结构为,。,E,与,G,在浓硫酸并加热条件下可以发生酯化反应。,(6)G,中含有的官能团有碳碳双键和羧基,可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。,一二知识精要典题例解迁移应用解析:(1)88 g CO2,即,一,二,知识精要,典题例解,迁移应用,答案,:,(1)C,4,H,10,(2)2-,甲基,-1-,氯丙烷、,2-,甲基,-2-,氯丙烷,(3),(4),消去反应,一二知识精要典题例解迁移应用答案:(1)C4H10,一,二,知识精要,典题例解,迁移应用,一二知识精要典题例解迁移应用,一,二,知识精要,典题例解,迁移应用,有以下一系列反应,最终产物为草酸。,已知,B,的相对分子质量比,A,的大,79,请推测用字母代表的化合物的结构简式。,A,B,C,D,E,F,。,解析,:,本题可根据逆合成分析法来分析,具体思路如下,:,分析最终产物中的官能团,根据官能团的引入方法依次确定中间体最终确定原料,正推进行验证,一二知识精要典题例解迁移应用有以下一系列反应,最终产物为草酸,一,二,知识精要,典题例解,迁移应用,结合反应条件知,A ,碳的骨架未变,AF,均含,2,个,C,。由,M,r,(B)=,M,r,(A)+79,知,A,中一个,H,被一个,Br,取代,A,为乙烷,结合反应条件及有机物转化规律逆推得各物质间的转化过程如下,:,一二知识精要典题例解迁移应用结合反应条件知A,一,二,知识精要,典题例解,迁移应用,答案,:,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,Br,CH,2,CH,2,一二知识精要典题例解迁移应用答案:CH3CH3CH3CH2,知识链接,案例探究,有机合成题的解题技巧,解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物,带有何种官能团,然后结合所学过的知识或题中所给信息,寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法,尽快找出合成目标有机物的关键点和突破口,其基本方法有,:,1,.,正向合成法,此法采用正向思维,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向产物,其思维程序是,:,原料,中间产物,产品。,2,.,逆向合成法,此法采用逆向思维,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是,:,产品,中间产物,原料。,3,.,综合比较法,综合分析合成途径,正向、逆向结合,得出最佳合成路线。,知识链接案例探究有机合成题的解题技巧,知识链接,案例探究,高分子化合物,H,可以作为复合材料玻璃钢的基体。以下为合成该化合物的经过。,试回答下列问题,:,(1),写出下列反应的反应类型,:,。,(2),写出下列物质的名称,:,E:,F:,。,(3),反应,是与,HCl,加成,反应,是氧化反应,在反应,中,设计反应,这一步的目的是,。,(4),写出反应,的化学方程式,:,。,知识链接案例探究高分子化合物H可以作为复合材料玻璃钢的基体。,知识链接,案例探究,解析,:,由题意可知,E,为,CH,2,BrCH,2,Br,F,为,A,为,B,为,C,为,D,为,为了,“,保护,”,碳碳双键,在,A,氧化前先和,HCl,加成生成,B,氧化了,B,之后再消去,HCl,重新得到碳碳双键。,答案,:,(1),取代反应消去反应,(2)1,2-,二溴乙烷乙二醇,(3),防止,A,分子中的碳碳双键被氧化,(4)+3NaOH,+NaCl+3H,2,O,知识链接案例探究解析:由题意可知,E为CH2BrCH2Br,