第二章分类及命名课件

单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学,单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2020/9/14,#,第二章 有机化合物的分类及命名,第一节,分类方法,2.1,有机化合物的分类,2.1.1,按分子中碳原子的骨架分类,(1),开链化合物：碳原子相互连接成链状的化合物。,丙烷、丙烯、有支键的化合物也属于开键化合物。,(2)碳环化合物：碳原子相互连接成环状的化合物。,A：脂环族化合物：性质与脂肪族化合物相似。,B：芳香族化合物：,同平面环闭共轭体系。,(3)杂环化合物：,碳原子和其它原子(O、S、N),组成环。,2.,按官能团,(,或特征化学键,),不同分类,官能团,:,是指有机物分子结构中最能代表该类化合物主要性质的原子或基团.,按分子中含的官能团对化合物进行分类，有相同官能团的化合物分为一类，如,含羧基-COOH的为羧酸，含-NH2氨基的为胺,一些主要的官能团如表,21,所示,.,*,这个表的顺序要记牢，命名时要用到，常称为官能团优先顺序表,*在教科书中，一般是把这两种分类方法结合，先按碳价分类，再按官能团分为若干系列。,第二节,命名方法,命名是有机化学的基本内容，对常见有机物能顺利命名，给出名称能写出结构是学习有机化学的基本要求，也是学好有机化学的基础。,学好有机化学的命名方法，先是掌握有机化合物的命名原则和基本方法，在后面的学习中巩固，完善。,有机化合物的命名方法主要根据国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC)公布的有机化学命名法和有机化合物IUPAC命名指南和中国化学会依据有机化学命名法的原则，结合我国文字的特点推荐了有机化学命名原则。,2.2.1,化学介词、基和表示链结构的形容词,1 化学介词,化学介词是化学物命名时表示化合物结构组分结合关系的连缀词，普遍用于各种命名方法中。在化合物的命名和结构关系不会混淆时，介词可以省略或放在括号中。常用的 介词有,化、代、合、聚、缩、并、杂、联八个,2,.基,一个基:从化合物上去掉一个,单价的原子或基团,后剩下的,部分,用 R 表示.,亚基,:从化合物去掉两个,单价或一个双价的原子或基团，,剩,余,的,部分为亚基,。,次,基,:从化合物去掉三个,单价的原子或基团，,剩,余,的,部分为次基，命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构，见39,3 表示链结构的形容词,“正”,:直链烃和官能团取代直链烃末端上氢原子所得的化合物都可用“正”字表示碳链结构。,“异”,直链结构一末端带有两个甲基的特定结构。如,“新”,专指具有叔丁基结构的五、六个碳原子的链烃或其衍生物。如,伯、仲、叔、季,表示链结构或碳原子不同取代,程度的形容词,:,分子中碳原子分别连有一个、二个、三个和四个烃基的碳原子,称为伯、仲、叔、季碳原子。或称为,1 2 3 4,碳原子,2.2.,2.,命名法概述,1,普通命名法,普通命名法：,十碳以内用：,甲、乙、丙、丁、戊、庚、辛、壬、癸,表示碳原子的数目，十碳以上则以中文数字表示碳原子数目。十碳以上则以中文数字表示碳原子数目。用表示链结构的形容词表示碳链的结构，加上化合物的类名。,醇的普通命名法：,烃基名醇,(,省去基字,),。,取代基的位置常用,a,、,b,、,g,、,d,、,w,等希腊字母标明,。,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,-OH (CH,3,),2,CHCH,2,-OH (CH,3,),3,C-OH,正丁醇,(n-,丁醇,),异,丁醇,(iso-),叔丁醇,(t-,丁醇,),CH,3,CHCH,2,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,-OH -CH,2,-OH,OHCl,仲丁醇,g,-,氯丙醇,苯甲醇,(,苄醇,),Benzyl alcohol,甲醇衍生物命名法：,(C,6,H,5,),3,C-OH,三苯基甲醇,卤代烃的普通命名,简单卤代烃的命名：烃基名卤素名。例：,胺,的,命名,简单胺的命名,：,烃基名胺,(,按优先次序由小到大排列不同取代基,),。,CH,3,NH,2,CH,3,-NH-CH(CH,3,),2,CH,3,-N-C,2,H,5,甲胺,甲基异丙基胺,甲乙环丁胺,(C,2,H,5,),3,N,三乙胺,结构简单的醚用习惯命名法,：“,某基某基醚,”。单醚一般省略“二”字。混醚按,先小后大,，,先芳基后脂基,排列烃基。,醚的命名,:,(,二,)乙醚,diethyl ether or ethyl ether,CH,2,=CHCH,2,-O-CCH,烯丙基乙炔基醚,CH,2,=CH-O-CH=CH,2,二乙烯醚,C,2,H,5,-O-C,2,H,5,酮的普通命名法,是按照羰基所连接的两个烃基命名。,2,衍生物命名法,衍生物命名法适用于简单化合物，它是把各类化合物中碳数最少的成员看做母体，其它成员看成衍生物。,烷烃衍生物命名法是以甲烷为母体，选择取代基最多的碳为母体碳原子。,例如,:,烯烃和炔烃的,衍生物命名法,烯烃以乙烯为母体，炔烃以乙炔为母体。将其它的烯、炔看作乙烯或乙炔的衍生物。,3,俗名（通常根据来源命名）,第三节,系统命名法,1.,基本方法,选主要官能团：按表2-1中官能团排列顺序选择化合物中的主要官能团。,例如：,2.,定主链位次,选择含有主要官能团、,含取代基最多的最长的碳链,做主链,从靠近官能团的一端开始给主链编号，,主链的编号,:,遵循“,最低系列原则”,使取代基的位次最小,其次是使较不优先(注:按次序规则排列)的取代基的位次最小.,确定取代基列出顺序：把取代基的位次、个数和名称依次写在母体名称之前.如果主链上连有多个取代基,相同的取代基应合并,不同的取代基按,次序规则,排列,较优先的取代基后列出.,写出全称,（,1,）取代基按其第一个原子的原子序数大小排列，原子序数大者为“较优”基团；若为同位素，则质量高者为“较优”基团。,I Br Cl S P F O N C D H,次序规则,例如,：,Br,Cl CH,3,H,（,2,）如果两个基团的,第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，,以次类推，直至比较出“较优”基团为止。,例如：,（,C H H,）（,H H H,）,CH,2,CH,3,CH,3,CH(CH,3,),2,CH,2,CH,3,（,C C H,）（,C H H,）,（,C C C,）（,C C H,）,C(CH,3,),3,CH(CH,3,),2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,2,CH,3,（,C H H,）（,H H H,）,（,3,）当基团含有重键时，可以把其看作是以单键与两个或三个该原子相连。,2.,烃的命名,分为三步,：,一选二编三配基,。,1.,选母体,：碳链最长，取代最多,2.,编号,：位次最低,(,最低系列原则,),3.,配基,：先小后大,(,优先基团后列出,),同基合并,在英文命名中，取代基按词首的字母排列顺序先后列出,关键是如何确定主链和处理取代基的位置,1 开链烷烃,例,1 CH,3,-,CH,2,CH,2,-CH-CH,2,-CH-CH,2,-CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,辛烷,3,-,甲基,-,5-,乙基,母体名,基名,连字符,读作：位,取代基位次,例,2 CH,3,-CH,2,-CHCH-CH,2,-CH,3,CH,3,-CH CH-CH,3,CH,3,CH,3,2,5-,二甲基,-3,4-,二乙基己烷,例,3 CH,3,-CH-CH,2,CHCHCH,3,CH,3,CH CH,3,CH,3,CH,3,2,5-,二甲基,-3-,异丙基己烷,2,5-,二甲基,-4-,异丙基己烷,1,2,3,5,6,1,2,3,5,8,1,2,6,5,4,2,5-2,甲基,3,4-2,乙基己烷,2,5-,甲基,-3,4,二乙基己烷,辛烷,3-,甲基,-3-,乙基,-5-,丙基,-4-,异丙基,CH,3,CH,3,-CH,CH,3,CH,3,-,CH,2,-,CH,2,CHCHCCH,2,-CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,主要烷基的优先顺序：异丙基,丙基,乙基,甲基,3-,e,thyl-4-,i,sopropyl-3-,m,ethyl-5-,p,ropyloctane,2,烯烃和炔烃的,系统命名法,烯烃和炔烃与烷烃的系统命名规则类似。,要选择含有C=C或CC的最长碳链为主链；,编号从最距离双键或三键最近的一端开始，并用阿位伯数字表示双键的位置。例：,*分子中同时含有双键和参键时，先叫烯后叫炔，编号要使双键和参键的位次和最小。,若双键、三键处于相同的位次供选择时，优先给双键以最低编号。,3,单环环烃的命名 包括单环烷烃、单环烯烃、单环炔烃，命名方法与开链烃相同，只是,在相应的烃名前加“环”字,4,桥环烷烃的命名,两环共用两个或更多个碳原子的叫做桥环化合物。,固定格式：双环a.b.c某烷 (abc),先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次：,5 螺环烷烃的命名,两环共用一个碳原子双环化合物的叫做螺环化合物；,固定格式：螺a.b某烷 (ab),先找螺原子，编号从与螺原子相连的碳开始，沿小环编到大环。例：,异构：侧链长短、取代基在苯环上的相对位置。,（1）侧链,R,简单：一般以苯环为母体，,R,作取代基，“某烃基苯”,6 单环芳烃命名,（3）二元取代：邻（,o）、,间（,m,）、,对（,p,）,（2）侧链,R,较复杂或含有不饱和键，一般以苯环作取代基,编号从最简基开始,，并使位置数目总和最小,.,1-,甲基,-5-,丁基,-2-,异丙基苯,1,2,3,5,“,较优基团,”后列出,.,或,:,5-,丁基,-2-,异丙基甲苯,3,烃类衍生物的命名,单官能团化合物,卤代烃：在所有的化合物中，卤原子仅为取代基，而不为母体。,硝基化合物：在所有的化合物中，硝基仅为取代基，而不为母体。,胺：氨基看成是取代基，以烃为母体。,对,-,甲氨基苯磺酸,2,2,4-,三甲基,-3-,氨基戊烷,如果在主链同等位次上同时有氨基和其他取代基，则要按照“优先次序”由小到大原则对碳链编号。,CH,3,HN-,-SO,3,H,CH,3,-CH,-,CHCCH,3,CH,3,CH,3,CH,3,NH,2,CH,3,-CH,-,CHCHCH-CH,3,CH,3,Cl,N(CH,3,),2,2-,甲基,-5-,二甲氨基,-4-,氯己烷,1,2,4,5,6,选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的位置最小编号，称为某醇。,例如,：,醇的系统命名法,多元醇的命名，要选择含,-,OH,尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明。,例如：,酚,的命名,羟基直接与芳香环相连的化合物叫,酚,。通式：,Ar,-,OH,。,一般,以酚作母体,。有时,以芳环作母体,酚羟基作取代基。,间,-,甲苯酚,3-,甲苯酚,1-,萘酚,(a-,萘酚,),2,4,6-,三硝基苯酚,(苦味酸),OH,CH,3,OH,OH,NO,2,O,2,N,NO,2,结构简单的醚用习惯命名法,：“,某基某基醚,”。单醚一般省略“二”字。混醚按,先小后大,，,先芳基后脂基,排列烃基。,醚的命名,:,(,二,)乙醚,diethyl ether or ethyl ether,CH,2,=CHCH,2,-O-CCH,烯丙基乙炔基醚,CH,2,=CH-O-CH=CH,2,二乙烯醚,C,2,H,5,-O-C,2,H,5,结构,复杂的醚可用系统命名法,：将醚键所连接的,2,个烃基中碳链较长的烃基作母体，称“,某烃氧基某烃,”。,2-,甲氧基,戊烷,4-,甲氧基,甲苯,CH,3,-CH-CH,2,CH,2,CH,3,OCH,3,C,H,3,O,C,H,3,醛酮的命名,脂肪族醛酮,的命名，要选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始编号，在名称中要注明羰基的位置；例如：,脂环酮,的羰基在环内称为环酮，在环外作取代基；例如：,芳香族醛酮,将芳环作取代基。例如：,常见的羧酸常用俗名。,COOH,苯甲酸,(,安息香酸,),甲酸,(蚁酸)乙酸(醋酸),H,COOH,CH,3,COOH,脂肪族和芳香族羧酸均以脂肪酸作母体命名,。,酸的,命名,：,羧酸的系统命名法与醛相似。对于简单的脂肪酸也常用,a,、,b,、,g,等希腊字母表示取代基的位次；,羧基永远作为,C-1,。,CH,3,CH,3,-CH,2,-CH-CH,2,-CO,2,H,5 4 3 21,g b a,3-,甲基戊酸,b-,甲基戊酸,CH,3,Br-CH,2,-,CH,2,-,CH-CO,2,H,4 3 2 1,g b a,2-,甲基,-4-,溴丁酸,a,-,甲基,-,g,-,溴丁酸,CH=CH-COOH,3-,苯基丙烯酸,(,肉桂酸,),b-,苯基丙烯酸,CH,3,COOH,顺,-4-,甲基环己基甲酸,HOOC COOH,1,4-,环己烷二甲酸,CO,2,H CO,2,H,1,8-,萘二甲酸,酰卤和酰胺,:,根据相应的酰基命名,.,乙酰氯,环己烷甲酰氯,对苯二甲酰二氯,N-,乙基,丁二酰亚胺,邻苯二甲酰胺,-,己内酰胺,二、羧酸衍生物的命名,酸酐,相应酸名,+,酐,丙,(,酸,),酐,乙酸苯甲酸酐,邻苯二甲酸酐,酯,氯乙酸异戊酯,丁炔二酸二乙酯,-,萘甲酸乙烯酯,酸名,+,醇母体名,+,酯,混合官能团化合物,当分子上连有多个官能团时,按官能团的优先次序排列,最优先的官能团作为母体官能团,其它的官能团则作为取代基,.,命名时首先应使母体官能团的位次编号最小,其次是使取代基的编号之和最小,(,即最低系列原则,).,经常,不断地学习,你就什么都知道。你知道得越多,你就越有,力量,Study Constantly,And You Will Know Everything.The More You Know,The More Powerful You Will,Be,写,在最后,谢谢你的到来,学习并没有结束，希望大家继续努力,Learning Is Not Over.I Hope You Will Continue To Work Hard,演讲人：,XXXXXX,时 间：,XX,年,XX,月,XX,日,