硝基化合物和烃课件_002

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,硝基化合物和胺,学习要求,学习内容,硝基化合物,胺,重氮和偶氮化合物,分子重排,硝基化合物和胺,1,学习要求,1.掌握硝基化合物、胺的命名和结构;,2.了解硝基化合物、胺的物性及胺的光谱性质;,3掌握硝基化合物、胺的化学性质;,4掌握硝基化合物、胺的制备;,5.了解苯炔的形成和结构;,6掌握芳香族重氮化反应及其重氮盐的性质;,7.了解染料与有机化合物分子结构的关系,8.了解重排反应的类型,理解亲核重排反应,学习要求,2,硝基化合物,分类,二、结构,三、命名,四、物理性质,五、化学性质,六、硝基化合物的制备,硝基化合物,3,硝基化合物,分子中含有N2官能团的化合物统称为硝基化合物。,硝基化合物可看成是烃分子中的一个或几个氢原子被,硝基取代的结果。,、分类,脂肪族硝基化合物,如:CH3NO,按烃基不同,芳香族硝基化合物,如:,硝基化合物,按硝基数目,多硝基化合物,如:Q、,NO,(Trinitrotoluene),NO2,1硝基化合物,如:1-硝基丁烷,按硝基所连碳原子类型了2硝基化合物,如:2硝基丁烷,3硝基化合物,如:2-甲基2-硝基丙烷1,硝基化合物,4,结构,硝基化合物的构造式为:,电子衍射法证明:硝基中两个氮氧键的键长是完全相,同的。如:CH3NO2分子中的两个N0键的键长均为,0.122mm。其原因在于,硝基中,氮原子和两个氧原子上的p轨道相互重叠,形成,包括0、N、O三个原子在内的大丌键,由于键长的平均化,硝基中,的两个氧原子是等同的,可用共,或,R,振结构表示如下:,R-N,R,1.22m,结构,5,、命名以硝基作为取代基,烃为母体。,CH3CHCH3,Hc-NQ,2-硝基丙烷,对硝基甲苯,间二硝基苯,四、物理性质,(1)硝基化合物的偶极矩较大,(2)沸点比相应的卤代烃高。,(3)多硝基化合物具有爆炸性。,(4)液体硝基化合物是良好的有机溶剂。,(5)有毒。,(6)比重大于1。,、命名以硝基作为取代基,烃为母体。,6,多硝基化合物受热易分解而发生爆炸,如:T炸药、,2,4,6-三硝基苯酚(俗称:苦味酸),但有的多硝基化合物具有类似天然縻香的香气,而被,用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如:,CH,NO,ON,COCH,NO2,(CH3C,(CH3C,OCH,NO,C(CH),二甲苯麝香,葵子麝香,酮麝香,多硝基化合物受热易分解而发生爆炸,如:T炸药、,7,五、硝基化合物的化学性质,(一)、a-H的活泼性,1.互变异构与酸性,2.a-H缩合反应,3、与亚硝酸的反应,二)、还原反应,(三)、硝基对苯环的影响,1.对酚、芳酸的酸性及芳胺碱性的影响,2.对芳卤的影响,3.对甲基的影响,五、硝基化合物的化学性质,8,(一)、a-H的活泼性,1.互变异构与酸性,具有-H的硝基化合物,可与强碱作用生成可溶于水的盐。,R-CH=-NO2+NaOH-R-CH-NO2 Na*+Ho,硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷的pKa值分别为:10.2、8.5、7.8,这是因为具有aH的硝基化合物存在,T-超共轭效应,导致发生互变异构现象的结果:,oH,R-CH-,R-CH,Ho,硝基式,假酸式,(一)、a-H的活泼性,9,用共振论的观点,可解释为硝基化合物的共轭碱可以,被共振所稳定。,R-CHN,R-CH,显然,不含q-H的3硝基化合物就不能与碱作用,2.a-H的缩合反应,与羟醛缩合、Claisen缩合反应类似,C6H5CHO CINO,OH,C6HsCH=CHNO,C6HsCOOGHs cHNO,C2H50-CHsCOCHNO,+GHOH,用共振论的观点,可解释为硝基化合物的共轭碱可以,10,硝基化合物和烃课件_002,11,硝基化合物和烃课件_002,12,硝基化合物和烃课件_002,13,硝基化合物和烃课件_002,14,硝基化合物和烃课件_002,15,硝基化合物和烃课件_002,16,硝基化合物和烃课件_002,17,硝基化合物和烃课件_002,18,硝基化合物和烃课件_002,19,硝基化合物和烃课件_002,20,硝基化合物和烃课件_002,21,硝基化合物和烃课件_002,22,硝基化合物和烃课件_002,23,硝基化合物和烃课件_002,24,硝基化合物和烃课件_002,25,硝基化合物和烃课件_002,26,硝基化合物和烃课件_002,27,硝基化合物和烃课件_002,28,硝基化合物和烃课件_002,29,硝基化合物和烃课件_002,30,硝基化合物和烃课件_002,31,硝基化合物和烃课件_002,32,硝基化合物和烃课件_002,33,硝基化合物和烃课件_002,34,硝基化合物和烃课件_002,35,硝基化合物和烃课件_002,36,硝基化合物和烃课件_002,37,硝基化合物和烃课件_002,38,硝基化合物和烃课件_002,39,硝基化合物和烃课件_002,40,硝基化合物和烃课件_002,41,硝基化合物和烃课件_002,42,硝基化合物和烃课件_002,43,硝基化合物和烃课件_002,44,硝基化合物和烃课件_002,45,硝基化合物和烃课件_002,46,硝基化合物和烃课件_002,47,硝基化合物和烃课件_002,48,硝基化合物和烃课件_002,49,硝基化合物和烃课件_002,50,硝基化合物和烃课件_002,51,硝基化合物和烃课件_002,52,硝基化合物和烃课件_002,53,硝基化合物和烃课件_002,54,硝基化合物和烃课件_002,55,硝基化合物和烃课件_002,56,硝基化合物和烃课件_002,57,硝基化合物和烃课件_002,58,硝基化合物和烃课件_002,59,硝基化合物和烃课件_002,60,硝基化合物和烃课件_002,61,硝基化合物和烃课件_002,62,硝基化合物和烃课件_002,63,硝基化合物和烃课件_002,64,硝基化合物和烃课件_002,65,硝基化合物和烃课件_002,66,硝基化合物和烃课件_002,67,硝基化合物和烃课件_002,68,硝基化合物和烃课件_002,69,硝基化合物和烃课件_002,70,硝基化合物和烃课件_002,71,硝基化合物和烃课件_002,72,硝基化合物和烃课件_002,73,硝基化合物和烃课件_002,74,