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专题能力能力训练13有机有机化学基化学基础(选修修)专题知识脉络能力目标解读热点考题诠释2专题知识脉络能力目标解读热点考题诠释3专题知识脉络能力目标解读热点考题诠释4专题知识脉络能力目标解读热点考题诠释121.(2015课标全国)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:5专题知识脉络能力目标解读热点考题诠释12回答下列问题:(1)A的名称是,B含有的官能团是。(2)的反应类型是,的反应类型是。(3)C和D的结构简式分别为、。(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。6专题知识脉络能力目标解读热点考题诠释127专题知识脉络能力目标解读热点考题诠释128专题知识脉络能力目标解读热点考题诠释129专题知识脉络能力目标解读热点考题诠释1210专题知识脉络能力目标解读热点考题诠释122.(2015课标全国)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质11专题知识脉络能力目标解读热点考题诠释12回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为;若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为(填标号)。a.48b.58c.76d.12212专题知识脉络能力目标解读热点考题诠释12(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪13专题知识脉络能力目标解读热点考题诠释1214专题知识脉络能力目标解读热点考题诠释1215专题知识脉络能力目标解读热点考题诠释1216专题知识脉络能力目标解读热点考题诠释1217专题知识脉络能力目标解读热点考题诠释1218命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四官能团与有机物的性质有关有机物性质分析的思维路径19命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四问题探究常见官能团的结构与性质有哪些?20命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四21命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四22命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四例1(2014广东理综)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列关于化合物的说法中,正确的是。A.遇FeCl3溶液可能显紫色B.可能发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代反应和加成反应D.1mol化合物最多能与2molNaOH反应23命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四24命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四分析推理(1)怎样通过有机物的结构推断出有机物的性质?首先看选项,然后根据选项中的性质判断结构中是否含有相应的官能团。如(1)A选项中使FeCl3溶液显紫色,找到结构中含有酚羟基,正确;B选项中银镜反应,结构中找不到醛基,错误;C选项中与溴发生取代反应,结构中能找到苯酚(与溴水发生取代)、苯环(与液溴在FeBr3作催化剂时发生取代)、CH2(与溴蒸气光照发生取代),与溴发生加成反应,结构中能找到碳碳双键,正确。(2)推断有机物消耗NaOH的物质的量应注意哪些事项?除了注意羧基、酚羟基与NaOH反应外,还应注意酯基水解后生成的羧基及酚羟基也能与氢氧化钠反应。化合物中含有2mol酚羟基和1mol酯基,最多消耗3molNaOH,D选项错误。25命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四(3)哪些官能团可与氢气发生加成反应?凡是含有碳碳双键、碳氧双键(羧基和酯基上的碳氧双键除外)或苯环均能与氢气发生加成反应,1mol双键消耗1molH2、1mol苯环消耗3molH2。1mol化合物中含有1mol苯环、1mol碳碳双键,总共能与4molH2发生加成。答案:(1)AC(2)C9H10426命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四对点训练1(2015湖北模拟)莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中,下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()A.两种酸遇三氯化铁溶液都显色B.两种酸都能与溴水反应C.莽草酸分子与鞣酸分子中所含官能团相同D.等物质的量的两种酸与氢氧化钠反应消耗的氢氧化钠物质的量相同 答案解析解析关闭从两种物质结构可以看出:莽草酸中含羧基、醇羟基和碳碳双键;鞣酸中含羧基、酚羟基,C项错误;只有含酚羟基的物质遇三氯化铁溶液才显色,A项错误;莽草酸分子中存在碳碳双键,鞣酸分子中存在酚羟基,因而两者均能与溴水反应,莽草酸发生加成反应,鞣酸发生取代反应,B项正确;只有羧基和酚羟基才与氢氧化钠反应,因而两者消耗氢氧化钠的物质的量之比为14,D项错误。答案解析关闭B27命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四有机反应类型有关反应类型分析的思维路径28命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四问题探究推断反应类型有哪些常用的方法?(1)由官能团转化推断反应类型,特别是推断题中所给信息的反应类型时,我们一定要从断键、成键的角度分析各反应类型的特点:如取代反应的特点是“有上有下或断一下一上一”(断了一个化学键,下来一个原子或原子团,上去一个原子或原子团);加成反应的特点是“只上不下或断一加二,从哪里断从哪里加”;消去反应的特点是“只下不上”。(2)由反应条件推断反应类型:在NaOH水溶液的条件下,除羧酸、酚发生的是中和反应外,其他均是取代反应,如卤代烃的水解、酯的水解。在NaOH醇溶液的条件下,卤代烃发生的是消去反应。29命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四在浓硫酸作催化剂的条件下,除醇生成烯是消去反应外,其他大多数是取代反应,如醇变醚、苯的硝化、酯化反应。在稀硫酸的条件下,大多数反应是取代反应,如酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解。Fe或FeBr3作催化剂,苯环的卤代;光照条件下,烷烃的卤代。能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应。与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是CHO的氧化反应(如果连续两次出现O2,则为醇醛羧酸的氧化过程)。(3)应注意取代反应是有机反应类型考查时的常考点,其范围很广,如烃的卤代反应、硝化反应,醇分子间的脱水,苯酚的溴代反应,酸与醇的酯化反应,卤代烃、酯、油脂的水解反应等。30例2(2015四川成都检测)已知:在稀碱溶液中,溴苯难发生水解命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1261,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。31命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四请回答下列问题:(1)X中官能团的名称是。(2)FH的反应类型是。(3)I的结构简式为。(4)E不具有的化学性质(选填序号)。a.取代反应b.消去反应c.氧化反应d.1molE最多能与2molNaHCO3反应(5)写出下列反应的化学方程式:X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:。FG的化学方程式:。32命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四分析推理(1)有机物分子结构的确定。化学方法:利用特征反应鉴定出官能团。33命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四(2)判断有机反应类型的四个角度。不同有机反应的特征反应条件。如本题中DE试剂为新制Cu(OH)2,这是醛基的氧化反应。反应物和生成物的组成和结构。H(能使溴水褪色)I(高分子)H中应含不饱和键,因而HI为加聚反应。不同官能团的特征反应类型。X的分子式为C10H10O2Br2中含官能团Br,可发生水解反应。不同试剂可能发生的常见反应类型。34命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四35命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四36命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四同分异构体判断同分异构体的思维路径37命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四问题探究1.如何书写同分异构体?(1)具有官能团的有机物:一般的书写顺序:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。(2)芳香族化合物的同分异构体:只有一个侧链,取决于侧链类别的个数,即碳链异构。若有两个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。38命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四2.限定范围的同分异构体如何书写?高考题经常给出信息,根据信息限定范围书写或补写同分异构体,解题时要看清所限定范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,书写时只考虑碳链异构、官能团种类及位置异构,对于氢原子最后根据价键补上,如:写出C8H8O2有苯环、属于酯类的同分异构体。(1)首先分析分子式C8H8O2除含有一个苯环、一个酯基外,还有一个碳原子。39命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四40命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四例3.分子式为C8H8O的F是生产高分子光阻剂的主要原料。F具有如下特点:能与FeCl3溶液发生显色反应;能发生加聚反应;苯环上的一氯代物只有2种。(1)F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为。(2)化合物G是F的同分异构体,属于芳香族化合物,能发生银镜反应。G有多种结构,写出其中1种的结构简式。.芳香族化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有1种,则E的所有可能的结构简式是。.分子式C4H8O2的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有种,其相应的结构简式是。41命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四分析推理(1)怎样判断和书写含有苯环的限制条件的同分异构体?首先依据信息写出苯环及苯环侧链上所含官能团的类型及数目,然后依据信息推断出苯环侧链的位置。如(1)题中依据信息可知F中含有苯环,苯环侧链含有酚羟基、,然后由苯环上的一氯代物只有2种,可知在酚羟基的对位;(2)题中除苯环,还含有CHO,依据分子式及碳氢个数比可知还含有1个饱和碳原子,苯环侧链可以为CH2CHO,也可以是CH3、CHO,2个取代基时有邻、间、对3种。42命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四43命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四44命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四45命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四46命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四47命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四对点训练2(2014重庆理综)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):(1)A的类别是,能与Cl2反应生成A的烷烃是。B中的官能团是。(2)反应的化学方程式为。48命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四(3)已知:B苯甲醇+苯甲酸钾,则经反应路线得到的产物加水萃取、分液,能除去的副产物是。(4)已知:,则经反应路线得到一种副产物,其核磁共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为。(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,则L与NaOH的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为。(只写一种)49命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四50命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四51命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四52命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四53命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四54命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四有机推断及合成有关有机推断的思维路径55问题探究1.有机推断有哪些常用的突破口?(1)从有机物官能团的特征性质突破官能团种类:能使溴水褪色的物质可能含有、CC或酚类物质(产生白色沉淀)。能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有、CC、苯的同系物、醇类、酚类及醛类等。能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有CHO。能与Na反应生成H2的一定含有OH或COOH,与NaOH、Na2CO3反应的可能含有酚羟基或COOH,与Na2CO3或NaHCO3反应生成CO2的一定含有COOH。能与FeCl3溶液发生显色反应的有机物一定含有酚羟基,能水解产生醇和羧酸的物质是酯,能发生消去反应的是醇或卤代烃。命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四56命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四(2)从特定的关系突破官能团种类:在解有机结构推断题时,常常会遇到ABC的连续氧化问题,那么A、B、C分别为醇、醛、羧酸,且三种物质碳原子数相同,碳链结构相同。(3)从特定的反应条件突破官能团种类:有机反应往往各有特定的条件,因此反应的特定条件可以是突破口。例如“烃能与溴水或溴的四氯化碳溶液反应”,该烃可能含有或CC。2.有机合成中为什么要注意官能团的保护?在有机合成,尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中,多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应或拼接碳链时,其他官能团或者被破坏或者首先反应,造成合成困难甚至失败。因此,在合成过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来,在适当的时候再将其转变回来,从而达到有机合成的目的。57命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四例4(2015辽宁检测)某有机物A只含C、H、O三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的相对分子质量在116到192之间,有机物A中氧的质量分数约为41.6%,请结合下列信息回答相关问题。A可与NaHCO3溶液作用,产生无色气体;1molA与足量金属钠反应生成H233.6L(标准状况);A可与FeCl3溶液发生显色反应;A分子苯环上有三个取代基,其中相同的取代基相邻,不同的取代基不相邻。58命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四请回答:(1)A的分子式是;A中含氧官能团的名称是。(2)写出A与NaHCO3溶液反应的化学方程式:。(3)已知:59命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四有机物B的分子式为C7H8O2,在一定条件下发生如下转化,最终生成A。反应的化学方程式是。上述转化中,反应、三步的作用是。B可发生的反应有(填字母)。A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.水解反应(4)芳香族化合物F与A互为同分异构体,可发生银镜反应,1molF恰好与含3molNaOH的溶液作用,其苯环上的一卤代物只有一种。写出F的一种可能的结构简式。60命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四61命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四(2)做推断题时注意哪些事项?如果知道起始物的结构可以结合反应条件采用正推法。如果知道最终产物的结构则可根据反应条件采用逆推法。本题由反应条件及题目所给信息知E为62命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四(3)对所给的已知反应怎样利用?要从所给已知反应的断键、成键位置分析,然后再加以利用。(4)有机合成中进行官能团转化时应注意哪些问题?当有机物分子中存在多种官能团,在进行单一官能团转化时应注意官能团的保护,如过程中CH3、OH均可被KMnO4(H+)氧化,此时应保护酚羟基,防止其被氧化。63命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四64命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四65命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四题后反思注意:酚羟基不能与NaHCO3溶液反应,但可以与Na2CO3溶液反应生成酚钠和NaHCO3。66命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四对点训练3(2015湖北模拟)烃A的质谱图中,质荷比最大的数值为42。碳氢两元素的质量比为61,其核磁共振氢谱有三个峰,峰的面积比为123。A与其他有机物之间的关系如下图所示:67命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四(1)F的结构简式为。(2)有机物C中的官能团名称为。(3)指出下列转化的化学反应类型:AB,EG。(4)写出C与新制的氢氧化铜反应的化学方程式:。(5)E在一定条件下可以相互反应生成一种六元环有机物,则此反应的化学方程式为。(6)与E互为同分异构体,且属于酯类的有机物,除CH3OCOOCH3、CH3CH2OCOOH外还有种(分子中无OO键)。68命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四69命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四70命题热点一命题热点二命题热点三命题热点四711231.(2015浙江检测)己烯雌酚是一种激素类药物,其结构简式如下图所示。下列有关叙述中不正确的是()A.己烯雌酚的分子式为C18H20O2B.己烯雌酚分子中最多有16个原子共平面C.己烯雌酚为芳香化合物D.己烯雌酚可发生加成、取代、氧化、加聚、硝化反应 答案解析解析关闭根据结构简式得己烯雌酚的分子式为C18H20O2,A项正确;己烯雌酚分子中与苯环、碳碳双键直接相连的原子都可以共平面,B项错误;己烯雌酚含苯环结构,为芳香化合物,C项正确;己烯雌酚中含苯环和碳碳双键能发生加成反应,酚羟基的邻位氢易被取代,碳碳双键和酚容易被氧化,碳碳双键能发生加聚反应,苯环上的氢原子能被硝基取代,D项正确。答案解析关闭B721232.(2014山东理综)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:73123(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有种。B中含氧官能团的名称为。(2)试剂C可选用下列中的。a.溴水b.银氨溶液c.酸性KMnO4溶液d.新制的Cu(OH)2悬浊液(3)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为。7412375123761233.聚乙烯醇肉桂酸酯(A)可用于光刻工艺中做抗腐蚀涂层。下面是一种合成该有机物的路线:77123请回答:(1)CH3COOH中的含氧官能团的名称为;其电离方程式是。(2)反应是加聚反应,B的结构简式是。(3)反应的反应类型是。(4)E的分子式为C7H8O,符合下列条件的E的同分异构体的结构简式是。能与浓溴水反应产生白色沉淀核磁共振氢谱有4种峰(5)能与新制的Cu(OH)2反应,该反应的化学方程式是。78123(6)关于D的性质下列说法正确的是(填字母)。A.存在顺反异构B.溶液呈酸性,能与Na和NaOH溶液反应C.能使酸性KMnO4溶液和Br2(CCl4)溶液褪色D.能发生银镜反应、酯化反应、加成反应和消去反应(7)反应的化学方程式是。79123801238112382
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