研究有机化合物的一般步骤和方法课件

节节研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法节1研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤:分离、提纯分离、提纯,得到得到纯品有机物纯品有机物元素定量分析元素定量分析,确定确定实验式实验式(即最简式即最简式)测定相对分子质量测定相对分子质量,确定确定分子式分子式波谱分析波谱分析,确定确定结构式结构式(有哪些官能团）有哪些官能团）研究有机化合物的基本步骤:分离、提纯,得到纯品有机物元素定量2物质的分离：物质的分离：把混合物的各种成分分开，把混合物的各种成分分开，分别得到纯净的物质。分别得到纯净的物质。(各物质保留）各物质保留）物质的提纯：物质的提纯：把物质中所含的杂质除去，把物质中所含的杂质除去，以得到纯净的物质。（杂质不需要）以得到纯净的物质。（杂质不需要）一、分离、提纯一、分离、提纯物质的分离：把混合物的各种成分分开，分别得到纯净的物质。(各3提纯过程中不引入新的杂质提纯过程中不引入新的杂质(不增不增)；不减少被提纯的物质（不减）；不减少被提纯的物质（不减）；被提纯物质要恢复原状（复原）；被提纯物质要恢复原状（复原）；被提纯物质与杂质容易分离（易分）；被提纯物质与杂质容易分离（易分）；除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽；除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽；分离与提纯方法简便易行等原则。分离与提纯方法简便易行等原则。途途径径最最佳佳（步步骤骤少少、转转化化率率高高、无无副副产产物等）物等）分离和提纯的原则：分离和提纯的原则：不增、不变、易分离。不增、不变、易分离。提纯过程中不引入新的杂质(不增)；分离和提纯的原则：不增、42 2、物理方法：、物理方法：过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、萃取、分液、洗气、升华、萃取、分液、洗气、升华、重结晶、盐析等重结晶、盐析等常用方法：常用方法：1 1、化学方法化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行一般是加入或通过某种试剂进行 化学反应化学反应,如如沉淀法沉淀法,洗气法洗气法,洗涤法、氧化还原洗涤法、氧化还原法等。法等。2、物理方法：过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、常用方法：1、化学方法51、蒸馏、蒸馏 (分离，提纯液态有机物分离，提纯液态有机物分离，提纯液态有机物分离，提纯液态有机物)：（2）蒸馏提纯的条件蒸馏提纯的条件:A 有机物热稳定性较强有机物热稳定性较强 B 与杂质的沸点相差较大（一般约大于与杂质的沸点相差较大（一般约大于30）（1）蒸馏的原理蒸馏的原理:利用互溶液体混合物的沸点不同，利用互溶液体混合物的沸点不同，除去杂质除去杂质实验实验实验实验1-11-1：含有杂质的工：含有杂质的工：含有杂质的工：含有杂质的工业乙醇的蒸馏业乙醇的蒸馏业乙醇的蒸馏业乙醇的蒸馏77以下以下_mL77-79 _mL 79以上以上_mL 甲醇：甲醇：64.764.70 0C C 乙醇乙醇78.378.30 0C C 乙醇与水的共沸物乙醇与水的共沸物:78.15:78.150 0C CCaO1、蒸馏 (分离，提纯液态有机物)6（3）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项：A、冷凝管中的水应、冷凝管中的水应:下口下口进进上口上口出出 B、注意仪器组装的顺序：注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右先下后上，由左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；C、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片以、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止溶液暴沸防止溶液暴沸 D、温度计的水银球插在、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口处蒸馏烧瓶支管口处，加热温度，加热温度不超过混合物最高温度。不超过混合物最高温度。E、烧瓶中所盛放液体的体积在、烧瓶中所盛放液体的体积在1/3 到到2/3实验实验实验实验1-11-1：含有杂质的工业乙醇的蒸馏：含有杂质的工业乙醇的蒸馏：含有杂质的工业乙醇的蒸馏：含有杂质的工业乙醇的蒸馏（3）蒸馏的注意事项：实验1-1：含有杂质的工业乙醇的蒸馏7蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶冷冷凝凝管管温度计温度计尾尾接接管管冷水冷水热水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！锥形瓶锥形瓶铁圈石棉网铁圈石棉网铁架台铁架台蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！8【思考与交流思考与交流】（1 1）如如何何除除去去氯氯化化钠钠固固体体中中少少量量的的硝硝酸酸钾杂质钾杂质 （2 2）如何除去硝酸钾固体中）如何除去硝酸钾固体中少量的氯化钠杂质少量的氯化钠杂质（3 3）如何除去苯）如何除去苯甲甲酸固体中的少量杂质酸固体中的少量杂质蒸发结晶，过滤蒸发结晶，过滤重结晶法重结晶法冷却结晶，过滤冷却结晶，过滤在高温下配成饱和溶液在高温下配成饱和溶液，冷却结晶再过滤。冷却结晶再过滤。【思考与交流】蒸发结晶，过滤重结晶法冷却结晶，过滤在高温下配92 2、重结晶、重结晶步骤：步骤：高温溶解高温溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶 关键：选择适当的溶剂。关键：选择适当的溶剂。选择溶剂的条件：选择溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。响较大。苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶P.18 图图1-9过滤过滤洗涤干燥洗涤干燥2、重结晶步骤：高温溶解趁热过滤冷却结晶 关键：选择适当102、重结晶1 1、加热溶解、加热溶解2 2、趁热过滤、趁热过滤3 3、冷却结晶、冷却结晶在苯甲酸重结晶的实验在苯甲酸重结晶的实验在苯甲酸重结晶的实验在苯甲酸重结晶的实验2、重结晶1、加热溶解2、趁热过滤3、冷却结晶在苯甲酸重结晶111、重重结晶晶操操作作中中需需要要趁趁热过滤，为什什么么？趁趁热过滤是怎是怎样操作的？操作的？防防止止苯苯甲甲酸酸的的结晶晶析析出出，将将装装好好滤纸的的漏漏斗斗在在热水水上上方方蒸蒸一一蒸蒸，趁趁热，将将步步骤2中中的的粗粗苯甲酸溶液苯甲酸溶液过滤到另一到另一100mL的的烧杯中杯中2.全溶后，全溶后，为什么要加入少量的什么要加入少量的热水？水？防止在防止在过滤的的过程中析出苯甲酸程中析出苯甲酸思考与交流思考与交流:1、重结晶操作中需要趁热过滤，为什么？趁热过滤是怎样操作的？12 3、为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？晶时的温度越低越好？答：不是。因为温度过低，杂质的溶解答：不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。到提纯苯甲酸的目的。温度低于温度低于0，水结冰，给实验带来麻烦，水结冰，给实验带来麻烦 3、为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越134.洗洗涤晶晶体体如如何何操操作作？用用什什么么作作洗洗涤剂？如如何何证明晶体已洗干明晶体已洗干净？冰水注入漏斗，冰水注入漏斗，刚好浸没沉淀，流出好浸没沉淀，流出5.5.根据课本提供的数据，如何证明所得的固体根据课本提供的数据，如何证明所得的固体是纯净的苯甲酸？是纯净的苯甲酸？加热使其加热使其熔熔化化，测其熔点，测其熔点；熔点为熔点为122.4122.44.洗涤晶体如何操作？用什么作洗涤剂？如何证明晶体已洗干净？143、萃取：、萃取：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。取出来的方法。主要仪器：分液漏斗主要仪器：分液漏斗操作操作过程：振荡静静置置分液3、萃取：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的153 3、萃取、萃取液液-液萃取：液萃取：固固-液萃取：液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。到另一种溶剂的过程。利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。物的过程。萃取剂选择要求：萃取剂选择要求：1、对所萃取的物质具有较好的溶解性；、对所萃取的物质具有较好的溶解性；2、与原溶剂、与原溶剂不混溶不混溶；3、与所萃取的物质较易分离。、与所萃取的物质较易分离。3、萃取液-液萃取：固-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶16【思考与交流思考与交流】1、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。什么方法除去。（1）酒精（水）酒精（水）（2）壬烷（己烷）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl )（4）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯）（6）NaCl（I2）（7）溴（水）溴（水）（8）CO2（HCl）答案答案：、用蒸馏法；用蒸馏法；用重结晶法；用重结晶法；、用洗气法；用洗气法；用萃取，分液法；用萃取，分液法；升华法升华法【思考与交流】答案：、用蒸馏法；用重结晶法；、172.2.下列每组中各有三对物质，下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离它们都能用分液漏斗分离它们都能用分液漏斗分离它们都能用分液漏斗分离的是的是的是的是A A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水3.3.可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B B 苯和甲苯苯和甲苯苯和甲苯苯和甲苯 C C 汽油和苯汽油和苯汽油和苯汽油和苯 D D 硝基苯和水硝基苯和水硝基苯和水硝基苯和水B DD2.下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是B D183、通通过过分分别别加加入入AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2三三种种试试剂剂，使使某某溶溶液液中中的的Cl-、OH-、CO32-先先后后沉沉淀淀出出来来，逐逐一一加加以以分分离离，则则加加入入三三种种试试剂剂的的顺序是顺序是()AAgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2 BMg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3 CBa(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2 DBa(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3【解析解析】本本题题要要求求分分别别使使ClCl-、OHOH-、COCO3 32-2-逐逐一一沉沉淀淀而而分分离离。若若先先加加AgNOAgNO3 3试试剂剂，则则会会使使三三种种离离子子均均沉沉淀淀出出来来；若若先先加加Ba(NOBa(NO3 3)2 2试试剂剂，则则只只有有COCO3 32-2-沉沉淀淀出出来来；若若先先加加Mg(NOMg(NO3 3)2 2试试剂剂，则则OHOH-、COCO3 32-2-将将被被沉沉淀淀出出来来。因因此此正正确确的的顺顺序序为为Ba(NOBa(NO3 3)2 2、Mg(NOMg(NO3 3)2 2、AgNOAgNO3 3。D D3、通过分别加入AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)194、色谱法：阅读、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素例如：用粉笔分离色素常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性碳常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性碳4、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸20第四节第四节研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法第第2课时课时第四节研究有机物的一般步骤和方法第2课时21实验式和分子式的区别实验式和分子式的区别实验式实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目：表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比最简整数比的式子。的式子。分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子种类及表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子数目的式子,表示物质的表示物质的真实组成。真实组成。预预 备备 知知 识识实验式和分子式的区别实验式：表示化合物分子中所含元素的原22研究有机化合物要经过以下几个步骤研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式结晶结晶萃取萃取蒸馏蒸馏质质谱谱法法红红外外光光谱谱核核磁磁共共振振谱谱能否用化学方法能否用化学方法?研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗产品分离提纯定性分析定量23一般来说，有机物一般来说，有机物完全燃烧完全燃烧后，各元素对应的后，各元素对应的产物为产物为CCO2，HH2O，ClHCl。如：某有机物完全燃烧后，若产物只有如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和和H2O，其元，其元素素组成为组成为 。肯定有肯定有C C、H,H,可能有可能有O O燃烧法燃烧法二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定定性分析方法定性分析方法1.1.元素分析：元素分析：一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的肯定有C、H,可能有24元素定量分析的原理：元素定量分析的原理：将将一定量一定量的有机物燃烧，的有机物燃烧，分解分解为简单的无机为简单的无机物，并作物，并作定量测定定量测定，通过无机物的质量，通过无机物的质量推算推算出组出组成该有机物元素原子的成该有机物元素原子的质量分数质量分数，然后计算出该，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确确定其实验式定其实验式（又称为最简式）（又称为最简式）（1 1）李比希元素分析法）李比希元素分析法 （2 2）元素分析仪）元素分析仪得出元素质量分得出元素质量分数，推出最简式数，推出最简式元素定量分析的原理：将一定量的有机物燃烧，分25有有机机物物燃烧燃烧COCO2 2H H2 2O O碱液吸收碱液吸收无水无水CaClCaCl2 2吸收吸收吸收剂质量变化吸收剂质量变化计算计算碳碳、氢氢原原子的含量子的含量剩剩余余的的是是氧氧原原子子的的含量含量李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法有机物燃烧CO2H2O碱液吸收无水CaCl2吸收吸收剂质量变26例例1 1：5.8g5.8g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2g,13.2g,H H2 2O 5.4g O 5.4g。则该有机物含有哪些元素。则该有机物含有哪些元素?含碳含碳含碳含碳3.63.63.63.6g(0.3mol)g(0.3mol)含氢含氢含氢含氢0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)含氧含氧含氧含氧1.61.61.61.6g(0.1mol)g(0.1mol)能否直接确定含有氧能否直接确定含有氧?如何确定如何确定?若要确定它的分子式，还需要什么条件？若要确定它的分子式，还需要什么条件？C C C C3 3 3 3H H H H6 6 6 6O O O O练练习习：某某含含C C、H H、O O三三种种元元素素的的未未知知物物A A，经经燃燃烧烧分分析析实实验验测测定定该该未未知知物物中中碳碳的的质质量量分分数数为为52.16%52.16%，氢氢的的质质量量分分数为数为13.14%13.14%。试求该未知物试求该未知物A A的实验式。的实验式。若要确定它的分子式，还需要什么条件？若要确定它的分子式，还需要什么条件？试求该未知物试求该未知物A A的实验式。的实验式。C2H6O相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量116116，5858n=116 n=2 n=116 n=2 分子式分子式C C6 6H H1212O O2 2不需条件不需条件C2H6O相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量例1：5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g,272、相对、相对分子质量的求法：分子质量的求法：（1 1）求求1 1摩尔物质的质量（摩尔质量）摩尔物质的质量（摩尔质量）（2 2）已知标准状况下气体的密度，求分子量已知标准状况下气体的密度，求分子量密度的单位是：克密度的单位是：克/升升（g/L）摩尔质量摩尔质量=22.4 L/mol g/L 分子量分子量=22.4 2、相对分子质量的求法：（1）求1摩尔物质的质量（摩尔质量）28（3 3）、已知相对密度（）、已知相对密度（D D），求分子量），求分子量 相同条件下，气体的分子量之比相同条件下，气体的分子量之比=密密度之比度之比=相对密度。相对密度。M1M2=1 2=D如：某气体对氢气的相对密度是如：某气体对氢气的相对密度是17，则该气体的分子量为则该气体的分子量为又如：某气体对空气的相对密度是又如：某气体对空气的相对密度是1.5，则该气体的分子量为，则该气体的分子量为3444（3）、已知相对密度（D），求分子量 相同条件29确定相对分子质量的方法有确定相对分子质量的方法有（1）M=m/n（2）M=22.4（3 3）M1=DM2M1=DM2（4）相对分子质量的确定）相对分子质量的确定质谱法质谱法测测定定相相对对分分子子质质量量的的方方法法很很多多，质质谱谱法法是是最精确、最快捷的方法。最精确、最快捷的方法。确定相对分子质量的方法有（4）相对分子质量的确定质谱法测302、相对分子质量的测定、相对分子质量的测定质谱法质谱法原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。乙醇的质谱图乙醇的质谱图相对丰度相对丰度(RA)以图中最强的离子峰以图中最强的离子峰(基峰基峰)高为高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 质荷比最大的质荷比最大的数据表示未知物数据表示未知物A的相对分子质量的相对分子质量462、相对分子质量的测定质谱法原理：用高能电子流轰击样品，31练习练习12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是子的多少有关），则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B B练习12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对32 练习练习练习练习 某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、OO三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%,13.51%,则其实验式是（则其实验式是（则其实验式是（则其实验式是（）。）。）。）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（为（为（为（），分子式为（），分子式为（），分子式为（），分子式为（）。）。）。）。C4H10O74C4H10O练习某有机物的结构确定：C4H10O74C4H10O33（5）特殊方法）特殊方法vv部分有机物的实验式中部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有已达饱和，则该有机物的实验式就是分子式。（如：机物的实验式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）等）vv部分特殊组成的实验式如：部分特殊组成的实验式如：CH3 当当n=2时即时即达饱和，在不知相对分子质量时达饱和，在不知相对分子质量时也可求得也可求得C2H6（5）特殊方法34三、三、分子结构的测定分子结构的测定 有机物的性质有机物的性质结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能的推测可能的官能团官能团写出可能的写出可能的同分异构体同分异构体利用官能团的特利用官能团的特征性质，通过化征性质，通过化学实验确定。学实验确定。三、分子结构的测定 有机物的性质结构式分子式计算不饱和度推35当化合物结构比较复杂时，若用化学方当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有红外光谱、核物结构有关的物理方法有红外光谱、核磁共振谱等。磁共振谱等。当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此361、红外光谱、红外光谱：在有机物分子中，组成化学键或官能在有机物分子中，组成化学键或官能团的团的原子处于不断振动的状态原子处于不断振动的状态，其，其振动频振动频率与红外光的振动频率相当率与红外光的振动频率相当。所以，当用。所以，当用红外线照射有机物分子红外线照射有机物分子时，分子中的化学时，分子中的化学键或官能团键或官能团可发生振动吸收可发生振动吸收，不同的化学，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，上将处于不同的位置，从而可获得从而可获得分子中分子中含有何种化学键或官能团的信息含有何种化学键或官能团的信息。P.22图：吸收越强，透过率越低，则说明图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团（官能团）含有该种原子团（官能团）1、红外光谱：在有机物分子中，组成化学键或官37例例一一下下图图是是一一种种分分子子式式为为C4H8O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱谱图图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3COOCH2CH3例一下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图38练习练习有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74，确定，确定分子结构，请写出该分子的结构简式分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3练习有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出392、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，现的位置也不同，各类氢原子的这种差异各类氢原子的这种差异被称作化学位移被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原而且吸收峰的面积与氢原子数成正比子数成正比.P.23图图由上述图谱可知由上述图谱可知：未知物未知物A的结构应为的结构应为CH3CH2OH2、核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，如用电磁40练习练习2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特是瑞士科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利用核磁共振利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3A练习2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士41 练习练习练习练习 分子式为分子式为分子式为分子式为C C3 3H H6 6OO2 2的二元混合物，如果在核磁共的二元混合物，如果在核磁共的二元混合物，如果在核磁共的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为情况峰给出的强度为情况峰给出的强度为情况峰给出的强度为1 11 1；第二种情况峰给出的强度；第二种情况峰给出的强度；第二种情况峰给出的强度；第二种情况峰给出的强度为为为为3 32 21 1。由此推断混合物的组成可能是（写结构。由此推断混合物的组成可能是（写结构。由此推断混合物的组成可能是（写结构。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）简式）简式）简式）。CH3COOCH3和和CH3CH2COOH练习 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢42一个有机物的分子量为一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式：C4H6OCH2=CCHOCH3一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存433、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含含C：71.58%，H：6.67%，N：4.91%，其余为，其余为O。已知其相对分子质量不超已知其相对分子质量不超300。试求出：。试求出：（1）吗啡的相对分子质量为？吗啡的分子式为）吗啡的相对分子质量为？吗啡的分子式为？（2）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛因的相对分子质量为？海洛因的分子式为？因的相对分子质量为？海洛因的分子式为？解析解析:N(C):N(H):N(N):N(O)=（71.5812）:（6.671）:（4.9114）:(1-71.58%-6.67%-4.91%)16=17:19:1:3。最最简简式式：C C1717H H1919O O3 3N N ，式式量量为为285285；从从相相对对分分子子质质量不超过量不超过300300分析，最简式就是分子式分析，最简式就是分子式 C C1717H H1919O O3 3N N+2CH2CH3 3COOH COOH 海海洛洛因因+2H+2H2 2O O，所所以以海海洛洛因分子为因分子为C C2121H H2323O O5 5N N，式量为，式量为369369。3、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C：71.5844物质的分离和提纯物质的分离和提纯1固固固混合分离型固混合分离型（1）热分解法或升华：）热分解法或升华：（2）结晶（重结晶）：根据溶解度，分离两）结晶（重结晶）：根据溶解度，分离两种及以上可溶性固体种及以上可溶性固体2固固液混合分离型液混合分离型（3）过滤：分离不溶性固体与液体）过滤：分离不溶性固体与液体（4）蒸发：蒸干或蒸发至一定程度后降温）蒸发：蒸干或蒸发至一定程度后降温结晶结晶（5）盐析：用于获取肥皂及蛋白质的分离）盐析：用于获取肥皂及蛋白质的分离提纯提纯物质的分离和提纯1固固混合分离型（1）热分解法或升华：2固45物质的分离和提纯物质的分离和提纯3液液液混合分离型液混合分离型（6）蒸馏（分馏）：利用沸点不同分离混合）蒸馏（分馏）：利用沸点不同分离混合物物（7）渗析：分离胶体和溶液）渗析：分离胶体和溶液（8）萃取和分液）萃取和分液4气气气混合分离型气混合分离型（9）洗气）洗气物质的分离和提纯3液液混合分离型（6）蒸馏（分馏）：利用沸46 利用有机物利用有机物与杂质物理性质与杂质物理性质的差异而将它们的差异而将它们分开。分开。有机物分离的常用物理方法有机物分离的常用物理方法:蒸馏蒸馏(提纯液体有机物提纯液体有机物)重结晶重结晶(提纯固体有机物提纯固体有机物)萃取萃取(将有机物从一种溶剂转移到将有机物从一种溶剂转移到将有机物从一种溶剂转移到将有机物从一种溶剂转移到 另一种溶剂中另一种溶剂中另一种溶剂中另一种溶剂中,再加以分离再加以分离再加以分离再加以分离)色谱法色谱法(利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同吸附作用不同吸附作用不同吸附作用不同,分离提纯有机物分离提纯有机物分离提纯有机物分离提纯有机物)提纯固体有机物常采用提纯固体有机物常采用重结晶法重结晶法，提纯液体有，提纯液体有机物常采用机物常采用蒸馏蒸馏操作，也可以利用有机物与杂质在某操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解性的差异，用溶剂种溶剂中溶解性的差异，用溶剂萃取萃取来提纯。来提纯。利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。47练练习习1下下列列每每组组中中各各有有三三对对物物质质，它它们们都都能能用分液漏斗分离的是用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水练练习习2可可以以用用分分液液漏漏斗斗分分离离的的一一组组液液体体混混和和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是48【思考与交流思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下下列列物物质质中中的的杂杂质质（括括号号中中是是杂杂质质）分分别别可可以用什么方法除去。以用什么方法除去。（1）酒精（水）酒精（水）（2）壬烷（己烷）壬烷（己烷）（3）KNO3(NaCl)（4）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（泥沙）（7）溴水（水）溴水（水）（8）CO2（HCl）过滤、蒸馏、萃取分液、结晶、重结晶过滤、蒸馏、萃取分液、结晶、重结晶蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏重结晶重结晶蒸馏蒸馏洗气洗气过滤过滤萃取分液萃取分液洗气洗气【思考与交流】过滤、蒸馏、萃取分液、结晶、重结晶蒸馏蒸馏重结494、教学必须从学习者已有的经验开始。杜威5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。贝尔纳6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。徐特立7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。朱自清8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。列宁9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。华罗庚10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。苏霍姆林斯基11、学会学习的人，是非常幸福的人。米南德12、你们要学习思考，然后再来写作。布瓦罗14、许多年轻人在学习音乐时学会了爱。莱杰15、学习是劳动，是充满思想的劳动。乌申斯基16、我们一定要给自己提出这样的任务：第一，学习，第二是学习，第三还是学习。列宁17、学习的敌人是自己的满足，要认真学习一点东西，必须从不自满开始。对自己，“学而不厌”，对人家，“诲人不倦”，我们应取这种态度。毛泽东18、只要愿意学习，就一定能够学会。列宁19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。列夫托尔斯泰20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。赞科夫21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。约翰贝勒斯22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。培根23、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。高尔基24、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一个叫功，一定要振作精神，下苦功。毛泽东25、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。别林斯基13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。华罗庚52、若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。53、希望是厄运的忠实的姐妹。54、辛勤的蜜蜂永没有时间悲哀。55、领导的速度决定团队的效率。56、成功与不成功之间有时距离很短只要后者再向前几步。57、任何的限制，都是从自己的内心开始的。58、伟人所达到并保持着的高处，并不是一飞就到的，而是他们在同伴誉就很难挽回。59、不要说你不会做！你是个人你就会做！60、生活本没有导演，但我们每个人都像演员一样，为了合乎剧情而认真地表演着。61、所谓英雄，其实是指那些无论在什么环境下都能够生存下去的人。62、一切的一切，都是自己咎由自取。原来爱的太深，心有坠落的感觉。63、命运不是一个机遇的问题，而是一个选择问题；它不是我们要等待的东西，而是我们要实现的东西。64、每一个发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。65、再冷的石头，坐上三年也会暖。66、淡了，散了，累了，原来的那个你呢？67、我们的目的是什么？是胜利！不惜一切代价争取胜利！68、一遇挫折就灰心丧气的人，永远是个失败者。而一向努力奋斗，坚韧不拔的人会走向成功。69、在真实的生命里，每桩伟业都由信心开始，并由信心跨出第一步。70、平凡的脚步也可以走完伟大的行程。71、胜利，是属于最坚韧的人。72、因害怕失败而不敢放手一搏，永远不会成功。73、只要路是对的，就不怕路远。74、驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。3、上帝助自助者。24、凡事要三思，但比三思更重要的是三思而行。25、如果你希望成功，以恒心为良友，以经验为参谋，以小心为兄弟，以希望为哨兵。26、没有退路的时候，正是潜力发挥最大的时候。27、没有糟糕的事情，只有糟糕的心情。28、不为外撼，不以物移，而后可以任天下之大事。29、打开你的手机，收到我的祝福，忘掉所有烦恼，你会幸福每秒，对着镜子笑笑，从此开心到老，想想明天美好，相信自己最好。30、不屈不挠的奋斗是取得胜利的唯一道路。31、生活中若没有朋友，就像生活中没有阳光一样。32、任何业绩的质变，都来自于量变的积累。33、空想会想出很多绝妙的主意，但却办不成任何事情。34、不大可能的事也许今天实现，根本不可能的事也许明天会实现。35、再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双脚也无法到达。4、教学必须从学习者已有的经验开始。杜威50