第五章--炔烃和二烯烃剖析课件

上一内容下一内容回主目录 炔烃和二烯烃炔烃和二烯烃n1 掌握炔烃的结构和命名掌握炔烃的结构和命名。n2 掌握炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性掌握炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。质的异同。n3 掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质。掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质。n4 掌握共轭体系的分类、共轭效应及其应用。掌握共轭体系的分类、共轭效应及其应用。炔烃和二烯烃都是通式为炔烃和二烯烃都是通式为CnH2n-2的不饱和烃，炔烃是分子的不饱和烃，炔烃是分子中含有中含有-CC-的不饱和烃，二烯烃是含有两个碳碳双键的不饱的不饱和烃，二烯烃是含有两个碳碳双键的不饱和烃，它们是同分异构体，和烃，它们是同分异构体，但结构不同，性质各异。但结构不同，性质各异。【学习要求学习要求】7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-1 5-1 炔烃的构造异构和命名炔烃的构造异构和命名有机化学电子教案第五章炔烃、二烯烃：炔烃、二烯烃：5-25-2 炔烃的结构炔烃的结构 5-35-3 炔烃的物理性质炔烃的物理性质 5-45-4 炔烃的化学性质炔烃的化学性质 5-65-6 二烯烃的分类和命名二烯烃的分类和命名 5-5 5-5 炔烃的炔烃的制制备备 5-7 5-7 二烯烃的结构二烯烃的结构 5-8 5-8 二烯烃的性质二烯烃的性质7/16/2024上一内容下一内容回主目录分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃，它的通式是分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃，它的通式是CnH2n-2。同。同C原子数相同的二烯烃互为同分异构体。原子数相同的二烯烃互为同分异构体。碳碳三键是炔烃的官能团。碳碳三键是炔烃的官能团。炔烃当当n1时，时，称为是卡拜。，称为是卡拜。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-1 炔烃的构造异构和命名乙炔和丙炔都没有异构体。从丁炔开始有构造异乙炔和丙炔都没有异构体。从丁炔开始有构造异构现象。炔烃的构造异构现象也是由于碳链不同构现象。炔烃的构造异构现象也是由于碳链不同和叁键位置不同所引起的，但由于在碳链分支的和叁键位置不同所引起的，但由于在碳链分支的地方，不可能有叁键存在，所以炔烃的构造异构地方，不可能有叁键存在，所以炔烃的构造异构体比碳原子数目相同的烯烃少些。体比碳原子数目相同的烯烃少些。例如，丁烯有三个构造异构体，而丁炔只有两个：例如，丁烯有三个构造异构体，而丁炔只有两个：7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-1 炔烃的构造异构和命名n命名：命名：n系系统统命命名名法法与与烯烯烃烃相相似似，只只是是将将“烯烯”字字改改为为“炔炔”字。字。n较较简简单单的的炔炔烃烃，也也可可以以把把它它们们看看作作是是乙乙炔炔的的衍生物，而用乙炔衍生物命名法来命名。衍生物，而用乙炔衍生物命名法来命名。3 3甲基甲基1 1丁炔丁炔异丙基乙炔异丙基乙炔31427/16/2024上一内容下一内容回主目录5-1 炔烃的构造异构和命名1-1-戊烯戊烯4-4-炔炔如果两种编号一种较高时，则宜采取最低的一种，如果两种编号一种较高时，则宜采取最低的一种，应使双键、三键位号数值之和最小。应使双键、三键位号数值之和最小。同时含有三键和双键的分子称为是烯炔，命名同时含有三键和双键的分子称为是烯炔，命名时，首先选取含双键、三键的碳链作为主链，时，首先选取含双键、三键的碳链作为主链，位次的编号通常是双键具有最小位次。位次的编号通常是双键具有最小位次。12453应命名为应命名为 3-戊烯戊烯-1-炔，而不命名为炔，而不命名为 2-戊烯戊烯-4-炔。炔。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-2 炔烃的结构1 1、SPSP杂化：杂化：sp杂化杂化:炔烃分子中碳原子的一个炔烃分子中碳原子的一个2S轨道和一轨道和一个个2P轨道杂化形成二个完全等同的杂化轨道，叫轨道杂化形成二个完全等同的杂化轨道，叫SP杂化轨道，这种杂化方式就叫杂化轨道，这种杂化方式就叫SP杂化。杂化。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-2 炔烃的结构2、特点：、特点：（1）组成：）组成：每个每个SP杂化轨道含有杂化轨道含有1/2 s成分。成分。1/2 p成分。成分。（2）形状：）形状：一头大，一头小的梨形。一头大，一头小的梨形。（3）空空间间取取向向（伸伸展展方方向向）：为为直直线线形形。轨轨道道夹夹角角180。（4）SP杂杂化化轨轨道道的的能能量量介介于于S轨轨道道和和P轨轨道道的的能能量之间。量之间。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-2 炔烃的结构除了已使用的一个除了已使用的一个s轨道和一个轨道和一个p轨道外，乙炔轨道外，乙炔的每个碳原子还各有两个相互垂直的的每个碳原子还各有两个相互垂直的p轨道，轨道，不同碳原子的不同碳原子的p轨道又是相互平行的，这样，轨道又是相互平行的，这样，一个碳原子的两个一个碳原子的两个p轨道与另一个碳原子相对轨道与另一个碳原子相对应的两个应的两个p轨道，在侧面交盖形成了两个碳碳轨道，在侧面交盖形成了两个碳碳键。键。X光衍射和电子衍射等物理方法测定，乙炔分光衍射和电子衍射等物理方法测定，乙炔分子是一个线形分子，四个原子都排布在同一子是一个线形分子，四个原子都排布在同一条直线上。条直线上。3、乙炔的结构：、乙炔的结构：炔烃不存在顺反异构现象。炔烃不存在顺反异构现象。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-2 炔烃的结构4、炔烃的结构特点：、炔烃的结构特点：7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-3 炔烃的物理性质1 1、物态、物态 ：在室温（：在室温（2525）和）和 0.1 0.1 MPaMPa下，下，C C2 2C C4 4的炔烃是气体；的炔烃是气体；C C5 5C C1515的炔烃是液体；十的炔烃是液体；十六个碳原子以上的炔烃是固体。六个碳原子以上的炔烃是固体。2 2、沸点、沸点 ：随着炔烃相对分子质量的增加，分：随着炔烃相对分子质量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增高。子间的作用力亦增加，其沸点也相应增高。3、熔点：炔烃熔点的变化，也是随着相对分、熔点：炔烃熔点的变化，也是随着相对分子质量的增加而增加。子质量的增加而增加。4 4、密度：炔烃的相对密度也随着相对分子质、密度：炔烃的相对密度也随着相对分子质量的增加而有所增加，但比重都小于量的增加而有所增加，但比重都小于1 1。5 5、水溶性：炔烃几乎不溶于水，而易溶于有、水溶性：炔烃几乎不溶于水，而易溶于有机溶剂如四氯化碳、乙醇、乙醚等。机溶剂如四氯化碳、乙醇、乙醚等。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-4 炔烃的化学性质炔烃的化学性质主要表现在官能团炔烃的化学性质主要表现在官能团碳碳叁碳碳叁键的反应上。键的反应上。炔烃的主要性质是叁键的加成反炔烃的主要性质是叁键的加成反应和叁键碳上氢原子的活泼性（弱酸性）。应和叁键碳上氢原子的活泼性（弱酸性）。一、加成反应：一、加成反应：炔烃可以催化加氢，生成烯烃。如再进一步加炔烃可以催化加氢，生成烯烃。如再进一步加氢则得到烷烃。氢则得到烷烃。1 1、催化加氢：、催化加氢：炔烃的加氢反应比烯烃具有更大的反应活泼性。炔烃的加氢反应比烯烃具有更大的反应活泼性。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-4 炔烃的化学性质林德拉催化剂，这是一种以金属钯沉淀干碳酸林德拉催化剂，这是一种以金属钯沉淀干碳酸钙上，然后用醋酸铅处理而得的加氢催化剂。钙上，然后用醋酸铅处理而得的加氢催化剂。2、和卤素加成、和卤素加成：7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-4 炔烃的化学性质碘也可与乙炔加成，但主要得到一分子加成产碘也可与乙炔加成，但主要得到一分子加成产物物1,2-二碘乙烯。二碘乙烯。炔烃可以和氢卤酸炔烃可以和氢卤酸HX（XCl、Br、I）加成，）加成，但也不如烯烃那样容易进行。不对称炔烃的加但也不如烯烃那样容易进行。不对称炔烃的加成反应也按马尔科夫尼科夫规律进行。成反应也按马尔科夫尼科夫规律进行。3、和氢卤酸加成、和氢卤酸加成 7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-4 炔烃的化学性质4、和水加成、和水加成:乙炔直接水合得乙醛，其余炔烃水合则得到酮类乙炔直接水合得乙醛，其余炔烃水合则得到酮类不对称炔烃与水加成，要符合马氏规则。不对称炔烃与水加成，要符合马氏规则。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-4 炔烃的化学性质一个分子或离子在反应过程中发生了基因的转一个分子或离子在反应过程中发生了基因的转移和电子云密度重新分布而最后生成较稳定的移和电子云密度重新分布而最后生成较稳定的分子的反应，分子的反应，称为分子重排反应（或称重排反称为分子重排反应（或称重排反应）。应）。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-4 炔烃的化学性质二、金属炔化物的生成：二、金属炔化物的生成：5、与氢氰酸加成、与氢氰酸加成叁键碳上的氢原子具有一定活泼性，是因为叁键叁键碳上的氢原子具有一定活泼性，是因为叁键的碳氢键是碳原子的的碳氢键是碳原子的sp 杂化轨道和氢原子的杂化轨道和氢原子的s轨轨道形成的道形成的键。和单键及双键碳相比较，叁键碳键。和单键及双键碳相比较，叁键碳的电负性比较强，使的电负性比较强，使CH键的电子云更靠近碳键的电子云更靠近碳原子，也就是说，这种原子，也就是说，这种CH键的极化，使炔烃易键的极化，使炔烃易离解为质子和比较稳定的炔基负离子。离解为质子和比较稳定的炔基负离子。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-4 炔烃的化学性质甲基、乙烯基、乙炔基负离子的碱性和稳定性的比较。甲基、乙烯基、乙炔基负离子的碱性和稳定性的比较。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-4 炔烃的化学性质炔化钠和伯卤烷作用就得到了碳链增长的炔烃，炔化钠和伯卤烷作用就得到了碳链增长的炔烃，这个反应叫做炔化物的烷基化反应。例如：这个反应叫做炔化物的烷基化反应。例如：具有活泼氢原子的炔烃又容易和硝酸银的氨溶具有活泼氢原子的炔烃又容易和硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液发生作用，迅速生成炔液或氯化亚铜的氨溶液发生作用，迅速生成炔化银的白色沉淀或炔化亚铜的红色沉淀。化银的白色沉淀或炔化亚铜的红色沉淀。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-4 炔烃的化学性质7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-4 炔烃的化学性质应用应用:乙炔银和乙炔亚铜等重金属炔化物，在干燥状态乙炔银和乙炔亚铜等重金属炔化物，在干燥状态下受热或受撞击时，易发生爆炸。为了避免发生下受热或受撞击时，易发生爆炸。为了避免发生爆炸意外，实验室中不拟再利用的重金属炔化物，爆炸意外，实验室中不拟再利用的重金属炔化物，应立即加酸予以处理。应立即加酸予以处理。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-4 炔烃的化学性质三、氧化反应三、氧化反应炔烃和氧化剂反应，往往可以使碳碳叁键断裂，最炔烃和氧化剂反应，往往可以使碳碳叁键断裂，最后得到完全氧化的产物后得到完全氧化的产物 羧酸或二氧化碳。羧酸或二氧化碳。可以利用炔烃的氧化反应，检验分子中是否存在可以利用炔烃的氧化反应，检验分子中是否存在叁键，以及确定叁键在炔烃分子中的位置。叁键，以及确定叁键在炔烃分子中的位置。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-4 炔烃的化学性质四、聚合反应四、聚合反应 7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-4 炔烃的化学性质乙炔的二聚物和氯化氢加成，得到乙炔的二聚物和氯化氢加成，得到2-氯氯-1,3-丁丁二烯。它是氯丁橡胶（一种合成橡胶）的单体。二烯。它是氯丁橡胶（一种合成橡胶）的单体。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-5 炔烃的制法n1 1、碳化钙法生产乙炔、碳化钙法生产乙炔 n2 2、由天然气或石油生产乙炔、由天然气或石油生产乙炔 7/16/2024上一内容下一内容回主目录3 3、邻二卤代烷脱卤化氢、邻二卤代烷脱卤化氢4 4、由炔化外物制备、由炔化外物制备5-5 炔烃的制法7/16/2024上一内容下一内容回主目录分子中具有二个碳碳双键的开链不饱和烃叫做二烯烃。分子中具有二个碳碳双键的开链不饱和烃叫做二烯烃。二烯烃的通式是二烯烃的通式是 C Cn nH H2n-22n-2。和炔烃的通式相同。和炔烃的通式相同。5-6 二烯烃的分类和命名1、分类：、分类：按分子中两个双键相对位置的不同，二按分子中两个双键相对位置的不同，二烯烃又可分为下列三类：烯烃又可分为下列三类：（1）累积二烯烃：两个双键连接在同一碳原子上）累积二烯烃：两个双键连接在同一碳原子上.（2）共轭二烯烃：两个双键之间，有一个单键相隔）共轭二烯烃：两个双键之间，有一个单键相隔.7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-6 二烯烃的分类和命名（3 3）隔离二烯烃：两个双键之间，有两个或两个）隔离二烯烃：两个双键之间，有两个或两个以上的单键相隔。以上的单键相隔。二烯烃的命名与烯烃相似，只是在二烯烃的命名与烯烃相似，只是在“烯烯”字前加字前加一一“二二”字，并分别注明两个双键的位置。字，并分别注明两个双键的位置。2、命名、命名:24132甲基甲基1，3丁二烯丁二烯异戊二烯异戊二烯7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-6 二烯烃的分类和命名(a)(b)顺，顺顺，顺2，4己二烯己二烯Z，Z2，4己二烯己二烯7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-7 二烯烃的结构乙烷碳碳单键的键长为乙烷碳碳单键的键长为 0.154 nm，而丁二烯的而丁二烯的C(2)C(3)间的键长为间的键长为 0.148 nm，乙烯双键的键乙烯双键的键长是长是0.133 nm，而这里而这里C(1)C(2)、C(3)一一C(4)的的键长却增长为键长却增长为 0.134 nm。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-7 二烯烃的结构一、特点：一、特点：（1）所有）所有C原子都采用原子都采用SP2杂化方式成键杂化方式成键（2）SP2杂化轨道相互重叠杂化轨道相互重叠,形成形成C-C 键和键和C-H 键键。（3）3个个 C-C 键键和和6个个C-H 键键都都处处在在同同一一平平面面内内,键角都接近于键角都接近于120。（5）不不仅仅在在 C(1)C(2)、C(3)C(4)之之间间发发生生了了p轨轨道道的的侧侧面面重重叠叠，而而且且在在 C(2)C(3)之之间间也也发发生生了一定程度的轨道侧面重叠了一定程度的轨道侧面重叠。（4）每每一一个个碳碳原原子子都都还还有有一一个个未未参参与与杂杂化化的的p轨轨道，它们都和丁二烯分子所在的平面相垂直道，它们都和丁二烯分子所在的平面相垂直。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-7 二烯烃的结构丁丁二二烯烯分分子子中中双双键键的的 电电子子云云，并并不不是是像像结结构构式式所所示示那那样样“定定域域”在在C(1)C(2)和和C(3)C(4)之之间间，而而是是扩扩展展到到整整个个共共轭轭双双键键的的所所有有碳碳原原子子周周围围，电子运动范围的扩展，称为电子运动范围的扩展，称为电子的离域。电子的离域。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-7 二烯烃的结构,共轭效应的结果：共轭效应的结果：单双键交替的共轭体系叫做单双键交替的共轭体系叫做,共轭体系，这个共轭体系，这个体系所表现的共轭效应叫做体系所表现的共轭效应叫做,共轭效应。共轭效应。（1）1，3丁二烯的键长趋于平均化。丁二烯的键长趋于平均化。（2）单键具有了部分双键的性质。）单键具有了部分双键的性质。S顺式顺式S反式反式7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-8 共轭体系及共轭效应二、共轭效应二、共轭效应 ：在共轭体系中由于在共轭体系中由于电子的离域，使电子云密度电子的离域，使电子云密度的分布有所改变，体系内能降低，键长趋于平均的分布有所改变，体系内能降低，键长趋于平均化，这种电子效应叫作共轭效应。化，这种电子效应叫作共轭效应。（1）共轭体系的各原子必须处在同一个平面上。）共轭体系的各原子必须处在同一个平面上。1、形成共轭体系的条件：、形成共轭体系的条件：（2）各原子必须有一个未参加杂化的垂直于该）各原子必须有一个未参加杂化的垂直于该平面的平面的P轨道。轨道。2、共轭效应的基本类型：、共轭效应的基本类型：（1）共轭：7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-8 共轭体系及共轭效应分子中有交替排列的单键和双键。分子中有交替排列的单键和双键。C1C2C3C47/16/2024上一内容下一内容回主目录5-8 共轭体系及共轭效应（2）P-共轭：具有未共用电子对的或单电子的或缺电子的原子具有未共用电子对的或单电子的或缺电子的原子通过单键与含有通过单键与含有键的原子相连。键的原子相连。C3C2C1CH3HH+H7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-8 共轭体系及共轭效应3、共轭效应的特点：、共轭效应的特点：（2）键长趋于平均化，共轭体系中单双键的差别）键长趋于平均化，共轭体系中单双键的差别减小；共轭链越长，键长的平均化程度就越大。减小；共轭链越长，键长的平均化程度就越大。（1）共轭效应只存在于共轭体系当中。）共轭效应只存在于共轭体系当中。（3）共轭体系的能量较低，因而分子更稳定。）共轭体系的能量较低，因而分子更稳定。4、超共轭效应：、超共轭效应：超共轭体系：当超共轭体系：当CH键与双键直接相连时，键与双键直接相连时，也能也能形成共轭体系。形成共轭体系。CH键上的键上的电子发生离域，形电子发生离域，形成成超超共轭共轭效应效应。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-8 共轭体系及共轭效应电子已经不再定域在原来的电子已经不再定域在原来的C、H两原子之间，两原子之间，而是离域在而是离域在C3C2之间，使之间，使H原子容易作为质子原子容易作为质子离去这种共轭强度远远弱于离去这种共轭强度远远弱于-、p-共轭。共轭。由干由干电子的离域，上式中电子的离域，上式中CC单键之间电子云单键之间电子云密度增加，反映在丙烯密度增加，反映在丙烯CC 单键的键长缩短为单键的键长缩短为 0.150 nm（烷烃的烷烃的CC键长为键长为 0.154 nm）CCCHHHHHH7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-8 共轭体系及共轭效应p超超共轭共轭效应效应:与碳正原子相连烷基的碳氢与碳正原子相连烷基的碳氢键可以和此空键可以和此空p轨轨道有一定程度的相互交盖，这就使道有一定程度的相互交盖，这就使电子离城并扩电子离城并扩展到空展到空p轨道上。这种超共轭效应的结果使碳正原轨道上。这种超共轭效应的结果使碳正原子的正电荷有所分散（分散到烷基上），从而增子的正电荷有所分散（分散到烷基上），从而增加了碳正离子的稳定性。加了碳正离子的稳定性。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-8 共轭体系及共轭效应 和碳正原子相连的和碳正原子相连的碳氢键越多，也就是能起碳氢键越多，也就是能起超共轭效应的碳氢超共轭效应的碳氢键越多，越有利于碳正原子上键越多，越有利于碳正原子上正电荷的分散，就可使碳正离子的能量更低，更正电荷的分散，就可使碳正离子的能量更低，更趋于稳定。趋于稳定。即即 叔（叔（3）R+仲（仲（2）R+伯（伯（1）R+CH3 7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-9 二烯烃的化学性质共轭二烯烃具有烯烃双键的一些化学性质，但共轭二烯烃具有烯烃双键的一些化学性质，但由于是共轭体系，在加成和聚合反应中，又具由于是共轭体系，在加成和聚合反应中，又具有它特有的一些规律。有它特有的一些规律。一、加成反应：一、加成反应：共轭二烯烃和卤素、氢卤酸都容易发生亲电加共轭二烯烃和卤素、氢卤酸都容易发生亲电加成，但可产生两种加成产物，如下式所示。成，但可产生两种加成产物，如下式所示。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-9 二烯烃的化学性质7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-9 二烯烃的化学性质反应机理：反应机理：7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-9 二烯烃的化学性质这种由这种由健的健的p轨道和碳正离子中轨道和碳正离子中sp2碳原子的空碳原子的空p轨道相互平行且交盖而成的离城效应，叫做轨道相互平行且交盖而成的离城效应，叫做p,共轭效应。共轭效应。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-9 二烯烃的化学性质轭二烯烃可以和某些具有碳碳双键的不饱和化合轭二烯烃可以和某些具有碳碳双键的不饱和化合物进行物进行1,4-加成反应，生成环状化合物，这个反加成反应，生成环状化合物，这个反应叫做双烯合成，又叫狄尔斯应叫做双烯合成，又叫狄尔斯-阿尔德反应。阿尔德反应。二、双烯合成二、双烯合成狄尔斯狄尔斯-阿尔德反应阿尔德反应:7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-9 二烯烃的化学性质双烯合成中，就反应物的结构而言，最简单的双烯合成中，就反应物的结构而言，最简单的是是1,3-丁二烯和乙烯的反应，但这个反应需要丁二烯和乙烯的反应，但这个反应需要的反应条件比较高，一般需要高温高压，产率的反应条件比较高，一般需要高温高压，产率也比较低。也比较低。在双烯合成中，能和共轭二烯烃反应的双键化在双烯合成中，能和共轭二烯烃反应的双键化合物常叫做亲双烯体，例如上述两例中的乙烯合物常叫做亲双烯体，例如上述两例中的乙烯和丙烯酸甲酯。实践证明，当亲双烯体的双键和丙烯酸甲酯。实践证明，当亲双烯体的双键碳原子上连有吸电子基因（碳原子上连有吸电子基因（CHO、COR、COOR、CN、NO2等）时，反应比较容等）时，反应比较容易进行。易进行。7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-9 二烯烃的化学性质三、聚合反应三、聚合反应 7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-10 异戊二烯和橡胶由橡胶树得到的白色胶乳，经脱水加工，凝结成由橡胶树得到的白色胶乳，经脱水加工，凝结成块状的生橡胶，这就是工业上橡胶制品的原料块状的生橡胶，这就是工业上橡胶制品的原料天然橡胶。天然橡胶。天然橡胶在隔绝空气的条件下加热，分解成异戊天然橡胶在隔绝空气的条件下加热，分解成异戊二烯。而异戊二烯在一定条件下可以聚合成与天二烯。而异戊二烯在一定条件下可以聚合成与天然橡胶性质相似的聚合物，因此可以认为，天然然橡胶性质相似的聚合物，因此可以认为，天然橡胶就是异戊二烯的聚合物。对天然橡胶结构的橡胶就是异戊二烯的聚合物。对天然橡胶结构的进一步研究，认为天然橡胶可以看作是由异戊二进一步研究，认为天然橡胶可以看作是由异戊二烯单体烯单体1,4-加成聚合而成的）顺加成聚合而成的）顺-1,4-聚异戊二烯。聚异戊二烯。聚合物分子中，双键上的较小取代基都位于双键聚合物分子中，双键上的较小取代基都位于双键的同侧，如下式所示：的同侧，如下式所示：7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-10 异戊二烯和橡胶7/16/2024上一内容下一内容回主目录5-10 异戊二烯和橡胶1、丁苯橡胶、丁苯橡胶2、丁晴橡胶、丁晴橡胶7/16/2024上一内容下一内容回主目录小结小结n一、炔烃的命名一、炔烃的命名双键、叁键同在双键、叁键同在*n二、炔烃的物理性质二、炔烃的物理性质n三、炔烃的化学性质三、炔烃的化学性质*n（一）、加成反应（一）、加成反应*n1.催化加氢催化加氢 Lindlar催化加氢催化加氢n2.亲电加成亲电加成 X2(Br2)、HX、H2On3.亲核加成亲核加成 HCN、RCOOH、ROHn（二）、氧化反应二）、氧化反应KMnO4*n（三）、三）、炔氢炔氢的反应的反应*n1.炔氢与金属钠的反应炔氢与金属钠的反应n2.炔炔氢氢与与重重金金属属盐盐的的反反应应（Ag(NH3)2+、Cu(NH3)2+）7/16/2024上一内容下一内容回主目录小结n一、命名一、命名*n二、电子效应二、电子效应*n1.共轭效应共轭效应 -、p-n2.超共轭效应超共轭效应 -、-pn三、化学性质三、化学性质*n1.1,4-加成加成n2.双烯合成双烯合成7/16/2024上一内容下一内容回主目录课后习题n5.1 命名下列化合物或写出它们的结构式：命名下列化合物或写出它们的结构式：答案：答案：a.4甲基己炔甲基己炔 b.2,2,7,7四甲基四甲基3,5辛二炔辛二炔 c.2甲基甲基1,3,5己三烯己三烯 d.乙烯基乙炔乙烯基乙炔7/16/2024上一内容下一内容回主目录课后习题n5.2 以适当炔烃为原料合成下列化合物：以适当炔烃为原料合成下列化合物：7/16/2024上一内容下一内容回主目录课后习题答案：答案：7/16/2024上一内容下一内容回主目录课后习题n5.3 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：各组化合物：答案：答案：a.正庚烷 1,4庚二烯 1庚炔 b.1己炔 2己炔 2甲基戊烷 7/16/2024上一内容下一内容回主目录课后习题7/16/2024上一内容下一内容回主目录课后习题5.4 完成下列反应式：完成下列反应式：7/16/2024上一内容下一内容回主目录课后习题答案：答案：7/16/2024上一内容下一内容回主目录课后习题n5.5 分子式为分子式为C6H10的化合物的化合物A，经催化氢化，经催化氢化得得2甲基戊烷。甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到在汞盐催化下与水作用得到。推测。推测A的结构式，并用反应式加简要说明表的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。示推断过程。答案：答案：7/16/2024上一内容下一内容回主目录课后习题n5.6 分子式为分子式为C6H10的的A及及B，均能使溴的四，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。不发生这种反应。B经臭氧经臭氧化后再还原水解，得到化后再还原水解，得到CH3CHO及及HCOCOH（乙二醛）。推断（乙二醛）。推断A及及B的结构，并的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。用反应式加简要说明表示推断过程。答案：答案：7/16/2024上一内容下一内容回主目录课后习题5.7 写出写出1,3丁二烯及丁二烯及1,4戊二烯分别与戊二烯分别与1mol HBr或或2mol HBr的加成产物。的加成产物。答案：答案：7/16/2024