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西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University1.(1)2,2,4-三甲基-4-溴戊烷(2)2-甲基-4-氯-2-溴己烷(3)2-溴-1-己烯-4-炔(4)(Z)-1-溴丙烯(5)顺-1-氯-3-溴环己烷 答案：答案：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University2 2写出符合下列名称的构造式写出符合下列名称的构造式：（1）叔丁基氯）叔丁基氯（2）烯丙基溴（）烯丙基溴（3）苄基氯（）苄基氯（4）对基苄基氯）对基苄基氯答案：答案：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University3写出下列有机物的构造式，有写出下列有机物的构造式，有“”的写出结构式：的写出结构式：(1)4-chloro-2-methylpentane (2)cis-3-bromo-1-ethylcyclohexane (3)(R)-2-bromooctane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：答案：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University4 4用方程式表示用方程式表示a-a-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University答案：答案：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University5 5写出下列反应的产物：写出下列反应的产物：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University答案答案：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University6 6将以下各组化合物，按照不同要求排列成序将以下各组化合物，按照不同要求排列成序：(1)(1)水解速率：水解速率：(2)与与AgNO3-乙醇溶液反应难易程度乙醇溶液反应难易程度(3)(3)进行进行S SN N2 2反应速率：反应速率：1-1-溴丁烷溴丁烷 2 2，2-2-二甲基二甲基-1-1-溴丁烷溴丁烷 2-2-甲基甲基-1-1-溴丁烷溴丁烷 3-3-甲基甲基-1-1-溴丁烷溴丁烷2-2-环戊基环戊基-2-2-溴丁烷溴丁烷 1-1-环戊基环戊基-1-1-溴丁烷溴丁烷 溴甲基环戊烷溴甲基环戊烷西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University(4)(4)进行进行S SN N1 1反应速率：反应速率：3-3-甲基甲基-1-1-溴丁烷溴丁烷 2-2-甲基甲基-2-2-溴丁烷溴丁烷 3-3-甲基甲基-2-2-溴丁烷溴丁烷 苄基溴苄基溴 -苯基乙基溴苯基乙基溴 -苯基乙基溴苯基乙基溴 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University答案：答案：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University7 7写出下列化合物在浓写出下列化合物在浓KOHKOH醇溶液中脱卤化氢的反应式，并比较反应速率的快慢。醇溶液中脱卤化氢的反应式，并比较反应速率的快慢。3-3-溴环己烯溴环己烯 5-5-溴溴-1-1，3-3-环己二烯环己二烯 溴代环己烷溴代环己烷 反应速率反应速率：(2)(1)(3)答案答案：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University8.8.哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃？哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃？西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University答案答案：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University9.卤代烷和氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应，下列反应情况中那卤代烷和氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应，下列反应情况中那 些属于历程，那些则属于历程？些属于历程，那些则属于历程？(1)一级卤代烷速率大于三级卤代烷；一级卤代烷速率大于三级卤代烷；(2)碱的浓度增加，反应速率无明显变化；碱的浓度增加，反应速率无明显变化；(3)二步反应，第一步反是决定速率的步骤；二步反应，第一步反是决定速率的步骤；(4)增加溶剂的含水量，反应速率明显加快；增加溶剂的含水量，反应速率明显加快；(5)产物的构型产物的构型80%消旋，消旋，20%转化；转化；(6)进攻试剂亲核性愈强，反应速率愈快；进攻试剂亲核性愈强，反应速率愈快；(7)有重排现象；有重排现象；(8)增加溶剂含醇量，反应速率加快。增加溶剂含醇量，反应速率加快。西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University9.(1)SN2，因为三级卤代烷按照，因为三级卤代烷按照SN2反应速率很慢；反应速率很慢；(2)SN1，因为反应速率与亲核试剂浓度无关；，因为反应速率与亲核试剂浓度无关；(3)SN1，这是，这是SN1的特点；的特点；(4)SN1，溶剂极性的增大有利于分散碳正离子上的正电荷；，溶剂极性的增大有利于分散碳正离子上的正电荷；(5)SN1，这是，这是SN1的特点；的特点；(6)SN2，因为，因为SN1反应速率受亲核试剂影响较小；反应速率受亲核试剂影响较小；(7)SN1，这是，这是SN1的特点；的特点；(8)SN2，因为醇的亲核性大于水的。，因为醇的亲核性大于水的。答案答案：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University10指出下列各对亲核反应中，哪一个反应较快？并说明理由。指出下列各对亲核反应中，哪一个反应较快？并说明理由。西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University10.(1)第二个反应快。因为反应按照第二个反应快。因为反应按照SN2历程进行，前者历程进行，前者-C位阻较大，位阻较大，不利于反应进行；不利于反应进行；(2)第一个反应快。因为反应按照第一个反应快。因为反应按照SN1历程进行，三级卤代烷历程进行，三级卤代烷二级二级 卤代烷；卤代烷；(3)第二个反应快。因为反应按照第二个反应快。因为反应按照SN2历程进行，历程进行，SH-亲核性比亲核性比OH-强；强；(4)第二个反应快。因为第二个反应快。因为I-相对于相对于Cl-，是一个更好的离去基团，是一个更好的离去基团 答案：答案：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University1111推测下列亲核取代反应主要按推测下列亲核取代反应主要按S SN N1 1还是按还是按S SN N2 2历程进行？历程进行？11.(1)SN2 (2)SN2 (3)SN1 (4)SN2 (5)SN1 (6)SN2答案：答案：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University12用简便化学方法鉴别下列化合物。用简便化学方法鉴别下列化合物。3-溴环乙烯溴环乙烯 氯代环乙烯氯代环乙烯 碘代环乙烷碘代环乙烷 甲苯甲苯 环己烷环己烷 先用先用AgNO3/醇溶液，醇溶液，3-溴环己烯迅速出现沉淀，溴环己烯迅速出现沉淀，其他二者碘己烷数分钟后出现沉淀，氯代环己烷其他二者碘己烷数分钟后出现沉淀，氯代环己烷 只在加热后才出现沉淀；在不反应的两种中加入只在加热后才出现沉淀；在不反应的两种中加入 酸性酸性KMnO4溶液，甲苯褪色，环己烷无现象。溶液，甲苯褪色，环己烷无现象。答案答案：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University13写出下列亲核取代反应产物的构型式，反应产物有无旋光性，写出下列亲核取代反应产物的构型式，反应产物有无旋光性，并标明并标明R或或S构型，它们是构型，它们是SN1还是还是SN2?西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University 反应产物具有旋光性，反应产物具有旋光性，为为R构型，反应历程为构型，反应历程为SN2历程历程。反应产物无旋光性，反应产物无旋光性，为为外消旋体外消旋体，反应历程为，反应历程为SN1历程历程。答案：答案：13西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University14氯甲烷在氯甲烷在SN2水解反应中加入少量水解反应中加入少量NaI或或KI时反应会加快很多，时反应会加快很多，为什么？为什么？答：因为I-既是很好的亲核试剂，又是很好的离去基团。反应过程如下：CH3Cl+KI CH3I+KCl CH3I+H2O CH3OH+HI西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University15解释以下结果：解释以下结果：已知已知3-溴溴-1-戊烯与戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于在乙醇中的反应速率取决于RBr和和 C2H5O-，产物是，产物是3-已氧基已氧基-1-戊烯；但是当它与戊烯；但是当它与C2H5O H反应时，反应时，反应速率只与反应速率只与RBr有关，除了产生有关，除了产生3-已氧基已氧基-1-戊烯，还生成戊烯，还生成1-乙乙 氧基氧基-2-戊烯。戊烯。西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University答：由于答：由于C2H5O-为强亲核试剂，它与为强亲核试剂，它与3-溴溴-1-戊烯的反应为戊烯的反应为SN2反应，所以产反应，所以产物为物为3-乙氧基乙氧基-1-戊烯，而戊烯，而C2H5OH为弱亲核试剂，它与为弱亲核试剂，它与3-溴溴-1-戊烯的反应为戊烯的反应为SN1反应，生成了烯丙基碳正离子，后者通过共轭而得到反应，生成了烯丙基碳正离子，后者通过共轭而得到1-乙氧基乙氧基-2-戊烯戊烯：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University16由指定的原料（其它有机或无机试剂可任选），合成下列化合物。由指定的原料（其它有机或无机试剂可任选），合成下列化合物。西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University答案：答案：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University(2)西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University答案：答案：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University（3）由环乙醇合成）由环乙醇合成 碘代环乙烷碘代环乙烷 3-溴环乙烯溴环乙烯 答案：答案：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University17完成以下制备：完成以下制备：（1）由适当的铜锂试剂制备）由适当的铜锂试剂制备 2-甲基己烷甲基己烷 2-甲基甲基-1-苯基丁烷苯基丁烷 甲基环己烷甲基环己烷 （2）由溴代正丁烷制备）由溴代正丁烷制备 1-丁醇丁醇 2-丁醇丁醇西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University答案：答案：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University18分子式为分子式为C4H8的化合物的化合物（A）,加溴后的产物用加溴后的产物用NaOH乙醇处乙醇处理生成理生成C4H6（B）,(B)能使溴水推色，并能与能使溴水推色，并能与AgNO3的氨溶液发生的氨溶液发生沉淀沉淀，推出（推出（A）、（）、（B）的结构式并写出相应的反应式。）的结构式并写出相应的反应式。A:CH3CH2CH=CH2;B:CH3CH2CCH答案：答案：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University19某烃某烃C3H6（A）在低温时生成）在低温时生成C3H6Cl2,(B),在高温时则生成在高温时则生成C3H5 Cl（C）,使使C与碘化乙基镁作用得与碘化乙基镁作用得C5H10（D），后者与），后者与NBS作用生成作用生成C5H9Br（E）。使）。使E与氢氧化钠的酒精溶液共热，与氢氧化钠的酒精溶液共热，主要生成主要生成C5H8（F）,后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成（后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成（G）,写出各步反以及由应式，以及由写出各步反以及由应式，以及由A至至G的构造式。的构造式。西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University答案：答案：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University20某卤烃某卤烃A，分子式，分子式C6H11Br，用，用NaOH乙醇处理得乙醇处理得B（C6H10），B与溴反应的生成物再用与溴反应的生成物再用KOH-乙醇处理得乙醇处理得(C),(C)可与可与进行狄尔斯进行狄尔斯-阿尔德反应生成（阿尔德反应生成（D）,将将C臭氧水还原水解可得臭氧水还原水解可得 和和试推出试推出A、B、C、D的结构式，并写出所有的反应式。的结构式，并写出所有的反应式。西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University答案：答案：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University21溴化苄与水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇，速率与溴化苄与水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇，速率与 H2O无关，在同样条件下对甲基苯基溴与水的反无关，在同样条件下对甲基苯基溴与水的反 应速率是前者的应速率是前者的58倍。苄基溴与倍。苄基溴与C2H5O-在无水乙醇在无水乙醇 中反应生成苄基乙基醚，速率取决中反应生成苄基乙基醚，速率取决RBr C2H5O-,同样条件下对甲基苄基溴的反应速率仅是前者的同样条件下对甲基苄基溴的反应速率仅是前者的1.5 倍，相差无几。为什么会有这些结果？倍，相差无几。为什么会有这些结果？试说明（试说明（1）溶剂极性，（）溶剂极性，（2）试剂的亲核能力，）试剂的亲核能力，（3）电子效应（推电子取代基的影响）对上述反应）电子效应（推电子取代基的影响）对上述反应 会产生何种影响。会产生何种影响。西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University 溴化苄与水在甲酸溶液中的反应速率与溴化苄与水在甲酸溶液中的反应速率与H2O无关，说明反应无关，说明反应按照按照SN1历程进行，极性溶剂甲酸会稳定中间体碳正离子。溴化苄与历程进行，极性溶剂甲酸会稳定中间体碳正离子。溴化苄与水的反应过程中会生成碳正离子水的反应过程中会生成碳正离子C6H5CH2+，而对甲基溴化苄与水的而对甲基溴化苄与水的反应则会生成碳正离子反应则会生成碳正离子p-CH3C6H5CH2+，后者由于甲基的供电子效后者由于甲基的供电子效应，导致碳正离子稳定性增大，所以对甲基溴化苄的反应速率是应，导致碳正离子稳定性增大，所以对甲基溴化苄的反应速率是溴化苄的溴化苄的58倍；倍；苄基溴与苄基溴与C2H5O-在乙醇溶液中反应时，由于在乙醇溶液中反应时，由于C2H5O-的亲核性强，的亲核性强，反应按照反应按照SN2历程进行，所以反应速率与历程进行，所以反应速率与RBr及及C2H5O-都有关。都有关。由于由于SN2历程中，过渡态的电荷本身就比较分散，溶剂极性和甲基历程中，过渡态的电荷本身就比较分散，溶剂极性和甲基的推电子效应对于反应速率的影响不明显，所以两者的反应速率相的推电子效应对于反应速率的影响不明显，所以两者的反应速率相差不大。差不大。答案：答案：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University22以以RX与与NaOH在水在水-乙醇中的反应为例，就表格中该点对乙醇中的反应为例，就表格中该点对SN1和和SN2反应进行比较。反应进行比较。比较项目比较项目SN2SN11.动力学级数动力学级数2.立体化学立体化学3.重排现象重排现象4.RCl,RBr,RI的相对速率的相对速率5.CH3X,CH3CH2X,(CH3)2CHX,(CH3)3CX的相对速的相对速率率6.RX加倍对反应速率的影响加倍对反应速率的影响7.NaOH加倍对反应速率的影响加倍对反应速率的影响8.增加溶剂中水的含量对反应速率的影响增加溶剂中水的含量对反应速率的影响9.增加溶剂中乙醇的含量对反应速率的影响增加溶剂中乙醇的含量对反应速率的影响10.升温对速率的影响升温对速率的影响西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University比较项目比较项目SN2SN11.动力学级数动力学级数二级反应二级反应一级反应一级反应2.立体化学立体化学瓦尔等转化瓦尔等转化外消旋化或构形转化或外消旋化或构形转化或保持保持3.重排现象重排现象无重排无重排有重排有重排4.RCl,RBr,RI的相对速率的相对速率RI RBr RClRI RBr RCl5.CH3X,CH3CH2X,(CH3)2CHX,(CH3)3CX的相对速率的相对速率CH3X CH3CH2X (CH3)2CHX (CH3)3CX(CH3)3CX (CH3)2CHX CH3CH2X CH3X6.RX加倍对反应速率的影响加倍对反应速率的影响反应速率增加反应速率增加反应速率增加反应速率增加7.NaOH加倍对反应速率的影加倍对反应速率的影响响反应速率增加反应速率增加反应速率无明显变化反应速率无明显变化8.增加溶剂中水的含量对反应增加溶剂中水的含量对反应速率的影响速率的影响反应速率减小反应速率减小反应速率增加反应速率增加9.增加溶剂中乙醇的含量对反增加溶剂中乙醇的含量对反应速率的影响应速率的影响反应速率增加反应速率增加反应速率减小反应速率减小10.升温对速率的影响升温对速率的影响反应速率增加反应速率增加反应速率增加反应速率增加西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University23试从适当的原料出发，用五种不同的方法制备辛烷试从适当的原料出发，用五种不同的方法制备辛烷可选择的几种方法如下可选择的几种方法如下：答案：答案：西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University
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