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本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物，也可看作醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物，也可看作水的烃基衍生物。碳与氧以单键相连水的烃基衍生物。碳与氧以单键相连(CO)。相应的含硫化合物分别称为相应的含硫化合物分别称为硫醇硫醇、硫酚硫酚和和硫醚硫醚。人民卫生电子音像出版社1 醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物，也可看作水的烃本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。第一节第一节 醇醇 一、醇的结构、分类与命名一、醇的结构、分类与命名醇醇中中氧氧原原子子外外层层电电子子采用采用sp3杂化。杂化。邓健 制作 余瑜 审校2第一节 醇 一、醇的结构、分类与命名醇中氧原子外层电子采本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。1.1.分类分类 C12p 根据羟基数目：一元醇 二元醇 三元醇p 根据所连的碳原子不同：一级醇（伯醇）二级醇（仲醇）三级醇（叔醇）p 根据所含碳原子数目：低级醇 中级醇 高级醇邓健 制作 余瑜 审校31.分类 C12 根据羟基数目本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。2.命名命名 选择含选择含-OH的最长碳链作主链，按主链碳原子个的最长碳链作主链，按主链碳原子个数称数称“某醇某醇”，编号应使，编号应使 OH 所连的所连的C有较小编号，有较小编号，羟基的位次写在醇名之前。羟基的位次写在醇名之前。2,3-二甲基二甲基-1-丁醇丁醇 2,3-dimethyl-1-butanol2-乙基乙基-1-戊醇戊醇2-ethyl-1-pentanol人民卫生电子音像出版社42.命名 选择含-OH的最长碳链作主链，按主链碳原子个数称本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。对对于于不不饱饱和和醇醇，选选择择既既含含-OH又又含含重重键键 的的最最长长碳碳链链作作主链，使主链，使 OH 所连的所连的C有较小编号，并命名为某烯醇。有较小编号，并命名为某烯醇。多元醇的命名：多元醇的命名：“某二醇、某三醇某二醇、某三醇”等。等。-OH 数目与主链碳原子数相同时，可不标出羟基位次。数目与主链碳原子数相同时，可不标出羟基位次。5-苯基苯基-4-己烯己烯-2-醇醇5-phenyl-4-hexen-2-ol 1,3-丙二醇丙二醇(1,3-propanediol)邓健 制作 余瑜 审校5 对于不饱和醇，选择既含-OH又含重键 的最长碳链本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。二、醇的化学性质二、醇的化学性质二、醇的化学性质二、醇的化学性质n n 醇的结构及性质分析醇的结构及性质分析醇的结构及性质分析醇的结构及性质分析羟基氧有亲羟基氧有亲羟基氧有亲羟基氧有亲核性和碱性核性和碱性核性和碱性核性和碱性好离去基好离去基好离去基好离去基羟基氢有弱羟基氢有弱羟基氢有弱羟基氢有弱酸性，可与酸性，可与酸性，可与酸性，可与碱反应碱反应碱反应碱反应B B B B-H-H离去，离去，离去，离去，发生消除发生消除发生消除发生消除a a a a碳亲核取碳亲核取碳亲核取碳亲核取代代代代C C上连有氧，上连有氧，上连有氧，上连有氧，H H可被氧化可被氧化可被氧化可被氧化B B B B-H,-OH-H,-OH不不不不易离去，不易离去，不易离去，不易离去，不能直接消除能直接消除能直接消除能直接消除-OH-OH不易离不易离不易离不易离去，不易发去，不易发去，不易发去，不易发生亲核取代生亲核取代生亲核取代生亲核取代二、醇的化学性质 醇的结构及性质分析羟基氧有亲核性和碱性好离6本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。1.醇的弱酸性醇的弱酸性 n n 与活泼金属的反应与活泼金属的反应与活泼金属的反应与活泼金属的反应相对活性相对活性相对活性相对活性烷氧基钠烷氧基钠烷氧基钠烷氧基钠（强碱、强亲核试剂）（强碱、强亲核试剂）（强碱、强亲核试剂）（强碱、强亲核试剂）由由于于R-OH的的酸酸性性比比水水弱弱，它它的的共共轭轭碱碱 RO-的的碱碱性性就比就比 OH-强，醇钠遇水立即分解强，醇钠遇水立即分解:人民卫生电子音像出版社71.醇的弱酸性 与活泼金属的反应相对活性烷氧基钠 本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。2.2.醇羟基氧的碱性醇羟基氧的碱性醇羟基氧的碱性醇羟基氧的碱性 Brnsted碱碱 Lewis碱碱好离去基好离去基好离去基好离去基质子化羟基质子化羟基质子化羟基质子化羟基S SNN2 or S2 or SNN1 12.醇羟基氧的碱性 Brnsted碱 Lewis碱好离去8本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。3.醇的亲核取代反应醇的亲核取代反应3.醇的亲核取代反应9本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。4.醇与无机含氧酸的酯化反应醇与无机含氧酸的酯化反应 甘油三硝酸酯是一种缓解心绞痛的药物，又是一种烈性炸药。甘油三硝酸酯是一种缓解心绞痛的药物，又是一种烈性炸药。Organic acidInorganic acid某酸某酯某酸某酯硝酸某酯硝酸某酯亚硝酸某酯亚硝酸某酯硫酸氢某酯硫酸氢某酯人民卫生电子音像出版社104.醇与无机含氧酸的酯化反应 甘油三硝酸酯是一种缓解心本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。（3 3o o 醇，醇，醇，醇，反应很快）反应很快）反应很快）反应很快）Lucas Lucas 试剂试剂试剂试剂 碘代、溴代机理碘代、溴代机理碘代、溴代机理碘代、溴代机理好离去基好离去基好离去基好离去基5.与与HX反应反应（3o 醇，反应很快）Lucas 试剂 碘代、溴代机理好离11本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。Lucas reagent:Lucas试剂试剂Reactivity 反应性反应性Reaction occurs immediately立刻反应立刻反应Reaction occurs after 25 min 片刻片刻(2-5分钟分钟)后反后反应应Reaction occurs when heated 加热才反应加热才反应C6以下一元醇以下一元醇 溶于溶于HCl 不溶于不溶于HCl 变浑变浑 由于鉴别由于鉴别1 10 0、2 20 0、3 30 0醇醇Lucas reagent:Lucas试剂Reacti12本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。6.醇的脱水反应醇的脱水反应 ExampleReactivity邓健 制作 余瑜 审校136.醇的脱水反应 ExampleReactivity邓健本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。84%16%如果能形成两种或以上的烯烃，取代基多的烯烃是主产物。如果能形成两种或以上的烯烃，取代基多的烯烃是主产物。即遵循即遵循 Saytzeff 规律，主要产物是双键上连有最多烃基的烯烃。规律，主要产物是双键上连有最多烃基的烯烃。Product人民卫生电子音像出版社1484%16%如果能形成两种或以上的烯烃，本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。用常见的强氧化剂用常见的强氧化剂（HNO3,KMnO4/OH，K2Cr2O7/H2SO4）氧化）氧化致最终产物致最终产物叔醇没有叔醇没有-氢，一般不能被氧化。氢，一般不能被氧化。6.醇的氧化反应醇的氧化反应 邓健 制作 余瑜 审校15 用常见的强氧化剂（HNO3,KMnO4/OH，K本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。第二节第二节 硫醇硫醇 一、分类与命名一、分类与命名硫醇为醇的类似物，其官能团叫巯基：硫醇为醇的类似物，其官能团叫巯基：硫醇为醇的类似物，其官能团叫巯基：硫醇为醇的类似物，其官能团叫巯基：-SH.-SH.邓健 制作 余瑜 审校16第二节 硫醇 一、分类与命名硫醇为醇的类似物，其官能团叫本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。硫醇的命名硫醇的命名与相应的醇相同，只是在母体名称前加一个与相应的醇相同，只是在母体名称前加一个硫硫字。字。当硫醇结构较复杂时当硫醇结构较复杂时,把把-SH(-SH(巯基巯基巯基巯基)作为取代基命名。作为取代基命名。CH3SH 甲甲硫硫醇醇(methanethiol)3-戊戊硫硫醇醇3-pentanethiol 1,2-乙二乙二硫硫醇醇1,2-ethanedithiol 2-巯基乙醇巯基乙醇2-mercaptoethanol 人民卫生电子音像出版社17 硫醇的命名与相应的醇相同，只是在母体名称前加一本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。与与无无机机硫硫化化物物类类似似，硫硫醇醇可可与与Pb、Hg、Cd、Ag、Cu 等重金属盐或氧化物作用生成不溶于水的硫醇盐。等重金属盐或氧化物作用生成不溶于水的硫醇盐。二乙硫醇汞二乙硫醇汞硫醇铅硫醇铅 二、与重金属作用二、与重金属作用 所谓重金属中毒所谓重金属中毒,是体内许多酶是体内许多酶(乳酸脱氢酶乳酸脱氢酶等等)上的巯基与铅、汞等重金属发生了上述反应上的巯基与铅、汞等重金属发生了上述反应,使其变性失活而丧失正常的生理功能所致。使其变性失活而丧失正常的生理功能所致。邓健 制作 余瑜 审校18 与无机硫化物类似，硫醇可与Pb、Hg、Cd本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。利用硫醇的这一性质利用硫醇的这一性质,医药上将某些含巯基的医药上将某些含巯基的化合物用作重金属中毒的解毒剂。化合物用作重金属中毒的解毒剂。二硫基丙醇二硫基丙醇(BAL)二硫基丙磺酸钠二硫基丙磺酸钠 二巯基丁二酸钠二巯基丁二酸钠 上述解毒剂与金属离子的亲和力较强，它们不仅能上述解毒剂与金属离子的亲和力较强，它们不仅能与进入体内的重金属离子结合成不易解离的无毒配合物与进入体内的重金属离子结合成不易解离的无毒配合物由尿排出体外，以保护酶系统，而且还能夺取已经与酶由尿排出体外，以保护酶系统，而且还能夺取已经与酶结合的重金属离子，使酶的活性恢复，从而达到解毒的结合的重金属离子，使酶的活性恢复，从而达到解毒的目的。但若酶的巯基与重金属离子结合过久，酶的活性目的。但若酶的巯基与重金属离子结合过久，酶的活性则难以恢复，故重金属中毒需尽早用药抢救。则难以恢复，故重金属中毒需尽早用药抢救。人民卫生电子音像出版社19 利用硫醇的这一性质,医药上将某些含巯基的化本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。活性酶活性酶 中毒酶中毒酶 中毒酶中毒酶 活性酶活性酶 解毒药解毒药 重金属硫醇盐重金属硫醇盐重金属硫醇盐重金属硫醇盐由尿排出由尿排出由尿排出由尿排出l 重金属中毒及解毒机制重金属中毒及解毒机制邓健 制作 余瑜 审校20活性酶 中毒酶 中毒酶 活性酶 解毒药 重金属硫醇本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。第三节第三节 酚酚l羟基直接与芳环相连的化合物叫羟基直接与芳环相连的化合物叫酚酚。l通式：通式：Ar-OHl羟基为酚的功能团羟基为酚的功能团,称为称为酚羟基酚羟基。苯酚苯酚2-萘酚萘酚1-萘酚萘酚 人民卫生电子音像出版社21第三节 酚羟基直接与芳环相连的化合物叫酚。苯酚2-萘酚1-萘本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。一、酚的结构一、酚的结构苯酚是平面型分子，苯酚是平面型分子，C、O 均为均为 sp2 杂化，杂化，O 与苯环形成与苯环形成 p-共共轭，共轭的结果：轭，共轭的结果：l增强了苯环上的电子云密度增强了苯环上的电子云密度l增加了羟基增加了羟基 H 的解离能力的解离能力l 亲电取代亲电取代亲电取代亲电取代l 酸性酸性酸性酸性l 显色显色显色显色二、酚的化学性质二、酚的化学性质 邓健 制作 余瑜 审校22一、酚的结构苯酚是平面型分子，C、O 均为 sp2 杂化，O本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。（一）（一）酚的酸性与成盐酚的酸性与成盐 酚类化合物一般显弱酸性。如苯酚能与氢氧化钠酚类化合物一般显弱酸性。如苯酚能与氢氧化钠反应生成易溶于水的苯酚钠。反应生成易溶于水的苯酚钠。苯酚的酸性苯酚的酸性(pKa=9.89)比碳酸比碳酸(pKa=6.35)弱，弱，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳向苯酚钠溶液中通入二氧化碳,苯酚就游离出来。苯酚就游离出来。酸性：碳酸酚酸性：碳酸酚人民卫生电子音像出版社23（一）酚的酸性与成盐 酚类化合物一般显弱本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。吸电子基使酚的酸性增强吸电子基使酚的酸性增强;斥电子基使酚的酸性减弱。斥电子基使酚的酸性减弱。酸性：碳酸酚水酸性：碳酸酚水 醇醇苯环上取代基对苯酚酸性的影响：苯环上取代基对苯酚酸性的影响：邓健 制作 余瑜 审校24吸电子基使酚的酸性增强;斥电子基使酚的酸性减弱。酸性：本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。（二）亲电取代反应（二）亲电取代反应 1.卤代反应卤代反应 白色沉淀白色沉淀邓健 制作 余瑜 审校25（二）亲电取代反应 1.卤代反应 白色沉淀邓健 制作 本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。2.硝化反应硝化反应 苯酚与稀硝酸反应可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚苯酚与稀硝酸反应可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚:邻邻-硝基苯酚硝基苯酚(3040%)对对-硝基苯酚硝基苯酚(15%)邓健 制作 余瑜 审校262.硝化反应 苯酚与稀硝酸反应可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚:本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。苯酚与硫酸反应苯酚与硫酸反应,在在25时主要生成邻羟基苯磺酸时主要生成邻羟基苯磺酸(受速受速率控制率控制)；在；在100时主要生成对羟基苯磺酸时主要生成对羟基苯磺酸(受平衡控制受平衡控制)。3.磺化反应磺化反应 o-羟基苯磺酸羟基苯磺酸(49%)p-羟基苯磺酸羟基苯磺酸(90%)邓健 制作 余瑜 审校27 苯酚与硫酸反应,在25时主要生成邻羟基苯磺本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。具具有有烯烯醇醇式式结结构构的的化化合合物物(-C=C-OH)，大大多多数数(不不是是全全部部)能能与与FeCl3水水溶溶液液呈呈现现颜颜色色反反应应。酚酚即即属于这类物质。属于这类物质。（三）（三）酚与三氯化铁的显色酚与三氯化铁的显色 人民卫生电子音像出版社28 具有烯醇式结构的化合物(-C=C-OH)，大多数本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。不同的酚与不同的酚与FeCl3产生不同的颜色。产生不同的颜色。FeCl3邓健 制作 余瑜 审校29不同的酚与FeCl3产生不同的颜色。FeCl3purpl本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。一、醚的分类和命名一、醚的分类和命名 环氧化合物环氧化合物环醚环醚 简单醚简单醚 R-O-R 混合醚混合醚 R-O-R 非环醚非环醚第四节第四节 醚和环氧化合物醚和环氧化合物 醚醚(ethers)是两个烃基通过氧原子连接起来的化合物。是两个烃基通过氧原子连接起来的化合物。邓健 制作 庞华 审校 30一、醚的分类和命名 环氧化合物环醚 简单醚 R-O-本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。简简单单的的醚醚常常用用普普通通命命名名法法命命名名：“A基基B基基醚醚”。单单醚醚一一般般省省略略“二二”字字。混混醚醚按按先先先先小小小小后后后后大大大大,先先先先芳芳芳芳基基基基后后后后脂基脂基脂基脂基排列烃基。排列烃基。二甲基醚二甲基醚(甲醚甲醚)二苯基醚二苯基醚(苯醚苯醚)(dimethyl ether or methyl ether)(diphenyl ether)甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚(甲叔丁醚甲叔丁醚)苯基异丙基醚苯基异丙基醚(苯异丙醚苯异丙醚)(methyl tertiary butyl ether)(isopropyl phenyl ether)人民卫生电子音像出版社 31 简单的醚常用普通命名法命名：“A基B基醚”。单醚一本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。2-甲氧基甲氧基戊烷戊烷(2-methoxypentane)环醚多用俗名。环醚多用俗名。四氢呋喃四氢呋喃(tetrahydrofuran)1,4-二氧六环二氧六环(1,4-dioxane)2-乙氧基乙氧基乙醇乙醇(2-ethoxyethanol)结结构构复复杂杂的的醚醚可可用用系系统统命命名名法法：将将醚醚键键所所连连接接的的2个个烃基中碳链较长的烃基作母体，称烃基中碳链较长的烃基作母体，称“某烃氧基某烃某烃氧基某烃”。邓健 制作 庞华 审校 322-甲氧基戊烷 环醚多用俗名。四氢呋喃1,4-二氧六环 本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。COC 二、醚的化学性质二、醚的化学性质 1.C C上连有氧，上连有氧，上连有氧，上连有氧，H H易被氧化易被氧化易被氧化易被氧化a a a a碳有亲电性，碳有亲电性，碳有亲电性，碳有亲电性，但难亲核取代但难亲核取代但难亲核取代但难亲核取代a a a a碳有亲电性，碳有亲电性，碳有亲电性，碳有亲电性，可亲核取代可亲核取代可亲核取代可亲核取代较好的较好的较好的较好的离去基离去基离去基离去基氧有碱性，氧有碱性，氧有碱性，氧有碱性，可与酸结合可与酸结合可与酸结合可与酸结合邓健 制作 庞华 审校 33COC二、醚的化学性质 1.C上连有氧，本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。2.2.醚键的开裂（醚在酸性体系中的亲核取代）醚键的开裂（醚在酸性体系中的亲核取代）醚键的开裂（醚在酸性体系中的亲核取代）醚键的开裂（醚在酸性体系中的亲核取代）小小小小小小小小小小小小较大较大较大较大大大大大很大很大很大很大如何解释以上如何解释以上如何解释以上如何解释以上反应取向？反应取向？反应取向？反应取向？1 1o o2 2o o3 3o o手性碳手性碳手性碳手性碳构型保持构型保持构型保持构型保持 通常是较大的烃基生成卤代烃通常是较大的烃基生成卤代烃,较小的烃基生成醇。较小的烃基生成醇。通常是较小的烃基生成卤代烃通常是较小的烃基生成卤代烃,较大的烃基生成醇。较大的烃基生成醇。2.醚键的开裂（醚在酸性体系中的亲核取代）小小小较大大很大34本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。n n 醚键开裂机理（亲核取代反应机理）醚键开裂机理（亲核取代反应机理）醚键开裂机理（亲核取代反应机理）醚键开裂机理（亲核取代反应机理）SN2 机理机理机理机理SN2，位阻，位阻影响为主影响为主SN2 SN1 机理机理机理机理SN1，中间体，中间体稳定性为主稳定性为主SN1 醚键开裂机理（亲核取代反应机理）SN2 机理SN2，位阻35本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。通常芳基生成酚通常芳基生成酚人民卫生电子音像出版社 36通常芳基生成酚人民卫生电子音像出版社 36本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。三、环氧化合物的结构与命名三、环氧化合物的结构与命名 1.环氧化合物的普通命名法是根据相应的烯烃环氧化合物的普通命名法是根据相应的烯烃称为称为“氧化某烯氧化某烯”。氧化乙烯又称为。氧化乙烯又称为环氧乙烷环氧乙烷。氧化乙烯氧化乙烯（环氧乙烷）（环氧乙烷）(ethylene oxide)氧化丙烯氧化丙烯(propylene oxide)氧化异丁烯氧化异丁烯(isobutylene oxide)人民卫生电子音像出版社 37三、环氧化合物的结构与命名 1.环氧化合本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。2.环氧化合物的系统命名法通常以环氧化合物的系统命名法通常以“环氧乙烷环氧乙烷”为母体，为母体，三元环中氧原子编号为。三元环中氧原子编号为。2-甲基甲基-2-乙基环氧乙烷乙基环氧乙烷(2-methyl-2-ethyloxirane)2,3-二甲基环氧乙烷二甲基环氧乙烷(2,3-dimethyloxirane)2-乙基环氧乙烷乙基环氧乙烷(2-ethyloxirane)邓健 制作 庞华 审校 38 2.环氧化合物的系统命名法通常以“环氧乙烷”为母本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。四、环氧化合物的开环反应四、环氧化合物的开环反应 环环氧氧化化物物分分子子中中存存在在张张力力很很大大的的三三员员氧氧环环，化化学学性性质质活活泼泼。与与酸酸、碱碱或或其其它它强强的的亲亲核核试试剂剂均均能能直直接接进行进行开环反应开环反应。人民卫生电子音像出版社 39四、环氧化合物的开环反应 环氧化物分子中存在张力很本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。1.1,21.1,2环氧化合物的环氧化合物的环氧化合物的环氧化合物的酸性开环酸性开环酸性开环酸性开环 反应取向：反应取向：反应取向：反应取向：在取代基多在取代基多在取代基多在取代基多的一端开环的一端开环的一端开环的一端开环n n酸性开环机理酸性开环机理酸性开环机理酸性开环机理与质子结合，与质子结合，与质子结合，与质子结合，亲电性增强亲电性增强亲电性增强亲电性增强（弱亲核试剂）（弱亲核试剂）（弱亲核试剂）（弱亲核试剂）1.1,2环氧化合物的酸性开环反应取向：酸性开环机理40本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。2.2.碱性开环（亲核试剂亲核能力较强）碱性开环（亲核试剂亲核能力较强）碱性开环（亲核试剂亲核能力较强）碱性开环（亲核试剂亲核能力较强）反应取向：反应取向：反应取向：反应取向：在取代基少在取代基少在取代基少在取代基少的一端开环的一端开环的一端开环的一端开环位阻小有利位阻小有利位阻小有利位阻小有利（溶剂）（溶剂）（溶剂）（溶剂）n n碱性开环机理碱性开环机理碱性开环机理碱性开环机理2.碱性开环（亲核试剂亲核能力较强）反应取向：位阻小有利41本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。酸性条件下亲核试酸性条件下亲核试剂进攻点剂进攻点主要受电子效应控制主要受电子效应控制碱性条件下亲核碱性条件下亲核试剂进攻点试剂进攻点主要受立体因素控制主要受立体因素控制人民卫生电子音像出版社 42酸性条件下亲核试剂进攻点碱性条件下亲核试剂进攻点人民卫生电子本文档所提供的信息仅供参考之用，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系网站或本人删除。本章要求1.烯醇的命名2.醇的酸性比较3.伯、仲、叔醇的鉴别4.醇的脱水反应产物5.酚的酸性比较6.酚的亲电取代反应活性7.醚在酸性碱性条件下的开环产物本章要求1.烯醇的命名43
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