第二节醛

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第二节第二节 醛醛新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5 5第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物1、醛基、醛基2、醛的定义:、醛的定义:结构式结构式结构简式结构简式不能写成不能写成分子里由分子里由烃基烃基跟跟醛基醛基相连而构成的化合物。相连而构成的化合物。饱和一元醛的通式:饱和一元醛的通式:CHOCOH一、醛基和醛一、醛基和醛 R C HO R CHOCnH2n+1CHO 或或CnH2nO C HO3 3、常见的醛:、常见的醛:甲醛:甲醛:无色有刺激性气味的气体,它的水溶液无色有刺激性气味的气体,它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能。(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能。H C HOM=30HCHOCH2O相当于含有相当于含有2个醛基个醛基苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CH=CHCHOCHO1、物理性质、物理性质2、分子结构:、分子结构:甲基甲基+醛基醛基 =乙醛乙醛二、乙醛二、乙醛(课本(课本P56)CH3 C HO CH3 CHOC2H4O学学 与与 问问 乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰;子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰;根据根据峰的面积峰的面积与与氢原子数成正比氢原子数成正比,推知:,推知:峰面积较大或峰高较高的峰面积较大或峰高较高的 是是 甲基氢原子甲基氢原子,峰面积较小的峰面积较小的 是是 醛基上的氢原子醛基上的氢原子。3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质(1)氧化反应)氧化反应、燃烧、燃烧C2H4O +O2 2 CO2+2 H2O因此,判断有机物的因此,判断有机物的耗氧量耗氧量是否相等,可是否相等,可行的方法之一是进行分子式改写。行的方法之一是进行分子式改写。C2H2H2O2.5CxHy mH2O nCO2 催化氧化催化氧化+O2催化氧化催化氧化 CH3CHO CH3 C OHO2推广:推广:R C HO R C OHO醛醛羧酸羧酸催化剂催化剂用途:工业上制取用途:工业上制取羧酸羧酸2、银镜反应、银镜反应资料卡片资料卡片银氨溶液的配制银氨溶液的配制AgOH+2NH3H2O =Ag(NH3)2 OH+2H2O Ag+NH3H2O =AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O =Ag(NH3)2+OH+2H2O AgNO3溶液溶液稀氨水稀氨水白白氨水过量氨水过量 得得银氨溶液银氨溶液AgOHAg(NH3)2 OH沉淀刚好溶解沉淀刚好溶解课本课本P57-58+Ag+NH3+Ag(NH3)2OH+H2O2 CH3 C HO CH3 C OO24NH43推广:推广:+2 Ag(NH3)2+2OH+2 Ag+NH4+3 NH3+H2OR C HOR C OO因此,银镜反应常用来检验醛基因此,银镜反应常用来检验醛基H、与新制氢氧化铜反应、与新制氢氧化铜反应CH3CHO+Cu(OH)2 CH3COO+Cu2O+H2O+NaOHHNa3红色沉淀红色沉淀22推广:推广:因此,这一反应也常用来检验醛基因此,这一反应也常用来检验醛基R CHO+2 Cu(OH)2+NaOHRCONaO+Cu2O+3 H2O氧化反应总结氧化反应总结燃烧燃烧 RCHO银氨溶液银氨溶液氧化剂:氧化剂:RCOOHO2新制新制Cu(OH)2 用于醛基的检验用于醛基的检验都是弱氧化剂都是弱氧化剂 RCHO能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色吗?溶液褪色吗?(2)加成反应)加成反应与与H2加成加成+H2CH3 CH2 OH催化剂催化剂同时也是还原反应同时也是还原反应还原反应:还原反应:加氢或失氧加氢或失氧氧化反应:氧化反应:加氧或失氢加氧或失氢有机氧化有机氧化还原反应还原反应 CH3 C HOR CHOR CH2OHH2推广:推广:学与问学与问(1 1)甲醛的银镜反应和与新制)甲醛的银镜反应和与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应方程式反应方程式 H C HO CHOCu2O CHO 2AgHCHO+Ag(NH3)2OHHCHO+4 Cu(OH)2+2 NaOHNa2CO3+2 Cu2O+2H2O4(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O学与问学与问 在在有有机机化化学学反反应应里里,通通常常还还可可以以从从加加氢氢或或去去氢氢来来分分析析氧氧化化还还原原反反应应,即即加加氢氢就就是是还还原原反反应去氢就是氧化反应。应去氢就是氧化反应。(2 2)CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2 乙乙醛醛能能发发生生氧氧化化反反应应是是由由于于醛醛基基上上的的H原原子子受受C=O的的影影响响,活活性性增增强强,能能被被氧氧化化剂剂所所氧氧化化;能能发发生生还还原原反反应应是是由由于于醛醛基基上上的的C=O与与C=C类似,可以与类似,可以与H2发生加成反应。发生加成反应。总结:总结:氧化氧化还原还原氧化氧化CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH(3)氧化氧化还原还原氧化氧化RCH2OH RCHO RCOOHC=O称称羰基羰基,是酮的官能团,是酮的官能团科学视野科学视野酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。丙酮丙酮 丙酮丙酮不能不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,化剂氧化,但可但可催化加氢生成醇。催化加氢生成醇。丙酮是最简单的酮。丙酮是最简单的酮。CH3 C CH3O CH3 C CH3O+H2催化剂催化剂 CH3CHCH3OH等等C原子的原子的醛醛和和酮酮互为互为同分异构体同分异构体。
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