有机作业第二版-工-答案

3.完成下列反完成下列反应。（2）（3）（1）5.试将下列将下列烷基自由基按基自由基按稳定性从大到小排列次序。定性从大到小排列次序。（4）（2）（3）（1）34、写出下列化合物的最稳定构象。写出下列化合物的最稳定构象。（1）反）反-1-乙基乙基-3-叔丁基环己烷叔丁基环己烷（2）顺）顺-4-异丙基异丙基-1-氯环己烷氯环己烷（3）1,1,3-三甲基环己烷三甲基环己烷4第三章第三章 立体化学立体化学1、(1)(3)(5)有有 (2)(4)(6)无无 2、（、（1）（2）3、（、（1）对映体对映体同一化合物同一化合物（2）SSSR54.写出下列化合物的菲舍尔投影式，并用写出下列化合物的菲舍尔投影式，并用R，S标明手性碳原子。标明手性碳原子。SSSSS横前竖后横前竖后 右右-R横变竖不变横变竖不变6第四章第四章 烯烯 烃烃2.完成下列反应式。完成下列反应式。1.（1）（2）（2）（3）(Z)或反或反-2-甲基甲基-1-氯氯-2-丁烯（丁烯（4）1,5-二甲基二甲基-1-环戊烯环戊烯（1）74.(1)B2H6;H2O2,OH-(2)H2/Pt (3)H2O/H+(4)HBr (5)HBr/ROOR (6)Br2/H2O或或HOBr（4）3.（3）86.(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 2,6-二甲基二甲基-2,6-辛二烯辛二烯CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2 2,3-二甲基二甲基-2,6-辛二烯辛二烯5.9第五章炔烃第五章炔烃 二烯烃二烯烃 1、(1)1-戊烯戊烯-4-炔炔(E)或反或反-3-己烯己烯-1-炔炔2.完成下列反应。完成下列反应。CH3CH2CH=CH2 CH3CH2COCH3 CH3CH2CCAg10(2)(3)(4)4.以丙炔为原料并选用必要的无机试剂合成下列化合物。以丙炔为原料并选用必要的无机试剂合成下列化合物。（1）正丙醇）正丙醇11（2）正己烷）正己烷5.以乙炔为原料并选用必要的无机试剂合成以乙炔为原料并选用必要的无机试剂合成 。12第第 七七 章章1.（1）(2)(3)(4)(5)4-苯基苯基-1,3-戊二烯戊二烯 (6)4-甲基甲基-2-硝基苯胺硝基苯胺 (7)5-氯氯-2-萘磺萘磺酸酸(1)CH3CH2CH2Cl 或或 (CH3)2CHCl,CH3CH2CH2OH 或或 (CH3)2CHOH,CH3CH=CH2(2)Cl2/光照或加热；光照或加热；Cl2/Fe；3.（1 1）间二甲苯间二甲苯 对二甲苯对二甲苯 甲苯甲苯 苯苯 （2 2）对二甲苯甲苯对甲苯甲酸对苯二甲酸对二甲苯甲苯对甲苯甲酸对苯二甲酸4.4.具有芳香性的是具有芳香性的是:(2):(2)、(7)(7)、(8);(8);无芳香性的是无芳香性的是:(1):(1)、(3)(3)、(4)(4)、(5)(5)、(6)(6)2.135.(2)(3)146.(1)7.Br2CCl4褪褪色色（3）2-戊戊烯烯环环戊戊烷烷褪褪色色1,1-二二甲甲基基环环丙丙烷烷KMnO4褪褪色色(2)H+x褪色褪色x 苯苯1,3-环己二烯环己二烯 环己烯环己烯褪色褪色15第第 八八 章卤代章卤代烃烃1.（1 1）（）（R R）-3-3-甲基甲基-2-2-氯戊烷氯戊烷 （3 3）3-3-对溴苯基对溴苯基-1-1-丙烯丙烯 （2 2）（）（S S）-溴代丙苯或溴代丙苯或(S)-1-(S)-1-苯基苯基-1-1-溴丙烷溴丙烷 （4）(5)2.(1)(CH3)3CBr CH3CH2CHBrCH3 CH3CH2CH2CH2Br (2)(3)CH3CH2CH2Br(CH3)2CHCH2Br(CH3)3CCH2Br (4)CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3(CH3)3CBr S SN N1 1反应活性次序：反应活性次序：烯丙型烯丙型 3 2 1 CH 3 2 1 CH 3 3XX乙烯型乙烯型S SN N2 2反应活性次序：反应活性次序：稀丙型稀丙型 CH CH3 3X 1 2 3 X 1 2 3 乙烯型乙烯型163.4.(2)CCl4175.18第九章第九章 醇、酚和醚醇、酚和醚1.(1)2-甲基甲基-2-丁烯丁烯-1-醇；醇；(2)对甲氧基苄醇对甲氧基苄醇 (3)1-硝基硝基-2-萘酚；萘酚；(4)1,2-二乙氧基乙烷或二乙氧基乙烷或 2.乙二醇二乙醚乙二醇二乙醚2.（1）（2）(5)（3）（4）194.(2)正丁醇正丁醇1,2-丙二醇丙二醇环己烷环己烷甲丙醚甲丙醚HIO4AgNO3Na浓浓H2SO4不溶，混浊分层不溶，混浊分层溶解，澄清溶液溶解，澄清溶液XXXXX3.(1)FeCl3X显色显色浓浓HClHCl,ZnClZnCl2 2室温室温立刻混浊立刻混浊XXXNa溶液溶液约约10分钟混浊分钟混浊或用或用 Br2/CCl4207.6.ABCDA浓浓21第十章第十章 醛和酮醛和酮1.(1)对乙酰基苯甲对乙酰基苯甲醛；醛；(3)(3)1-戊烯戊烯-3-酮酮或乙基乙烯基甲酮或乙基乙烯基甲酮(1)丙酮丙酮(2)(3)苯乙苯乙酮酮饱和饱和NaHSO3水溶液水溶液(白色白色)x2.2.用化学方法区别下列化合物。用化学方法区别下列化合物。(2)(2)(2)丙醛丙醛 CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO丙酮丙酮 CHCH3 3COCOCHCH3 3 丙醇丙醇 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH异丙醇异丙醇(CHCH3 3)2 2CHCHOHOH2,4二硝基苯肼二硝基苯肼或或浓浓HClHCl,ZnClZnCl2 2室温室温X约约10分钟混浊分钟混浊XXXAg(NHAg(NH3 3)2 2OHOHAg或用或用NaOI，碘仿反应，碘仿反应223.完成下列反应式。完成下列反应式。(3)(1)(2)(CH3)3CH2OH+(CH3)3CCOONa(4)23 6.A:B:4.将下列化合物按羰基亲核加成的反应活性从大到小排列顺序。将下列化合物按羰基亲核加成的反应活性从大到小排列顺序。CH3CHO CH3COCH35.由乙醇为主要原料（其它试剂任选）合成下列化合物。由乙醇为主要原料（其它试剂任选）合成下列化合物。（1）2-丁烯酸丁烯酸 （2）2,3-二羟基丁醛二羟基丁醛(1)稀稀OH-稀冷稀冷24第十一章第十一章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物(1)(1)N,N-二乙基丙酰胺二乙基丙酰胺 (2)(2)1.(3)(3)(4)(4)2.将下列各组化合物的沸点按由高到低顺序排列。将下列各组化合物的沸点按由高到低顺序排列。CHCH3 3CHCH2 2COOHCHCOOHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHCHOHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHOCHCHOCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 33.将下列各组化合物按酸性由高到低顺序排列将下列各组化合物按酸性由高到低顺序排列。(2)草酸草酸丙二酸丙二酸甲酸甲酸乙酸乙酸苯酚苯酚(1)25注：也可用注：也可用FeCl3溶液先鉴别邻羟基苯甲酸溶液先鉴别邻羟基苯甲酸 甲酸甲酸 草酸草酸 丙二酸丙二酸 丁二酸丁二酸Ag(NH3)2OHAgXXXKMnO4XXXCO2褪色褪色4.用简单的化学方法区别下列各组化合物。用简单的化学方法区别下列各组化合物。(1)(1)(2)(2)265.完成下列反应。完成下列反应。(2)(2)(1)(1)(3)(4)27(5)(6)(7)286.合成下列化合物。合成下列化合物。（1）以乙醇为主要原料，不经过丙二酸二乙酯合成戊酸。）以乙醇为主要原料，不经过丙二酸二乙酯合成戊酸。(1)稀稀OH-29-CO2（2）以乙醇为主要原料，经过丙二酸二乙酯合成戊酸。）以乙醇为主要原料，经过丙二酸二乙酯合成戊酸。30（3）31A.B.C.D.7.浓浓321.(1)3-1.(1)3-氨基氨基-1-1-丙醇丙醇 (2)(2)对二乙氨基苯甲醚对二乙氨基苯甲醚第十二章第十二章 含氮化合物含氮化合物(4)(3)2.将下列各组化合物按碱性由高到低顺序排列并解释原因。将下列各组化合物按碱性由高到低顺序排列并解释原因。(2(2)pKb 9.4 11.53 13.0 14.26（1）333.完成下列反应。完成下列反应。(1)(2)344.用指定原料合成化合物（其它试剂任选）。用指定原料合成化合物（其它试剂任选）。(1)35(2)5.A.B.PH=5736